贾宝玉一生最亲近的三个女子都是他的表姐妹。妻子薛宝钗、爱人林黛玉、青梅竹马史湘云。
在林黛玉和薛宝钗之前，史湘云是贾宝玉最亲近的表妹。她自小寄养在贾母处，与惜春一样也是王夫人代为抚养。她与贾宝玉的感情要比其他人更深。两人性格相投，脾性相对，又门当户对，若做一对好良缘，是最好的选择。贾母曾经也确有这个意思，曹雪芹也多有暗示。
贾宝玉的人生经历过不少情。最主要的宝黛爱情和金玉良姻。曹雪芹用“红楼梦十二曲”之［终身误］做了注解。还有与其他女子的情缘，比方与袭人、晴雯、金钏儿、麝月等丫头，尤其是与妙玉、史湘云的感情，更是超出一般意义上的情感。对此，曹雪芹用［枉凝眉］注解。
有人认为《红楼梦十二曲》对应金陵十二钗是不正确的，《红楼梦十二曲》原文交待清楚“或咏叹一人，或感怀一事”，［枉凝眉］［留余庆］［晚韶华］等曲子都是叙事的。
史湘云作为“钗黛”以下第一人，［枉凝眉］开始就说“一个是阆苑仙葩”。说明史湘云曾经与贾宝玉只差一点点机缘就是一对佳偶。只可惜因为林黛玉的到来，让史湘云落选了。
“阆苑仙葩”从来都是代指海棠花。美玉无瑕也不是贾宝玉，而是妙玉。唐人李绅有《海棠诗》：
海边奇树生奇彩,知是仙山取得栽,
琼蕊籍中闻阆苑,紫芝图上见蓬莱。
《红楼梦》中女子各有花签，史湘云的花签就是海棠花签。古人引经据典是有出处和典故。曹雪芹不会随便用阆苑仙葩去解释灵河岸边的绛珠仙草，只因阆苑是西王母居所，在昆仑不在灵河岸边。
海棠花签的“只恐夜深花睡去”出自苏轼《海棠》诗，影射“史湘云醉卧芍药茵”。她作为贾宝玉［枉凝眉］的第一“凝眉”，本就代表二人有缘无分之情。这是一。
二，史湘云对贾宝玉的称呼“爱哥哥”，透露出她的少女心事。
（第二十回）二人正说着，只见湘云走来，笑道：“二哥哥，林姐姐，你们天天一处玩，我好容易来了，也不理我一理儿。”黛玉笑道：“偏是咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不出来，只是‘爱’哥哥‘爱’哥哥的。回来赶围棋儿，又该你闹‘幺爱三四五’了。”宝玉笑道：“你学惯了他，明儿连你还咬起来呢。”
史湘云的卷舌音不灵光，“二”“爱”不分，是很多小孩子的毛病。但曹雪芹独独在史湘云一出场就写出来，“爱哥哥”证明她与贾宝玉当有非一般的感情。
第三十一回，史湘云在论及阴阳时捡到贾宝玉遗落在荼蘼架下的金麒麟后“发怔”一幕，就是少女心思的显露。只可惜那时候，她已经有了婆家。
三，第二十九回，贾母在张道士突然提亲，隐晦指向薛宝钗后，马上借机提起史湘云的金麒麟，精明如贾母起码有几层意思。
①针对薛家的金玉良姻，贾母也推出她的金玉良姻版本：史湘云和贾宝玉。
②史湘云是史侯家大小姐，出身完胜薛宝钗商人家，与贾宝玉真正门当户对。
③史湘云长相、性格酷似贾母小时候，贾宝玉长相酷似爷爷贾代善。他们若是夫妻，复制贾母贾代善幸福一生。贾母当初如此打算过。
④林黛玉来后，贾母为了外孙女未来，狠心放弃史湘云，主力促成宝黛姻缘。既然门当户对的史家大小姐都放弃了，区区一个商人女儿薛宝钗更没资格嫁给贾宝玉。
古人姻缘都早，贾母老人家自小看着长相酷似自己和丈夫的湘云与宝玉。必然会有姻缘的打算。从家族、出身、性格等各方面考虑，史湘云都是贾母心中最适合贾宝玉的媳妇人选。只因为林黛玉横空出世，贾母出于骨肉私心，才放弃了史湘云。
第二十八回，贾宝玉与蒋玉菡冯紫英聚会时，出席的那个妓女云儿分明影射史湘云。她行酒令的内容大有涵盖冯紫英和贾宝玉的意思。尤其“桃之夭夭”酒底更有深意，这里不多展开。
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文｜君笺雅侃红楼
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本文资料重点引自：
《周汝昌校订批点本石头记》80回本 ；
《红楼梦》人民文学出版社1982/1990/2018 ；
《红楼梦》程乙本·启功校订；
《红楼梦》绘全本·清·孙温 。
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