随着吕布在战场上的失利，徐州大部分官吏和士族阶层纷纷倒向曹操阵营，这时候吕布又想起了身边还有陈宫这么一位谋臣，于是陈宫开始浮出水面，见诸于史籍。献帝建安三年（公元198年）十月，曹操兵指彭城，吕布打算固守。陈宫献策说：“宜逆击之，以逸击劳，无不克也。”这时候陈宫和吕布的关系随着徐州官吏和士族的反叛已有所改善，但是吕布对陈宫还是有点不放心。吕布说：“不如待其来攻，蹙着泗水中”（以上见《三国志·吕布传》注引《献帝春秋》，《资治通鉴》亦载）。吕布不思进取、坐以待毙，结果兵败彭城，彭城相侯谐做了曹操的俘虏，吕布、陈宫仓皇逃往下邳。
之后，曹操兵围下邳。《资治通鉴》记载：“操遣布书，为陈祸福；布惧，欲降。陈宫曰：‘曹操远来，热不能久。将军若以步骑出屯于外，宫将余众闭守于内，若向将军，宫引兵而攻其背；若但攻城，则将军救于外。不过旬月，操军食尽，击之，可破也。’布然之，欲使宫与高顺守城，自将骑断操粮道。布妻谓布曰：‘宫、顺素不和，将军一出，宫、顺必不同心共城守也，如有蹉跌。将军当于何自立乎！且曹氏待公台如赤子，犹舍而归我。今将军厚公台不过曹氏，而欲委全城，捐妻子，孤军远出，若一旦有变，妾岂得复为将军妻哉！’布乃止；潜遣其官属许汜、王楷求救于袁术。”
可以想象此时陈宫的愤怒：听信妻妾之言而不纳良策，无疑是对陈宫的一种侮辱。陈宫的心情在《三国志·吕布传》注引《献帝春秋》中得到了充分表现：“及太祖军攻之急，布于白门楼上谓军士曰：‘卿曹无相困，我当自首〕明公。’陈宫曰：‘逆贼曹操，何等明公！今日降之，若卵投石，岂可得全也！’”
可见，陈宫对吕布的不满与愤怒至此已经达到极限，当众指责吕布。同时，陈宫又把对吕布的不满与愤怒全部转移到曹操身上，这也为他日后的一心赴死埋下了伏笔。陈宫称曹操“逆贼”，显示出他对曹操极度的痛恨。此时曹操已是朝廷任命的司空、代理车骑将军，属于王者之师，何“逆”之有？想当初陈宫等人私授曹操兖州牧，自言所谓“霸王之业”，自己也算不上大汉的忠臣孝子，何“忠”之有？这时的陈宫口不择言，《三国志·吕布传》中的“陈宫等自以负罪深”恐怕才是陈宫的真正原因吧！
说到陈宫对曹操的了解，也是非常不全面的。私授曹操兖州牧之时，陈宫认为曹操是“命世之才”，仅仅是看到了曹操的一个方面：精干；曹操屠徐州、杀边让又让陈宫发现了另一方面：凶残；张邈被夷三族，使陈宫的印象进一步加深。但陈宫没有注意到曹操的第三个方面：宽容。当年和张邈、陈宫一起先后叛乱的魏种、毕谌等人都得到了曹操的宽容，没有被杀。正是因为陈宫对曹操的不了解，才导致了陈宫最后的悲剧。
白门楼兵败被俘后，陈宫和曹操的一问一答寓意颇多。曹操再三暗示要陈宫投降，陈宫则一心求死。陈宫求死的原因大概有两个：其一，陈宫认为曹操是在惺惺作态。这一点可以从《三国志·吕布传》注引《献帝春秋》中陈宫在白门楼上说的“今日降之，若卵投石，岂可得全也”里得到印证。陈宫认为自己已经看穿了曹操的面目，即使自己摇尾乞怜，也难逃被杀的命运。其二，讲究名士气节，不愿摇尾乞怜，屈膝投降。更不想因此为后人耻笑。鱼豢《典略》中陈宫说：“请出就戮，以明军法。”正是这两种理由的综合体现。
至于陈宫所说的：“宫闻以孝治天下者不害人之亲，老母存否，在明公，不在宫也。”和“宫闻施仁政于天下者不绝人之祀，妻子存否，在明公，不在宫也”，意境深远。很可能是通过这种方式保全家人。
综上所述，笔者认为：陈宫所谓的“忠义”并不是真心实意的，原本陈宫只是想利用吕布满足兖州官吏和士族阶层的利益，同吕布的关系只是相互利用，只不过到了后来张邈被杀、三族被诛，陈宫走投无路，只能依附吕布，虽然不太可能参与反叛，但对吕布的不满是显而易见的；从他对吕布的认识来看，陈宫认为吕布不及曹操，只不过因为对曹操的认识不足而一心求死；在吕布手下干了三年，一事无成，反遭诬陷，又不能处理好与吕布手下将领的关系，杀身成仁也许是陈宫早就想好的唯一选择。
