公元829年,李商隐搬到洛阳,偶然认识了令狐楚。令狐楚为朝廷命官,且爱好文学，两个人聊的很投缘，有了他的支持,李商隐顺利出仕。
李商隐英姿勃发,渴望有所作为。但朝堂上勾心斗角的现实,让他愤慨疲惫,逐渐变得消极起来。朝中,有对立的两派,一派以令狐楚为主,一派以李德裕为主。李商隐的尴尬在于:他新娶的妻子,是李德裕下属之女,他无形间,站到了李派阵营里。而这,无疑是对恩人令狐楚的背叛。两难之间，李商隐没法选择。
李商隐也为此付出了一生的代价。当他参加礼部考试时,被令狐派无情地除名。他只好来年再考，这一次,令狐派不便再除名,便故意给他分配给他一个极小的官职,到河南弘农,当县尉。
在弘农,李商隐想为死囚减刑,却受到上司责难、羞辱。李商隐不堪忍受,便辞去职位不做了。
令狐派巴不得他这样,丝毫没有挽留之意，没有了职位，李派不罢休，又想方设法把李商隐弄回京城,在秘书省任职。
李德裕任宰相后,李派有了强力靠山,李商隐也踌躇满志,振作起来。然而,就在这个时候,不幸的是李商隐的母亲去世了,他需要离职并回家守孝三年。三年后,当他再次回到朝廷时,李派已失势。
李商隐欲哭无泪,只好滞留秘书省,浑浑噩噩地打发日子。将就着过着每一天，由于他职位极低,低到了令狐派不屑一顾的地步，因此他反倒逃脱了打击，可是,他想到前途无望,还是郁郁寡欢。自己的抱负不能完成，心中很是郁闷。
李商隐36岁时,郑亚被贬到桂林任职,问他是否愿意同往，他对于现在的处境做什么也无所谓了，他几乎没有犹像,立即答应与贬官同流,意味着已实在没办法,也意味着对仕途的放弃，走了两个多月,李商隐来到桂林。他遥望5000里外的京城,心中滋味复杂,有气愤,有伤感,有解脱,也有留恋。
让他雪上加霜的是,不到一年,郑亚再次被贬,他顿时失去职务。他仰望苍天,悲不自胜。秋天,他再度回京。由于境况潦倒,李商隐百般无奈,只好写信给令狐绚(令狐楚之子),请求帮助。令狐绚断然拒绝,言辞冷漠。
李商隐只好自己折腾,总算得了个小职—整屋县尉。低微的官职,渺茫的希望,让他极度落寞、凄伤。
9月,他忽然得到一个好消息,卢弘止去徐州任职,邀他同往。他立刻大喜,追随而去。
可是,一年后,卢弘止猝然病故,他再次失职。让他更受打击的是,夏天的时候,妻子王氏也一病而逝，王氏来自贵族之家,下嫁于他后,努力操持,无怨无悔。而他成年奔波求职,很少在家。这种聚少离多的生活,让他对王氏深怀歉疚。
李商隐极度痛苦,当他去散关就职时,遇到大雪,行走困难,寒冷难耐,夜里梦见妻子为他缝制寒衣,心如刀割。他提笔写道:“散关三尺雪,回梦旧鸳机。”
公元851年,柳仲郢前往巴蜀,请李商隐任参军。李商隐11月入川。
这一次,他总算安定,在四年中,一切无恙。但他回想一生的遭遇,始终抑郁。他想念亡妻,也想念亲人、故友,一个深夜,他辗转无眠,写下了《夜雨寄北》:“君问归期未有期,巴山夜雨涨秋池。何当共剪西窗烛,却话巴山夜雨时。
平日里,他还常去佛寺,甚至打算出家。四年后,柳仲郢回京。他感念于李商隐的遭遇,特意让李商隐当盐铁推官。这个官职,待遇颇厚。李商隐不再愁于度日。
李商隐写了很多诗歌,最多的是爱情诗。
如《无题》:“相见时难别亦难,东风无力百花残。春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干…春心莫共花争发,一寸相思一寸灰。
其中的“一寸相思一寸灰”,仿佛灵魂泣血的呼喊。
李商隐的爱情诗,因渗透了官宦生涯坎坷的情绪,显得格外缠绵悱恻。这种风格,开启了诗坛新的一页。
他还惯用含蓄手法,朦胧手法,成就了伤感唯美文学的高峰。
在唐朝文坛,七言律诗有两座里程碑,一是杜甫创造的,二是李商隐创造的。
李商隐诗歌的凄艳哀婉、细美幽约,为诗过渡到词,打下了基础。
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