刘伯温和诸葛亮有许多相似之处，后世也常拿二人做比较，有“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温”的戏说，但其实二人在许多方面都没有可比性。
就拿二人的“主子”来说，刘备对诸葛亮是言听计从，信任有加，诸葛亮在蜀汉也是一人之下万人之上，而刘伯温呢？殚精竭虑辅佐朱元璋，结果天下平定，只落得个“诚意伯”的名头，在这个“伯”之前，还有“侯”和“公”这两个爵位，两者地位乃天差地别。
但刘伯温有一项本领，诸葛亮未必比得上，就是在“自知之明”这一方面，诸葛亮后期一心北伐，可出师未捷身先死，导致劳民伤财，而刘伯温在帮助朱元璋成就帝业之后，却寡言少语，即便被封为“伯”爵，也毫无怨言，因为他了解朱元璋，朱元璋坐在马上和坐在龙椅上大不相同，因此天下平定没几年，刘伯温便一再请求退隐。
据“明史”记载，洪武三年末尾的时候，刘伯温便上书请辞，朱元璋不许，刘伯温再请，朱元璋还不允许，第三次请辞，朱元璋才在洪武四年放他回老家，而洪武八年的时候，刘伯温与世长辞，正史记载，乃是善终。
“刘伯温生平述略”中说，他死前烧了一大批文书，仅留下《时务十八策》一书，又去钓了些鱼，吩咐家人，等他死后，将这些鱼装进筐子里，筐子放在缸子里，拉去京城送给皇上，后人照做。
朱元璋得到刘伯温的死讯非常伤心，却不懂刘伯温送他鱼的用意，“明史”中道：“上知诚意伯薨，涕袍而悲，抚籍而叹，独不知鱼为何意，喟左右宫人：刘基善弄巧谋，影弓昭危，死亦为之，其性如此”，可见朱元璋身边的人都知道刘伯温此举大有深意，朱元璋岂能不知？只是刘基已死，他就算想问也无处去询问了。
此事暂且被朱元璋搁下，如果太子朱标没有病逝的话，朱元璋可能永远都不知道那一筐鱼的含义，为父者，痛失爱子；为君者，惜失储君，朱元璋对朱标觊觎厚望，太子是他和马皇后所生，马皇后一生贤德，朱标同样继承了马皇后的优点，可以说朱标的恩宠一部分来自马皇后，更多的则是来自于他自身的能力。
而朱标死后，大明江山的传承就有了危险，各个朝代都有前车之鉴，唐有李世民逼父杀兄，宋有赵光义烛影斧声，朱元璋害怕历史在他的儿子们的身上重演，所以选出一位新太子乃当务之急。
当时大部分人都推举朱棣，朱元璋其实对他的这个第四个儿子很满意，朱棣在许多地方都比较像他，其中性情举止最像，而且还跟着他征战沙场许多年，历练也够，城府也深，将皇权交给他是个不错的选择。
但就在此时，朱元璋想起来刘伯温的那筐鱼，心里不由“咯噔”一声，虽说都过去十七年了，但他仍然记忆犹新，当初的那些鱼放在大缸里就，但因为鱼筐太小，所有的鱼都挤在一起，没过多久便死完了。
他翻出刘伯温的“时务十八策”，最后面写着：“势有所梏，则小柔可以服大力；形有所格，则大猛不能破小坚”。
朱元璋终于明白那筐鱼的含义，刘伯温是在告诫他，当形势被桎梏时，要用柔和的手段，变密为疏，以柔克刚，一味的刚猛反而破不小坚。
而朱棣和朱元璋一样，都是性格刚猛之人，治天下就像是装鱼的筐子，密而不疏，如此遭殃的是万民社稷，治理天下需要有一颗柔心，而已故的太子朱标，就有这么一颗柔心，朱棣显然不是。
刘伯温可能是想借一筐鱼暗示朱元璋治理天下之道，却不想朱元璋十七年后才明白，而他明白之后，立马宣布自己的孙子为皇长孙继承皇统，而朱棣驻守北京，没有宣诏不得入京。
其后朱棣夺取天下，果然南征北战，连年狼烟，百姓苦不堪言。
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