《三国演义》把曹操塑造成了第一奸臣，所以曹操的一举一动都仿佛藏奸弄巧，就连哭都有着不同的目的。曹操不比刘备，刘备常常哭，所以哭是他的看家本领，而曹操哭的时候不多，所以大家都觉得他的哭目的性太强，哭死人往往是为了给活人看。
曹操第一次大哭是为了他的贴身卫士长典韦，因为他的疏忽大意，也因为他自己贪图美色，导致自己的长子曹昂、侄子曹安民、卫士长典韦全部被张绣兵所杀。曹操逃出重围，整顿兵马，亲自哭而奠之，他说了这样一句话：“吾失长子、爱侄，俱无深痛，独号泣典韦也。”众人听了，无不感叹。其实，曹操如果不说这句话，就是他的真情流露了，说了这句话，反而暴露了他的奸诈之心。哪有失去爱子、爱侄不伤心的？本来他想通过这一句话来强调他爱大将典韦胜过爱自己的子侄，但恰恰是这句话让听者感觉他太假了。立刻意识到他哭典韦其实是为了给其他将士看，目的是收买人心。
第二次哭典韦是一年后再过襄城，到淯水，操忽于马上放声大哭。众惊问其故，操曰：“吾思去年于此地折了吾大将典韦，不由不哭耳！”众人听了又是一番感叹。到了旧地，思念去年失去的亲人和大将，这是人之常情，但非要强调“我只想大将典韦”，那就又让人觉得假了，他哭典韦还是为了给大家看。其实真实的曹操并不是那样的，后来张绣投降他，他虽然接纳了张绣，可是总也忘不了自己的儿子和侄子，他给手下人说：“我年龄大了，总是想起长子曹昂，如果开会时有张绣来参加，你们提前告诉我，我好提前有个思想准备。”可见，他并不是不想儿子，只是因为需要，所以先哭典韦。
曹操第二个哭的是郭嘉。郭嘉是曹操手下的第一谋士，可惜三十六岁就因病而逝。郭嘉死后，曹操祭之，大哭曰：“奉孝死，乃天丧我也。”回顾众官曰：“诸君年龄，皆孤等辈，惟奉孝最少，吾欲托以后事，不期中年夭折，使吾心肠崩裂矣。”哭完，又看了郭嘉的遗书，听到夏侯惇回报袁熙、袁尚投奔江东太守公孙康去了，就笑曰：“不烦诸公虎威，数日之后，公孙康自送二袁之首至矣。”他的情绪转换也太快了，所以让人感觉哭郭嘉也非真诚，他真正关心的还是他的事业。其实曹操托孤于郭嘉确实是真的，如果郭嘉长寿，那辅佐曹丕的首席一定是郭嘉。
第二次哭郭嘉是在赤壁大败之后，曹操带着残兵败将二十七骑逃回南郡，曹仁置酒与曹解闷，众谋士皆在座，曹操忽然大恸。这些谋士不知缘故，还问曹操为什么在逃跑过程中一直大笑，而安全了却大哭。曹操说：“吾哭奉孝耳，若奉孝在，决不使吾有此大失也！”遂捶胸大哭曰：“哀哉奉孝！痛哉奉孝！惜哉奉孝！”众谋士皆黯然自惭。这次曹操哭郭嘉是为了羞惭众谋士，让他们反省，他也确实达到了这个目的。
曹操奸诈，表现在方方面面，就连哭也显得不那么真诚了。身在高位，很多人都无法表达自己的真情了，时时处处都想到笼络人心、激励人心。看到这里，我们不禁又对袁绍有一些不同的看法了，他虽然领导上无能，但他确实有真性情，小儿子病了，他伤心到无心处理政务，这才是一个父亲的真实表现。至于刘备摔孩子，那更是把领导艺术表现得太露骨了。当领导久了，就会失去常人的感情，因为顾虑太多，想得太远，曹操、刘备都是这样。
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