唐寅，字伯虎是明代著名画家，他诗书画三绝传世。一说到唐伯虎马上就能想到“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱”。可见他才情无双，却又个性桀骜不驯。唐伯虎经历了科考案，又经历了装疯避祸，他的内心有多么苍凉只有他自己知道。再加上唐伯虎放浪形骸，眠花宿柳，受到周围好友的质疑。种种打击积累到一定程度时，诗书画就成了唐伯虎最好的，也是仅有的倾诉伙伴了。这幅《秋山行旅图》正好体现了唐伯虎诗书画三绝的艺术特征。
唐伯虎的书法有赵孟的风采，都是讲究笔势风流潇洒，追求温润妍雅的谦谦君子之风。不过与赵孟相比，唐伯虎的字略显柔弱，甚至有时候会呈现一种病态的阴柔之美。从唐伯虎的书法作品中可以感受到他是一个软弱而又敏感的人。这种敏感性使他可以快速地学习前人的优秀技法，而这种软弱性又导致他遇事会退避躲让。在这幅《秋山行旅图》中的题字还算情绪饱满，没有流露出太多的犹豫。大概是唐伯虎在书写的时候只是想着去抒发孤独。
画中的这首题诗，记录了唐伯虎创作时的心情。重返苏州才发现一切已经物是人非，久病初愈的他看到这一切更加觉得孤单。这种孤独感源自于唐伯虎日渐衰老的身体，也源自于他对社会的深度失望。他觉得无人可以理解他，无人可以关心他。即便他要去敞开心扉找人倾诉，又能去找谁呢？了解了唐伯虎的创作思路再看这幅《秋山行旅图》就更好理解了。
《秋山行旅图》中，树高于山，树成了山水画中主体，山成了陪衬。传统山水画讲究情景交融，借物抒怀。唐伯虎山中行走，是为了寻求知音。他把高耸直立的大树幻想成要在旅途中寻觅的好友。他希望能遇到如松如柏的朋友，给他生活上的指引，让他不再孤单。熟悉历史的我们当然知道，唐伯虎没有找到他理想中的朋友。在这种情况下再欣赏这幅《秋山行旅图》，心头不禁感到一丝悲凉。
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