在蒋介石登上权力巅峰的道路上，曾经也有几位与他是推心置腹的朋友，可到最后都闹得与蒋介石分道扬镳，或者是离心离德。就比如蒋介石的结拜兄弟许崇智，一开始与蒋介石的关系非常要好，可后来被蒋介石连哄带骗，退出了权力中心，两人关系彻底闹僵。
还有戴季陶，蒋介石的忠实追随者，也是蒋介石的结拜兄弟。可在后来的解放战争时期，与蒋介石的关系破裂，最后选择自杀，离开了蒋介石。
其实，除了以上这两人外，还有好几位国军大佬级别的将领，一开始与蒋介石的关系非常良好，可最后都闹僵了，选择离开蒋介石。
国军大佬之一的冯玉祥，在第二次北伐战争时期，与蒋介石称兄道弟。私底下，蒋介石见到冯玉祥还得叫一声大哥，两人是结拜关系。可在北伐战争胜利后，因为利益的争夺，两人的关系破裂，最终导致了中原大战的爆发。结果显而易见，冯玉祥失败下野，从此成为光杆司令。
当然了，此时的蒋介石并没有对冯玉祥赶尽杀绝，依然让他担任高职，只是没有啥实权。
国军大佬之二的何应钦，可以说是蒋介石早期的左膀右臂，也是黄埔系重要成员之一。与蒋介石的关系非常要好，可在第一次北伐战争结束后，何应钦因选择支持李宗仁，白崇禧等人，同意蒋介石下野，这一举动，让两人的关系彻底破裂。尽管后来，何应钦也一直是身居高官，但他与蒋介石之间的关系非常微妙，而老蒋也没有把他视为嫡系将领，最后一步步让陈诚，取代了何应钦的位置。
国军大佬之三的张学良，曾经与蒋介石的关系也非常良好，两人一直以兄弟相称。可能了解历史的朋友都知道，在张作霖死后，张学良选择归顺蒋介石，让老蒋完成了国家一统。东北的奉军改编为国民革命军东北边防军，简称东北军。
此时的张学良，虽然归顺了蒋介石，但老蒋无法调动东北军的一兵一卒，包括与张学良之间的关系也不是很融洽。还是直到中原大战爆发后，蒋介石为了获得张学良的支持，给钱，给官，给地盘。让张学良担任国民革命军陆海空三军副总司令，请注意，当时的总司令就是蒋介石，也就是说，在中原大战结束后，张学良的地位仅次于蒋介石。
可以说，蒋，张二人，还是度过了一定的蜜月期。而张学良也很支持蒋介石，老蒋让他干嘛就干嘛。可是，在1936年12月12日，张学良因发动著名的西安事变，扣押蒋介石，导致两人关系破裂，最后发展成你死我活的地步。而蒋介石也十分痛恨张学良，最后将他终身囚禁，直到蒋家父子病逝后，张学良才恢复人身自由。
国军大佬之四的卫立煌，曾经是蒋介石的得力干将，因打仗厉害，位列蒋介石的五虎将之一(人称虎将)。其实，卫立煌在蒋介石军事集团中，算是比较能打的虎将之一，与老蒋的关系也非常要好。可能熟知历史的朋友都知道，蒋介石的夫人与卫立煌的夫人关系不一般，两人是好姐妹。正因为有着这层关系，也加深了蒋，卫两人之间的关系。
但是，卫立煌因在抗战时期，与八路军走得很近，而且还提供军事援助。这一消息，被蒋介石得知后十分恼怒，说卫立煌是喂不熟的狼，不可信任。也就是因为这个原因，导致两人的关系破裂，蒋介石再也没有像之前那样，十分信任卫立煌。
虽说，在解放战争时期，卫立煌是东北剿匪总司令，但此时的蒋介石并不是很信任他，还经常飞往东北战场，越级指挥。从而导致在辽沈战役中，卫立煌根本不能按照自己的意图去打仗。最后，这场战役失败后，老蒋将一切责任推向卫立煌，说他指挥不力，逮捕下狱。
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