贾雨村是个连吃饭都成问题的穷书生。寄居葫芦庙中卖字为生。庙旁边住着乡绅甄士隐，也是读书人，两人经常在一起交流。
有一天贾雨村在甄家书房，偶然看到甄家丫鬟娇杏，娇杏听甄士隐说过这个人，就回头多看他两眼，贾雨村就以为她看上自己，就把她视为风尘中一红颜知己，害起了相思。
中秋节贾雨村难免悲秋伤怀，心生壮志难酬之慨。对着明月随口吟成五言律一首。诗的大意是说我事业上还没有起色，又添一重相思。我常常想起你的回眸；可怜我身单影孤，谁来作月老成就你我的良缘？月光如果有意，就带着我这片深情，照向那个可爱的人吧！这诗很浪漫，其潜台词是，日后我蟾宫折桂的时候，一定来迎娶你娇杏。
其实娇杏并不是看上贾雨村才回头的，只是好奇多看他一眼，贾雨村自作多情地发相思来是因为他当时正在落魄。后来贾雨村做了官，还真就娶了娇杏作妾，过一年就生了儿子。雨村发妻一死，他就扶正了娇杏。按说雨村发迹了，并不嫌弃娇杏出身低微，也算得上痴情。娇杏还是真够侥幸的。
作者写娇杏这个人物，大有深意。作为一个丫环，两次回头看陌生男人，在古代是不合礼法的，是当时主流社会意识所不容许的，非礼勿视，而她却因这错误的回顾获得幸福。《红楼梦》里千红一哭，万艳同悲，唯一幸免者，竟是因为错。讽刺极其辛辣。
贾雨村的咏月诗也挺像样的。天上一轮才捧出，人间万姓仰头看。透出一种气象不凡，抱负不浅,一股子天生我材必有用的有志青年风貌。他为了展现才华获得资助，便借咏月施展才华和抱负。后来他果然得意，会了进士，选入外班，任了知府，咸鱼翻身，平步青云。
他还口占一联，玉在椟中求善价，钗于奁内待时飞。
用典藏头都很巧妙。中秋月夜，他对着冷月，想着美人。想到自己前程渺茫，念出这联语，抒发大志难酬的情绪。这副联语还把自己巧妙地嵌了进去。时飞是他的表字。果然收到预期效果，获得甄士隐赠送五十两银子及冬衣，便连夜不辞而别，进京赴考。
按后文描写贾雨村的人品来分析，这些应该是他事先设计好的。凭他对甄士隐的了解，断定甄士隐会欣赏自己，并且资助自己，果然得计。贾雨村利欲黛心，却也不是草包。而是封建社会名利场中竞争的高手。即便在穷困落魄之时，他也按耐不住勃勃的野心。这两首诗和一副联也体现出贾雨村善于运筹谋画。
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