1992年出演了人生中第一部电影，柯受良导演的《亚飞与亚基》，凭借在《亚飞与亚基》一片中的出色表现，获得第十二届香港电影金像奖最佳新人奖。 1993年独具慧眼的尔冬升找到袁咏仪，出演电影《新不了情》中的女主角阿敏。袁咏仪凭着自己的悟性和不懈的努力很好地完成了整个角色的塑造，本人不仅凭借这个角色获得了第十三届香港电影金像奖最佳女主角，本片也在当年的香港电影金像奖上获得了包括最佳影片在内的多个其他奖项。在第一届中国珠海电影节上，在本片中的表现再次受到认可成为最佳女主角得主。
1994年凭借《金枝玉叶》中女扮男装的表演，再次获得了香港电影金像奖最佳女主角奖。《金枝玉叶》上映连续两个月而吸金势头不减，票房直收三千万，拿下了同年度暑假档期票房冠军，跻身1994年十大卖座电影。女主角袁咏仪凭此片蝉联金像奖最佳女主角奖。因为获得多个选美奖项，又以奇迹般的速度从新人奖到蝉联影后，袁咏仪成为当时最炙手可热的女明星。
1996年为求演技突破，放下自己的身价，在影片《虎度门》中甘愿做萧芳芳的陪衬出演配角，这部影片也因为二位影后的加盟而大获成功。不以角色轻重来演戏，这绝对是袁咏仪日趋成熟的表现，这对于一个当红明星来说尤其难能可贵。
1997年和香港明星林子祥、大陆老牌影星潘虹合作，主演了一部庆祝香港回归的贺礼片《拥抱朝阳》。影片中饰演潘虹的女儿。与潘虹的合作令她受益匪浅。影片杀青后，接受潘虹的建议，专门赴上海戏剧学院学习了一段时间的专业表演。同年接下了停顿一年后的第一场戏《花木兰》，《花木兰》在台湾和内陆播出后广受欢迎，更是凭借花木兰这个角色成为当年台湾最受欢迎女演员。从此逐渐将演艺重心转向台湾和内陆的电视剧方向。同年凭《虎度门》获16届香港金像奖最佳女配角提名。
2004年8月到11月主演《孤恋花》，在这部由白先勇小说改编的讲述同性恋情的电视剧中，饰演的女主角从年轻时为了爱情不择手段。《孤恋花》挖出人心底深处的感动，官网留言板冲破50万人次。《孤恋花》是当年台湾金钟奖的最大赢家，摘得了最佳戏剧男配角、最佳剪辑、最佳音效等多个奖项。虽然因为没有台湾工作证而无法报名金钟奖和金马奖，但是依然凭此片入围亚洲电视节最佳戏剧节目女演员奖。
2005年，咏袁仪主演了电视剧《真爱之百万新娘》。该剧播出后收视率一路狂飙，冲上了全国各地区收视排行榜的冠军位置。每天短信息量相当火爆，有时甚至达近万条的感言和评论。
2006年主演了电视剧《真爱之百万新娘》；饰演受尽委屈和辛酸的小媳妇林敏君。该剧播出后在深圳、杭州等地夺得了2006年上半年收视冠军。同年客串恩师尔冬升的电影《门徒》，饰演昆嫂一角；虽然戏份不多，但是还是凭借此片入围了第27届香港电影金像奖最佳女配角奖。
2009年参演贺岁电影《72家租客》，饰演小桃红一角。
2010年参演电影《我爱HK开心万岁》，饰演白素贞一角。
2013年接拍了宁财神导演的电视剧《龙门镖局》，饰演龙门镖局的少奶奶盛秋月；3月22日与黄秋生合作的电影《叶问：终极一战》在全国上映。 2015年参加浙江卫视真人秀节目《一路上有你》；同年参演参演宫廷剧《多情江山》；同年主演都市亲情剧《领养》，饰演一位离异的美籍华人单身妈妈“琳达”。
2016年与张智霖参加湖南卫视原创节目《一年级·毕业季》。
2019年1月18日与吴镇宇、古天乐共同主演的喜剧片《家和万事惊》[2]上映，在片中饰演在世俗琐事中挣扎不休的家庭主妇淑贤[3]。
2021年1月参加音乐竞猜真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜》；[10]1月24日参加江苏卫视《新相亲大会》；[11]10月22日领衔主演的电影《别叫我“赌神”》发布首款海报和预告。[12]10月加盟芒果TV全景音乐竞演综艺《披荆斩棘的哥哥》发布全能唱演家族诞生夜嘉宾阵容。[13]11月26日参加的综艺节目《我的小尾巴》第二季播出。[15]12月25日，参加由腾讯视频、笑果文化联合推出的《脱口秀跨年2021》在晚上20:00腾讯视频正式上线。[16]
2022年，参演的电视剧《我们正年轻》播出。[19]1月25日，《朋友请听好》第二季在芒果TV播出，袁咏仪担任助播。[18]2月7日起，主演的都市职场剧《盛装》登陆东方卫视。[20]
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