【xinzhou的回答(26票)】:
谢邀。这是一个很容易回答的问题，但是能引出很多很重要的东西，跟我太相关了。
首先如果只是对付大学考试的话， @Belleve 说的很对，[10]轮烯的因为中间两个H原子空间位置的原因，最优构型必须不能共平面，否则两个氢原子会隔得很近，排斥力过大。
那么如果把两个氢原子拿掉，是不是可以释放环张力，从而共平面呢？这里给我自己刚发表的论文无耻地打一下广告，有兴趣的话可以看看，略专业。
当然我更愿意以更简单的语言分享一下我的理解。首先教科书上有一个误解，即连续的C=C键要共平面，这个是不对的。比如最简单的1,3-丁二烯，当R基团为大位阻基团时，丁二烯会高度扭曲，4个骨架碳原子并不共平面。即便是环状体系，例如经典的芳香体系----萘环，当R基团很大时，也不共平面。
回过头来要问一个问题，什么是芳香性？因为题主之所以问为什么[10]轮烯不共平面，无非就是因为受到教科书的影响，即芳香性化合物必须共平面，而根据休克尔规则（4n+2规则），[10]轮烯应该具有芳香性，从而产生了困惑，甚至因果关系都弄颠倒了。
休克尔规则本质上是有问题的，或者说是有时代局限性的。反例太多，有兴趣可以自己查阅。但是可惜的是，由于其简单好懂，被写进了教科书，教书的老师好多往往又懒得追根溯源，只是照本宣科，没有揭示推导出4n+2的本质原因，以至于让无数小朋友看到反例时困惑不已，比如这里提到的[10]轮烯。
关于芳香性本质的讨论，学术界还没有一个统一的定义下来，但是经过这么多年的发展，一些共识还是有的，我这里说的谨代表个人观点，如果恰好有不同学术流派的大牛过来，请不要打脸。
1）首先必须要有环状的离域键，或者说是首尾相连的封闭离域键。例如苯环就是6个碳原子，每个碳原子提供一个电子，形成6个电子的离域键（当然按照定义和轨道的情况，一根键或者说一个轨道最多只能容纳两个电子，所以其实是形成了3个离域键）。
这里还要啰嗦一点，就是电子云连续，不一定意味着原子需要连着，跨过某些原子，形成环状离域键的例子是有的，这叫同芳香性，具体请自学，不再赘述。
再补充一点，离域的是sigma键还是pi键也不重要，当然教科书这个级别还是以谈pi芳香性为主。
2）这样一个连续的环状电子云，要是磁屏蔽的。也即是说，如果外加一个磁场，外磁场导致环上的环电流产生的感生磁场会一定程度对外磁场有抵消（屏蔽）作用。对于反芳香性体系，则是环电流的感生磁场和外磁场方向相同，故会加强外磁场。
我认为以上两点才是芳香性的本质。
芳香性并不一定导致共平面，比如我之前提到的带有大位阻取代基的萘环。但是容易想象，如果平面性好，那么轨道"肩并肩"排列时肯定重合程度会更好，产生的磁屏蔽（抗屏蔽）会更强，对应的就是芳香性（反芳香性）更强。
故对于位阻大的环状共轭体系，由于共平面性太差（这是因），所以电子云交叠不好，导致呈现非芳香性（这才是果！）。
事实上，休克尔规则也就对小体系适用得比较好，即使这样，近年来还有好多文章狂打所谓反芳香性的脸。想想看，休克尔规则是用久期行列式解出来的，相当精彩。可是，如果自己仔细看看推导过程，这里面涉及多少简化？所以说休克尔规则实在是一个局限性很大的理论。
【林成世的回答(6票)】:
这个问题大神 @魏俊年 说得已经很详细了( ·?? ? ·?? )。。然而本渣恰好对芳香性这部分的内容比较有兴趣，所以姑且狗尾续貂一下。
其实［10］轮烯可能的结构有三种
就是图中的A、B、C(原谅我画图渣(?_?))，分别为顺反顺顺反式、全顺式与单反式。通常教材上举例比较多的是A，A中那两个H由于空间上靠得太近产生不可避免的排斥，使得整个分子大大偏离平面结构，从而失去了芳香性。但事实上，A这样结构的［10］轮烯还尚未被制备出来，不过显而易见的是它相当不稳定。 就是图中的A、B、C(原谅我画图渣(?_?))，分别为顺反顺顺反式、全顺式与单反式。通常教材上举例比较多的是A，A中那两个H由于空间上靠得太近产生不可避免的排斥，使得整个分子大大偏离平面结构，从而失去了芳香性。但事实上，A这样结构的［10］轮烯还尚未被制备出来，不过显而易见的是它相当不稳定。
关于芳香性，以往“具有额外的稳定性，不易发生加成而易取代”这样模糊的定义已经被替代了，目前比较通行的定义是，分子中闭合电子环能够维持抗磁环电流的性质被称为芳香性，谱学上的特征是环内质子移向高场，环外质子移向低场。 反之则为反芳香性，没有这种现象即为非芳香性。
关于［10］轮烯，上图中B和C已经在低温下被制得了，但是这类十元环若要采取平面型，144度的键角显然比sp2杂化要求的120度大了不少，存在较大的大角张力，于是也不可避免地较大程度地偏离了平面，实际测得它们都没有芳香性。不过近年有计算表明，C是
【可能】具有芳香性的。
如果设法排除A结构中两个H的斥力，在两个位置间搭桥，形成D这样的化合物，将中间的CH2换成O或NH，三种化合物都已经制得，虽然都略微偏离平面型，但是都具有芳香性。
由此可以得出结论，休克尔规则仍然是有比较好的适用性的。闭合的十电子体系，除非因为斥力过大，很大程度地偏离平面结构而破坏了芳香性(如A、B、C)，略微的偏离平面型并不会影响芳香性(D及其衍生物)，同样地，［14］轮烯也是略微偏离平面但是仍具有芳香性的典型例子。
不过对于大环体系，休克尔规则的适用性似乎不是那么好了，这个是后话。(似乎扯远了(?_?)。。)
【鹌鹑的回答(2票)】:
我搜了一下手上的数据库，优化结构不共面，因为……你要共面两个 H 就撞上了啊！
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