祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。后生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。祝允明在书法上的进步得到了岳父的指导。李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。他又是文徵明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。 祝允明在苦读期间结交了很多良师益友。其中如沈周、刘珏、杜琼、吴宽、周臣、朱存理等都是苏州名士。他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐寅和张灵交往。经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚。 中年不得志 怀才戏人生 祝允明三十以后才华已经相当出众。请他撰写墓志、碑碣和求书画的人很多。他三十一岁就受聘为作《重刊王著作文集序》。刻书作序往往请名人，可见时人对他的看重。 祝允明与都穆、文徵明、唐寅等常在一起创作古文辞。唐寅从小聪慧，也很早就出名。文徵明小时不很聪明，后来发奋学习，又得到沈周、吴宽、李应祯的指点，在文章、绘画、书法上进步很快。文徵明性格内向，文静而严谨。祝、都、文三人往往在唐寅的画上题句作文。
祝允明草书《滕王阁序并诗》卷，纸本，纵32．9厘米，横842．6厘米，藏于苏州博物馆，是其56岁时的杰作。
高头长卷，洋洋洒洒近千字，“奔蛇走虺，骤雨旋风”，意到笔随，一气呵成，有行风行水上之势，变幻无穷。祝允明的书法面目多变，每卷有每卷的情致风规，如这卷草书，用小笔硬毫，笔画瘦劲而婉约，纵横挥洒，满纸云烟，偏多怀素遗意。全卷前段尚有拘矜之态，愈后则愈解脱自在，最后渐入化境，超妙自得。全卷草书多用连笔连字，以至兴到之时，笔势自生，大小相参，上下左右，起止映带，都能达到神妙的意境。张凤翼在跋祝允明的一卷草书时曾引黄勉之歌云：“枝山草书天下无，妙洒岂独雄三吴。”诚然，自祝允明后，吴门书风为之一变，开创了最有代表性的新局面。吴门书派也从此涌现出—大批知名书家，成为当时全国最大也最有影响力的地方流派。
【释文】滕王阁序并诗。南昌故郡，洪都新府，星分翼轸，地接衡庐，襟三江而带五湖，控蛮荆而引瓯越。物华天宝，龙光射斗牛之墟；人杰地灵，徐孺下陈蕃之榻。雄州雾列，俊彩星驰，台隍枕夷夏之交，宾主尽东南之美。都督阎公之雅望，綮戟遥临；宇文新州之懿范，襜帷暂住。十旬休暇，胜友如云；千里逢迎，高朋满座。腾蛟起凤，孟学士之词宗；紫电清霜，王将军之武库。家君作宰，路出名区；童子何知，躬逢胜饯。时惟九月，序属三秋。潦水尽而寒潭清，烟光凝而暮山紫。俨骖騑于上路，访风景于崇阿；临帝子之长洲，得仙人之旧馆。层峦耸翠，上出重霄；飞阁流丹，下临无地。鹤汀凫情，穷岛屿之萦回；桂殿兰宫，列冈峦之体势。被绣闼，俯雕甍，山原旷其盈视，川泽盱其骇瞩。闾阎扑地，钟鸣鼎食之家；舸舰迷津，青雀黄龙之轴。虹销雨霁，彩彻云衢。落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。渔舟唱晚，响穷彭蠡之滨；雁阵惊寒，声断衡阳之浦。遥吟俯畅，逸兴遄飞。爽籁发而清风生，纤歌凝而白云遏。睢园绿竹，气凌彭泽之樽；邺水朱华，光照临川之笔。四美具，二难并；穷睇眄于中天，极娱游于暇日。天高地迥，觉宇宙之无穷；兴尽悲来，识盈虚之有数。望长安于日下，指吴会于云间。地势极而南溟深，天柱高而北辰远。关山难越，谁悲失路之人？萍水相逢，尽是他乡之客。怀帝阍而不见，奉宣室以何年？呜乎！时运不齐，命途多舛；冯唐易老，李广难封。屈贾谊于长沙，非无圣主；窜梁鸿于海曲，岂乏明时？所赖君子安贫，达人知命。老当益壮，宁知白首之心？穷且益坚，不坠青云之志。酌贪泉而觉爽，处涸辙以犹欢。北海虽赊，扶摇可接；东隅已逝，桑榆非晚。孟尝高洁，空怀报国之心；阮籍猖狂，岂效穷途之哭！勃，三尺微命，一介书生。无路请缨，等终军之弱冠；有怀投笔，慕宗悫之长风。舍簪笏于百龄，奉晨昏于万里；非谢家之宝树，接孟氏之芳邻。他日趋庭，叨陪鲤对；今晨奉袂，喜托龙门。杨意不逢，抚凌云而自惜；钟期既遇，奏流水以何惭？呜乎！胜地不常，盛筵难再；兰亭已矣，梓泽丘墟。临别赠言，幸承恩于伟饯；登高作赋，是所望于群公。敢竭鄙诚，恭疏短引；一言均赋，四韵俱成：滕王高阁临江渚，佩玉鸣鸾罢歌舞。画栋朝飞南浦云，朱帘暮卷西山雨。闲云潭影日悠悠，物换星移几度秋。阁[子]帝子今何在？槛外长江空自流。（中）正德丙子春日枝山老人祝允明书。
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