李善长跟随朱元璋的时间很早，朱元璋还在郭子兴手下当干儿子的时候，李善长就来投奔了朱元璋。李善长极具智慧，善谋而果断，在朱元璋建国称帝后，他被朱元璋列为开国第一功臣，开国六公爵首位，地位比徐达还高，并且还是凭借的军功。
李善长对朱元璋非常的忠诚，朱元璋在郭子兴手下为将的时候，攻打滁州就是李善长出谋划策，取得了决定性的胜利。李善长的才能得到了郭子兴的赏识，想拉拢李善长为己所用，李善长委婉的拒绝了郭子兴，一直跟随着朱元璋南征北战。
洪武九年，朱元璋生病，又10天没去上朝，李善长也没有去看望朱元璋，被御史大夫汪广洋弹劾“狎宠自恣”。朱元璋想了想，算了，不是什么大事，消减一半俸禄，小小的惩罚一下吧。
洪武十八年，李善长的弟弟李存义被人揭发，曾经参与胡惟庸谋反一案，在狱中，李存义供出，李善长也曾经参与。谋反可是一等大罪，但是，朱元璋再一次原谅了李善长。
可惜的是，朱元璋的这种种善意与原谅，都没有唤醒李善长的良心，反而给了李善长一种错误的感觉“哎，老朱不敢动我，你们看，哈哈哈！”。
其实，如果李善长在被朱元璋安置到崇明的时候，能够及时收手，收敛气焰，是可以和汤和一样，得以善终的。
洪武十八年，李善长的弟弟李存义被人举报，说他当年参与了胡惟庸谋反一案，在狱中，李存义供出了李善长，说李善长当年也有参与。历朝历代，谋反，都是重罪，即便是参与，也难逃干系。但是，朱元璋却饶了李善长一名，甚至也赦免了他的弟弟李存义。
也许是顾念旧情，也许是考虑到大明王朝的根基不稳，不愿意去动李善长，总之，李善长又一次躲过了一场灾难。此后，朱元璋把李善长安置到了崇明。朱元璋的这一安排，明眼人都能看出来，“你就在岛上好好呆着吧，别乱跑也别乱说话了”
但是，李善长非但不感激朱元璋的不杀之恩，反而到处炫耀：“你看，这么大的事摊到我的头上，老朱都不敢动我，知道哥的厉害了不”。
再次是擅自调兵，犯下大忌
洪武二十三年，在崇明岛上住着的李善长又开始搞事情，嫌自己住的房子不舒服，想要再盖一所房子，你说盖房子你就盖呗，在当地找个工程队就把活儿干了，非要显摆，从老伙计汤和那里借了300士兵过来给他盖房子。
擅自调动军队，虽然只是300人，但是也是犯了大忌。汤和也是老油条，笑呵呵的把兵借了，转头就告诉了朱元璋。打了一辈子仗的朱元璋，对调兵极度敏感，“鬼知道你调兵是盖房子，还是有其他意图”。
本来对李善长非常信任的朱元璋，从这件事上，开始对李善长有所怀疑了。
最后是倚老卖老，干预司法
还是洪武二十三年，这一年，李善长的一个亲戚丁斌，因为犯案被发配边疆，李善长知道后，提笔就给朱元璋写了一封信，要求宽恕丁斌。朱元璋怒了：“让你在崇明养老，你还不闲着，心里没点数吗”。
这个丁斌倒霉了，被弄到大牢里大刑伺候了。丁冰招架不住，供出李善长，说当年胡惟庸谋反的时候，让李善长一起参与，李善长说：“吾已老，吾死，汝自为之”。
此时，又有御史上奏说：“当年蓝玉将军带兵到捕鱼儿海的时候，抓住了一个胡惟庸私通北元的使者，李善长当时知情，却隐瞒不报”。
这个时候的朱元璋，是再也不能在龙椅上坐着了，他跳起来说：“知谋逆不举发，狐疑观望怀两端，大逆不道”。
朱元璋知道，是时候处理李善长了，虽然自己念着旧情，迟迟不想处理他，但是，无奈他自己找死，再不处理，恐怕危及大明江山。于是下令，李善长满门抄斩。
但是因为自己的女儿还在李善长家里当媳妇，自己的女儿当然不能诛杀，所以，最后，只有李善长的儿子李祺，儿媳妇临安公主和两个孙子免于一死。当然，原来说好的世袭罔替的韩国公爵位也飞了。
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