阿里换帅后，蔡崇信取代张勇登上阿里董事长的位置。
马云曾说，蔡崇信是我见过的最好的CFO。
马云的父亲是马来法，曲艺协会主席，在地方上也算是梨园世家，但是和蔡崇信的家世比，马云也黯然失色。
蔡崇信的爷爷叫蔡六乘，杜月笙的御用律师，现在的话说，就是专职法律顾问。
杜月笙在上海滩大名鼎鼎，但是蔡六乘供职的上海允孚律师事务所，最主要、最重要的客户还不是杜月笙，而是蒋家人和宋家人，蒋宋家属在上海滩、在租借的一切法律事务，均由该事务所全权处置。
蔡六乘的合伙人，也就是大老板叫伍守恭，常州人，芝加哥大学法学和政治学博士。家里是江浙财阀大族，老蒋北伐，伍家没少出钱，是总裁背后的主要投资人之一。
合伙人的说法，普通人听着很新奇，事实上在半个多世纪以前，蔡崇信的爷爷就玩这个，那时候估计马云的爷爷还不明白合伙人啥意思。
爷爷干律师，儿子子承父业，蔡崇信的父亲蔡中曾，是第一位从耶鲁大学法学院获得博士学位的台湾人。爷俩在台北市创办了一家律所，现在也是台湾知名商务法律事务所。
蔡崇信家族算是法律世家，爷孙三代人干法律，在蔡崇信这一代完成了华丽大转身。
蔡中曾政商两届通吃，他有一位政坛好友吴三连，是台北第一任市长，也是蔡崇信岳父的爸爸、丈母爷——吴三连的孙女，后来嫁给了蔡崇信。
吴三连早年赴日留学，1950年，总裁委任其为第一任台北市市长。值得一提的事，吴三连是无党派人士，当年盯着市长位置的不在少数，不仅是老蒋的部下，还有本地土著势力，吴三连不仅获得老蒋青睐，还在这个位置上稳稳的干了下去。
当然，能干稳市长自然有自己的势力，吴三连是台南帮大佬、也是南纺公司创办人。可以说是有钱有影响力。
和蔡崇信家族类似，吴三连把自己的孙女，也就是蔡崇信的妻子送去国外深造，她毕业于斯坦福，拥有哈佛 MBA 学位。
看到这份家世，你就明白，蔡崇信的成功不是偶然，家族早就为他选择好了道路。
1976年，只有13岁的蔡崇信来到美国劳伦斯维尔中学就读，这所学校是北美学费最高昂的五所学校之一，收费高昂自然有他的道理——该校拥有耶鲁大学特殊的入学绿色通道，这也是蔡氏家族给蔡崇信规划好的道路，中学毕业后，蔡崇信顺利进入耶鲁大学法学院，直到取得博士学位。
当然，蔡崇信不是只读书的书呆子，他热爱体育，在中学就加入了校曲棍球队，之后在耶鲁大学曲棍球球队效力四年。
大学毕业后，蔡崇信也找了一份律师工作，他进入Sullivan & Cromwell LLP律师事务所，正式成为一名法律人。
到这里，蔡崇信一直在走爷爷和父亲规划好的道路，但是时代的发展，让蔡崇信有了新机遇，三年后的1990年，蔡崇信进入一家位于纽约的小型管理层收购公司，担任公司副总裁兼总法律顾问。1995年，蔡崇信去了香港，加入瑞典最大，也是最知名的瓦氏家族投行。
对于瓦氏家族，国人并不熟悉，但是该家族控制的企业，比如爱立信，那就如雷贯耳了。
这次跳槽让蔡崇信事业爱情双丰收，他后来的妻子毕业后加入美国运通（全球最大的独立信用卡公司），在香港负责拓展亚洲业务。两人在长辈的介绍下认识，1996年成婚。
这是一段甜蜜的爱情，两个大家族联姻了，两位年轻人事业有成，前程远大。很快蔡崇信又遇到了他事业上的“新郎”，也就是马云。这一段事业上的蜜月，让他甜蜜至今。香港投行给了蔡崇信很高的薪水，但是和之后的财富起飞相比，很高的薪水也只是九牛一毛。
1997年，香港回归，蔡崇信奉公司之命，经常去大陆寻找投资机会，1999年，他在西湖边遇到了马云。
之后的故事大家都很熟悉了，蔡崇信给马云带来了巨额投资，马云也给了他丰厚回报，阿里巴巴2014年在美国上市，蔡崇信迅速成为百亿美元富翁。
一个亿万富翁的诞生，有许多路径，有的是个人才能赶上时代机遇，有的是几代人的铺路积累沉淀，蔡崇算是两者结合，爷爷父亲铺路，妻子为事业助力，最终登上了财富巅峰。
但是阿里上市后，蔡崇信的重心转移到了美国，开始将个人资本进行再投资、再创业。
2016年，蔡崇信成立蔡崇信克拉拉基金会，投资不能忘了好朋友，马云的私人资本也在里面投了钱。
在美国投资有他的规律和途径，和国内不同的是，向高校捐款是必经之路。
2016年，基金会向母校耶鲁大学的捐赠3000万美元，纪念他的父亲蔡中曾。
2017年5月，向耶鲁大学捐赠另一笔款项，同时蔡崇信创新思维中心成立。
2017年6月，基金会向劳伦斯维尔学校，也就是蔡崇信的中学母校捐款，这是该校有史以来最大一笔捐款。同时，蔡崇信成为劳伦斯维尔董事会成员。
为什么向大学捐款？
因为美国的各界精英，都来自高校，通过捐款和学校这个纽带，能够结识更多同道中人，以及潜在合作伙伴，许多自己一人干不了摸不到边的生意，就在这种结识中牵线搭桥巧妙促成。即便是学校里面还没毕业的大学生，也是潜在的合作投资对象，至少是可以聘用的优质生源。
向学校捐款是实力的一种证明，虽然有个别暴发户或者骗子靠这个投机，但是总体来看，能够给高校真金白银投资的，都是有信誉保证的，也是自身实力的体现。
比如劳伦斯维尔学校，以及蔡崇信妻子毕业的劳伦斯学校，一看劳伦斯这个名字，想必很多人就知道这是一所体育著名的中学，两所学校培养出大批体育界精英，蔡崇信通过这次捐款，很快在体育行业有了回报。
2017年，蔡崇信收购了NBA篮网队49％的少数股权，包括可以在2021年获得NBA特许经营权的选择权。
2019年，蔡崇信完成了对布鲁克林篮网队另外51%股权的收购，累计投资金额超过23.5亿美金，通过这次收购，蔡崇信拥有了布鲁克林篮网队、球队主场巴克莱中心及其附属资产。
虽然这笔收购有些晚，和乔丹收购黄蜂、以及篮网上一任老板的收购相比，篮网的溢价空间不大，不过这笔收购足够保值，NBA球队有大量老板排队等着买，不愁没有下家，也可以通过让出部分股权来回笼资金，如果经营得当，运作几个球星进入，球队每年的收入也很可观，考虑到蔡崇信是华裔，篮网在中国的升值潜力也很大。
同时，蔡崇信还是WNBA纽约自由人的老板，也就是中国女篮队员韩旭所在的球队。靠着这些投资，蔡崇信也成为了NBA中国的董事。
可以说，如果没有阿里，没有遇到马云，或许蔡崇信不会有百亿身价，排不上富豪榜。但是拥有几个亿的资金，成为一名普通的亿万富翁，还是完全可以做到的。
就算马云没有创办阿里，蔡崇信的投资还会继续，他可能会遇到其他大陆新富豪，比如雷军，比如刘强东，比如马化腾，成为他们的合伙人或者投资人。大陆经济只要腾飞，蔡崇信就不愁没有机会。
世家子弟的人生，就是比一般人多了许多选择，可以有更多容错率，某种意义上，他们的人生，注定要成功。
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