五六千年前，在秦淮河、金川河、滁河流域及长江南北两岸的台地上已有居民聚居。分散在各处聚居点和村落的居民的相互交往，全靠原始小路联系。后来交往增多，道路逐渐扩建，延伸，形成各地区、城邑间交通往来的要道。春秋战国时吴楚东西交通的丹阳古道，就是南京地区最早见于历史记载的古道，西经采石矶可达楚之腹地，东经秣陵、镇江可直通武邑。后来秦始皇第5次东巡，曾经过牛渚矶、丹阳湖去吴越旧地。从此，丹阳古道闻名于世。
具有军事上的战略意义
春秋时晋楚争霸中原，晋为打败楚国，采联吴制楚，策吴反楚。楚为牵制吴国，采联越制吴，策越反吴。形成吴和楚、越多次交战的局面。周简王二年（前584）楚共王重伐吴，攻克鸠兹（今芜湖东南）直到衡山（今江宁横山）。吴军利用丹阳交通优势攻取驾邑（今芜湖西）。周景王五年（前540）楚使子圉打败吴军，攻陷固城，遂使丹阳、固城和朱方（镇江）形成三角鼎立，丹阳古道更具有军事上的战略意义。
丹阳岗峦连绵，地属丘陵，古道扼横山、龙王山，南有河道与丹阳湖相连，北与长江古渡相对。楚占越城后在石头山上建立金陵邑，就以丹阳为凭依。秦灭六国后为控制江南，首先考虑金陵，特在江北设历阳县（今和县），与采石、丹阳构成鼎立之势。秦始皇三十七年（前210）东巡，史书有“至云梦，浮江下，观籍柯，渡海渚，过丹阳，至钱唐，临浙江，上会稽”的记载。
六朝常加修护，形成古道网络
西汉改鄣郡为丹阳郡，东汉初丹阳郡治在宛陵（今宣城市），为区别郡治遂改名小丹阳。古小丹阳路之名由此而来。汉在今秣陵镇、湖熟镇、小丹阳设县治，并分封刘姓子弟为诸侯，足见汉代对这里的重视。
东汉建安十八年（211），孙权把政治中心从京口迁来秣陵后，因军事需要，贯通小丹阳路，亦常加修护。
东晋太宁元年（323），王敦图谋篡位，带兵东下，移镇姑敦。明帝亲自调兵遣将循小丹阳古道击败王敦军。东晋咸和二年（327），历阳镇内史苏峻叛乱，在牛渚（今采石矶）过江，从小丹阳趋秣陵，向建康进攻。
梁武帝时，寿阳镇守侯景叛乱，先袭据历阳，过长江后，也是循小丹阳古道至新林、板桥，再渡秦淮河，围攻台城的。
南宋时仍沿用小丹阳古道，组成以建康为中心的古道网络，东到镇江，南达广德，西通当涂、慈湖。
南宋时修建砖铺道路
南宋时的建康（今南京），是帝王的行宫所在，在经济上是南宋立国的依托，军事上又是皇都临安（今杭州）的重要屏障，所以当时的建康古城内外，车辆行人络绎不绝。
宋代，特别是南宋时期的车辆，最讲究标志的装饰。宫廷用的车辆，不仅装饰华丽，制作精巧，车上的附属设施也很繁杂；五品以上官员坐的车，对车辆装饰和乘坐舒适都有非常严格的技术要求。因此，对道路技术状况作相应的改进，就成了当时急需解决的大问题。
建康与临安，都是以名山胜水、风光旖旎闻名的商业大城，两座古城之间来往的朝廷官吏及商旅都很多。其中最为雍容华贵、高大魁伟的是皇家车队，但是江南古道总是晴日黄尘滚滚，雨天沉陷泥泞，雨后坑塘坎坷，为适应当时的需要，建康古城就出现了用窑制方砖铺设而成的路面。景定三年（1262），制使姚公希得任内，将南唐故宫外御街附近的锦绣坊和经武坊一带的道路，改建为砖铺路面的道路。景定三年（1262）三月十七日动工，至四月二十日竣工，用去砖20多万块，工物费总计5.21万余缗，米62.7石。改建后的砖路，平整美观，为帝王及其随从在行宫外的巡游，平添了一份闲适。
建康古城用砖铺路面的史实，见于《景定建康志》记载。七个世纪以来，南京城内道路几经翻修，砖路遗迹难寻。1988年考古工作者在杭州凤凰山麓，发掘出一条南宋古道遗址，路面是用糕型砖铺筑，砖块质地紧密，用糯米石灰浆黏结，砖块下为夯实的黄土和石块垫层，路面宽5米，这一发掘印证了《景定建康志》的记载。
明朝改建石铺古道
南京至丹阳之间的交通开发已经有了2000多年历史。在古代的相当长时期内，它是太湖地区粮赋中转至南京的重要枢纽。
明太祖朱元璋在金陵建都，南京经济的发展和人口的增加很快。
明成祖朱棣将京师北迁后，供给仍仰赖于江南。明成化四年（1468）因四川告警，一次性向南京调用战马1000匹；明正德（1506-1521）时，北方灾荒，户部命南京各卫仓一次性运粮赈饥，就是30万石，以致丹阳至南京的粮秣运输任务十分繁重。虽然洪武年间曾在胭脂岗际凿出一条人工河道，使太湖地区粮秣由胥河过石臼湖可直达南京，但胭脂河不久即废，粮赋中转的长途运输，仍然压在丹阳至南京的古道上。江南雨多，道途泥泞，大量的运力被困在土路交通线上，于是明万历十年（1591），在南京工部尚书丁宾主持下，将土路改铺为石路，使这条线路可以全天候运输，速度也比土路高得多，这是明代一条最重要的驿道，全程79.4公里。在古代将如此迢迢悠长的土路改建为石铺路面的大道，把古代筑路技术推向前进，颇具气魄的惊人之举。
