三年时光默默流走了，一清师父年老力绝，溘然长逝，另一位与鱼玄机年龄相仿，朝夕为伴的彩羽道姑，竟跟着一位来观修补壁画的画师私奔了。咸宜观中，就剩下鱼玄机孤零零的一人。就在这时，她又听长安来客说起，她日夜盼望的李郎，早已携带娇妻出京，远赴扬州任官去了。这一消息对鱼玄机无疑是一个沉重的打击，她觉得自己被人抛弃，空将一腔情意付之东流。这一连串的打击，使鱼玄机痛不欲生，一改过去洁身自爱的态度，索性放纵起来，让自己亮丽的才情和美貌，不至随青烟而消散。于是，在冷冷清清的咸宜观中，她深夜秉烛，写下了一首后来传诵千古的“赠邻女”诗：
羞日遮罗袖，愁春懒起妆；
易求无价宝，难得有情郎。
枕上潜垂泪，花间暗断肠；
自能窥宋玉，何必恨王昌。
这首诗不啻就是她人生的分水岭，在此之前，她是一个秀外慧中，痴情万缕的贤淑才女；从此后，她看破了人间真情，只为享乐纵情极欲，变成了一个放荡冶艳的女人。鱼玄机在咸宜观中陆续收养了几个贫家幼女，作为她的弟子，实际上是她的侍女，她开始过一种悠游闲荡的生活。观外贴出了一副“鱼玄机诗文候教”的红纸告示，这无疑是一旗艳帜，不到几天工夫，消息就传遍了长安，自认有几分才情的文人雅士、风流公子，纷纷前往咸宜观拜访鱼玄机，谈诗论文，聊天调笑，以至昏天黑地，鱼玄机的艳名也就越传越广。
咸宜观中，鱼玄机陪客人品茶论道，煮酒谈心；兴致所至，游山玩水，好不开心；遇有英俊可意者，就留宿观中，男女偷欢。从她的一首“道怀诗”，就颇能体现出她此时的生活景况：
闲散身无事，风光且乐游；
断云江上月，解缆海中舟。
琴弄萧梁专，诗吟庚亮楼；
丛篁堪作伴，片石好为筹。
燕雀徒为贵，金银志不求；
满怀春绿酒，对月夜琴幽。
绕砌皆清趣，抽簪映细流；
卧床书删遍，半醉起梳头。
鱼玄机正值二十出头，既有少女的妩媚，又有成熟女性的风韵，再加上她的才华和风情，不知使多少人拜倒在她的石榴裙下。
当时颇有她青睐的一个落第书生叫左名扬，她之所以钟情于左名扬，只因为他那一派贵公子风范和堂堂的容貌仪表，都酷似昔日的丈夫李亿。虽然她曾经忿恨过李郎的薄幸，但是内心中却始终忘不了他；在左名扬踏进咸宜观的那一刹间，她不由一怔。迷离中仿佛以为是李郎回到了她的身边。于是，她对左名扬倾注了满腔的柔情，完全以一种小妻子的神态对待左名扬，左名扬时常留宿在她的云房中，共享云雨之情。左名扬还曾写下一首描写鱼玄机云房情景的诗：
白鸽飞时日欲斜，禅房宁谧品香茶；
日暮钟声相送出，箔帘钉上挂袈裟。
这短短的二十八个字，虽然语意闪烁，但已可窥见他俩云房中取乐的旖旎风光了。除左名扬之外，与鱼玄机来往密切的还有一位经营丝绸生意的富商李近仁。起初鱼玄机根本不把这个脑满肠肥的商人放在眼里，但李近仁却别有心计，不但常常在鱼玄机面前竭力展示自己温文儒雅，同时又向咸宜观捐送了大量的钱帛，却又不表现出对鱼玄机有所希求的模样。鱼玄机慢慢地就被他的大度恢宏而打动，觉得他完全不是那种满身铜臭味的商人，于是也就心甘情愿地以身相报了。在她“迎李近仁员外”的诗中，所描述的情形简直就象是闺中少妇，欢天喜地地迎接远游归来的丈夫一般：
今日晨时闻喜鹊，昨宵灯下拜灯花；
焚香出户迎潘岳，不羡牵牛织女家。
李近仁时常远赴苏杭采办货物，经久不见人影，但他一返京就必定到观中探望鱼玄机，给她带来许多绸缎织绣之类的礼物。而且，咸宜观中的开销用度基本上都包在李近仁身上，但他又丝毫不限制鱼玄机的交游；因而鱼玄机在委身李近仁的同时，又可自由地与各种人物交往，这中间也包括她的老师温庭筠，但温庭筠与她一直保持着一种纯粹的友情。
当时有一位官人裴澄，对鱼玄机十分爱慕。一心想成为她的座上姣客，可鱼玄机见他与李亿的裴氏夫人同姓同族，终究心存顾虑，对他敬而远之。
有一天，咸宜观中来了三位锦衣华冠的贵族公子，同时还携有歌姬和乐师。贵胄公子在鱼玄机眼里已司空见惯，倒是那位身材魁梧，相貌清秀，举止廉逊，神情略带几分腼腆的乐师却深深吸引了她的眼光。在有意无意中，鱼玄机对乐师略施情韵，使这位叫陈韪的乐师受惊若宠，虽然碍着主人家的面不敢多言，但已抛过无数感激与仰慕的眼风。陈韪含情脉脉的眼神，更加撩动了鱼玄机的情火，只感觉自己整个人都似燃烧起来。
当那群人离去后，夜里鱼玄机仍无法平静下来，在床上辗转一夜未合眼。第二天茶饭无心，好不容易熬到上灯时分，终于在情思迷离中，摊开彩笺，写下一首露骨的情诗：
恨寄朱弦上，含情意不任；
早知云雨会，未起蕙兰心。
灼灼桃兼李，无妨国士寻；
苍苍松与桂，仍羡士人钦。
月色庭阶净，歌声竹院深；
门前红叶地，不扫待知音。
正思量情诗如何让陈韪看见，陈韪却在第三天清晨又来到了咸宜观。原来他回去后也对美艳含情的鱼玄机念念不忘，找准了闲暇时间，又急急地来会佳人了。鱼玄机一见自然喜出望外，把他引进云房，故意让他看见桌上的情诗。陈韪见诗，洞察了伊人的心思，自己更加心神荡漾。于是关门掩帘，只听得云房内传出阵阵亲暱的笑语。从此陈韪便成了咸宜观中最受欢迎的客人，只要有时间，就来幽会鱼玄机。
