宋江绰号及时雨，这个绰号的本身就代表了宋江舍得花钱和善于花钱。水浒中有精彩的一幕，就是宋江杀了阎婆媳后，逃到柴进庄上避难，碰上了武松。当时武松因在故乡清河县误以为自己伤人致死而躲在柴进庄上。是时武松在柴进庄上已经躲了一年有余。但因为武松脾气不太好，得罪了柴进的庄客，所以柴进也不是十分喜欢他。
水浒上说：“柴进因何不喜武松?原来武松初来投奔柴进时，也一般接纳管待；次后在庄上，但吃醉了酒，性气刚，庄客有些顾管不到处，他便要下拳打他们，因此满庄里庄客，没一个道他好。众人只是嫌他，都去柴进面前，告诉他许多不是处。柴进虽然不赶他，只是相待得他慢了。“ 而宋江见到武松则十分做作，拉着武松就去喝酒，看武松的衣服旧了，马上就拿钱出来给武松做衣服（后来钱还是柴进出的，但好人却是宋江做的）。而后“却得宋江每日带挈他一处，饮酒相陪，“。这饮酒的花费自然还是柴进开销的。临分别时，宋江一直送了五七里路，并摆酒送行，并拿出10两银子给武松作路费，尔后一直目送武松远离到看不见的地方。这一把，宋江从头到尾不过花了10两银子和践行的一顿饭，却把英雄盖世的武松感动的五体投地。而柴大官人庇护了武松整整一年，就算后面有所怠慢，也不会少他吃喝用度的在武松身上的花费岂止区区10两银子。但是武松心目中的分量恐怕这位宋大哥要远远超过柴大官人。这也就是为什么柴进名满江湖，出生高贵，却成不了老大，而宋江却可以。实是因为柴进花的冤枉钱太多，不善于用钱，所以往往事倍功半，而宋江常常把钱用在刀刃上，很少钱达到柴进花无数钱都达不到的功效。你不服不行。千百年后，老蒋在上海炒股票失败倾家荡产，正是英雄末路之时，南方孙中山请他去筹办黄埔军校，踌躇间缺乏路费，于是写了张门生帖子投到上海滩大亨黄金荣那里，黄老大二话不说，拿出500大洋给了老蒋，500大洋什么概念？老毛在北大图书馆大工的时候，每月的月薪才8块大洋，这在当时是一大笔钱，而黄老大眼睛都不眨的就给了落拓不堪的老蒋。这等风范就是黑帮老大的风范。
当然要成为老大，光靠仗义疏财还是不够的。仗义疏财不过是个必要条件而不是充分条件。比如符合仗义疏财这个条件，梁山上的好汉们一把一把的，柴进，晁盖，李应，哪怕就是鲁智深都符合，但是并不是人人都能成老大的。老大的另一个重要特质就李宗吾先生所总结的厚黑，就是要皮厚心黑。宋江能做到北宋最大的黑帮的老大，其厚黑之术当然有独到之处。
眼光长远兴基业
宋江素怀鸿鹄之志，绝非庸碌之辈。有诗为证：“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。”如此的志向，如此的气魄，奠定了他的领袖地位。
相比之下，梁山泊的前两个领袖相形见绌。王伦没有如此气魄，终其一生，只能小打小闹；晁盖没此大志，因此，成就不了太大的辉煌。
王伦占山为王，有着先入为主的优势，起初还小具规模。因为胸无大志，嫉贤妒能，深怕比自己能力强的人夺取地位：“感蒙众豪杰到此聚义，只恨敝山小寨，是一洼之水，如何安得下许多真龙？”结果，林冲一刀捅了他：“你这个嫉贤妒能的贼，不杀了，要你何用！你无大量大才，也作不得山寨之王。”
晁盖在这步棋上比王伦聪明，他不像王伦，因为自己不及下属有自卑抬不起头的畸形心理，进而猜测、排斥、拒绝，容不得人，因此，他入主梁山后，声势浩大了许多，但是，终究比不上宋江的大气。这点从对待过往客商的态度上可见一斑。
王伦占山为王时，经营方针是：对一般过路客商，“但是孤单客人到此，无财无帛的，放他过去；有财帛的，来到这里，轻则蒙汗药麻翻，重则顿时结果，将肉片为靶子，肥肉剪油点灯。”此种方针既谋财又害命，是一伙地地道道的山贼强盗。
晁盖的方针是：“只可善取金帛财物，却不可伤害客商性命。”只不过粉饰了一下强盗的嘴脸，与王伦的领导方针并没太大的区别，也不成其为长久之计。
宋江的方针最得人心：“若是客商车辆人马，任其经过。”只取官宦、富户的不义之财，使得梁山有了很好的群众基础，因此，梁山好汉得以站稳了脚，扎稳了根。
施人钱财笼群雄
作为领导者，宋江具有敏锐的洞察力与战略眼光。看清了“义”是笼络英雄好汉的灵魂。“平生只好结江湖上的好汉，但有人来投奔他，若高若低，无有不纳”。他仗义疏财，扶危济困，急人所急，处处“无心插柳”。
初遇李逵，得知李逵急需用钱，他一出手就是50两。武松在柴进家遭到冷遇，贫病交加，宋江适时地出现，如春风化雨润物无声地坦诚相待、无私捐助，使武松刻骨铭心。
那些得他如此尽心相待的草莽英雄，奔走江湖时，怎能不为他四海传颂，这么一个“及时雨”，怎么不名动江湖？“名德广布，远近受益，信誉空前，众望所归。”
反观卢俊义、柴进这些好汉，虽和草莽英雄声气相投，却不能很好地抓住好汉的心理，很难做到“难时注入一滴水，平时拥有太平洋”，也就注定他们只能成为较受人尊重的角色，而不能成为强者的领袖。
以其无私成其私
“君子以顺德，积小以高大。”宋江广积善德，无私帮助那些落魄草莽。他不把自己的利益摆在前头，不从私利出发，使他赢得众人的拥护，自然被推举为梁山的领袖。但宋江的无私，正好突出地体现在他对这一领袖地位的认识上。
梁山每每俘得地位与声望比自己高的官兵时，宋江必喝退左右，亲解其缚，扶入交椅，纳头便拜。“情愿让位于将军”、“就请为山塞之王”。
晁盖率梁山好汉攻打史家庄，身负重伤，临终时，留下遗言：“但有人捉得史文恭者，不拣是谁，便是山寨之王。”结果，卢俊义杀了史文恭。
面对这一对自己领导地位最为严重的挑战，宋江主动让贤，而且是让得最凶的一次，他力陈自己在三个方面不如卢俊义，结果是梁山兄弟一番劝慰，他勉强继了寨主之位。通过这次让贤，宋江不仅遵守前任寨主的遗愿，更是笼络众好汉，巩固了自己的地位，同时，加强了梁山内部的团结，避免了日后可能因此而出现的纷争。
宋江坐稳了第一把交椅，依然保持谦和的作风。宋江处事谨慎，重大事项必当躬亲，凡事不以一己之私为虚望，使得梁山的兄弟紧紧地团结在自己的周围，促进了梁山的繁荣。是故，“非以其无私邪？故能成其私。”
总之，作为小说中的一个历史人物，宋江的所作所为有很多让人非议的地方，作为水泊梁山的领导者，宋江无疑是非常成功的。同时，宋江的成功对我们有着一些启示：志向远大是一个领导者成就事业的不竭的动力；广受拥戴的理念是团结众人的基础；不为名利所诱，凡事从大局出发，不计一己之私，必将使一个领导者取得意料之外的成功。
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