明代以来，即使是优秀的作品，也是在技术上有明显追求的产物，再也见不到像《祭侄文稿》、《黄州寒食帖》这样与生命中的事件浑然一体的作品。技法逐渐从作品背后透出，成为浮现在作品表层的事物，日常的书写与书法创作的界线越来越清晰。作品背后所隐藏的生动的心理过程，被“气息”、“格调”等代替，成为作品精神蕴涵的主要内容。但是，笔法已经越过了字体演化期，长期停留在以提按为基础的阶段，几乎不可能再出现线条内部运动的重大变化，笔法的发展因此而陷于停滞，人们只有在线条和结构的外部形态上下功夫，这便为个性化的表现提供了助力。创作也由此而分为两个方向：古典方向，更多回过头来，向前代杰作寻求支持；强调个性者，则尝试线和结构的各种可能性的变化，探索是如此激烈，程式经常被粉碎，新颖的构成不断出现，这些作品往往不够成熟，但刺激了书法史，他们带来了革新、创造的风气，也是历来强调传承的书法思想活跃了起来。文徵明、徐渭、王铎、董其昌都是明代的书家。
文徵明的行书爽快、流利，结构舒展。但点画。结构都缺少随机变化，《致子重函》草书意味较浓，因此脱去平时行书的一些习惯，潇洒、生动，虽然某些笔触略显草率，但仍然属于他最优秀的作品之列。
