《三高游赏图》宋代 梁楷绘，绢本，水墨，纵26.5厘米，横25.8厘米，北京故宫博物院藏。此画中描绘的应是“虎溪三笑”的故事。
虎溪三笑，传世名画中不乏此类画题，最早记载的作品是五代末宋初石恪画的《虎溪三笑图》，以及宋代李公麟画的《三笑图》。
那么，这些大画家为啥爱画《虎溪三笑图》？原来，这和庐山东林寺以及儒释道的融合有关。
佛门传说，东晋时有位高僧慧远居住在庐山东林寺时，从来就是送客不过虎溪。一日，陶渊明、道士陆修静来访，慧远送时不知不觉就过了溪，听到溪后老虎的吼叫后，三人大笑而别。此后，有人于此建三笑亭。
清代陶瓷艺术家唐英（1682-1756年）游庐山东林寺三笑亭时有题联：桥跨虎溪，三教三源流，三人三笑语；莲开僧舍，一花一世界，一叶一如来。
三人身后是一童子，背着行李，腰间插着扇子，随着三人目光向前望去。对页有乾隆题诗一首：“粉本疑从陆仲仁，却挥减笔为传神。风狂院内抛金带，何异挂冠神武人。”
南宋佚名作《虎溪三笑图》
明代 朱见深作《一团和气图》 藏于北京故宫博物
明朝成化帝宪宗朱见深是个画痴。他登基不久后，就绘制了以虎溪三笑为题的《一团和气图》，并且采用了三人共享一张脸的幻觉手法。此图乍看如同一人，细看实为一儒、一僧、一道三人合抱相视而笑，构图精巧。 此外，日本在镰仓时代之后期，亦开始流传该类画作。
明代 刘俊作《虎溪三笑图》
清代 陈老莲作《虎溪三笑图》
清代 陆吉安作《虎溪三笑图》
清代 张士宝作《虎溪三笑图》
清代 佚名作《虎溪三笑图》
民国 溥儒作《虎溪三笑图》
当代 傅抱石作《虎溪三笑图》
当代 傅抱石作《虎溪三笑图》
当代 傅抱石作《虎溪三笑图》
当代 傅抱石、关山月合作《虎溪三笑图》
当代 傅抱石、关山月合作《虎溪三笑图》局部
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