贾宝玉骨子里最爱的是林黛玉，可为何在梦游幻境的时候，要与丫环袭人发生性关系。暗说人生最美好的第一次要交给自己最爱的人，而袭人不过是个低贱的丫头，如何能做这种事情？
原来这里却有几个原因；
其一，贾宝玉初试风雨情，是秦可卿以身相伴的，也就是说秦可卿才有可能是贾宝玉的第一位性爱教导老师，也就是后来焦大说的：养小叔子，一事的缘由。做梦和秦可卿有了那种关系情不自禁，贾宝玉当初年龄还小，心里非常羞怯，此时身边只有袭人一个最贴心的丫头。
其二，袭人年龄有些偏大，对贾宝玉也是欲擒故纵。袭人帮贾宝玉换中衣时顺手摸到了“脏东西”宝玉不让说，但是袭人可却羞得满脸通红，这说明袭人和宝玉之间没有秘密可言。其实袭人自打进了贾府，老太太将自己给宝玉就已经明白自己的地位将来可能发生变化，这也是袭人希望自己的最终目标能成为贾宝玉的小妾。
其三，贾宝玉身旁的丫头小厮年龄偏小，此时也是少不更事，不比袭人时时处处寻找机会。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。注意“幸得无人撞见”几个字，表明袭人做此时是有目的的。
其四，贾宝玉真心爱着林黛玉，可惜当时年龄尚小，彼此还没有公开，一切都在朦朦胧胧，况且林黛玉乃是大家闺秀，上面又有贾母的看护，自然唐突不得。只有袭人本身就是丫头，又加上对自己平时很恭顺，因此饥不择食才和袭人云雨一番。
其五，晴雯是林黛玉的影子，在贾宝玉身边这些丫头里，晴雯也对贾宝玉有好感，但她不像袭人那么有心计，而是天真烂漫型，尽管平时说话也很尖刻，但苟且的事情一般不会发生。因此有时目睹袭人的丑态，她是以嘲笑和挖苦为主，一个善于讥笑别人不良行为的人，自己一定要做的光明磊落，否则自己也会成为别人的笑柄。玫瑰好看却带刺，这样的女孩子自然是可远观而不可亵玩焉。
其六，作为在深宅大院长大的公子哥，贾宝玉身上难免会有很多的公子习气，比如和丫鬟玩些爱爱，也是在所难免的事情，这表明贾宝玉不是性无能，为下文深爱林黛玉却让对方白璧无瑕奠定爱情的基石。
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