说杨志是水浒中最倒霉的人，那是因为他连续两次都倒在同一件事情上，一般人说 ，人不可能同时跨入同一条河流，但是杨志确实做到了，他不但倒在同一件事情上，而且因此彻底身败名裂。但是他也是幸运的人，幸运的是，如果是一般人，只要一次，就足够死一百回了，但是杨志却不一样，因为他是杨家将的后人，有祖宗的保佑，所有他得到了更多机会和宽容。但是，即便是这样，他也没能东山再起。
所以说，从很大程度而言，杨志就是个苦命的孩子。就像他的外号“天暗星”一样，他的一生注定充满曲折，道路注定不会平坦。
假如，假如杨志的人生倒转，他一开始就知道了自己要经历两次奇怪的押送失败，然后还会潦倒到无路可走，最后只能上梁山落草，那么他有没有可能在第二次押送生辰纲的时候自己动点手脚，然后私自把这笔货给吞了？
先说这样做的好处。首先，从道义上说，这十万生辰纲本来就是不义之财，不过是从一个贪官送给另一个贪官，无论怎样都落不到老百姓手中，杨志自己动手，其实没有道义上的压力。其次是，有了这笔资金也能够给杨志带来很多好处，那就是即便是自己被单位开除，不在朝廷上班，那么下半辈子也足以做到衣食无忧，再就是如果杨志从中拿点出来，再去打点一下，说不定还能重新当上大官，这在当时不是没有这个可能性。
最不济，拿了这笔大钱，去投资做生意，起码当个商人是没有任何问题吧，也不至于像杨志丢了生辰纲之后甚至连吃饭的钱都没有，最后穷到要卖自家的祖传宝刀这种地步。
那么这件事情是不是能够操作呢？在主任看来，这件事情只要杨志想干，就没人可以阻止，只要他干了，那么就一定能够干成，所以根本就不存在任何操作上的问题。
问题的关键是，他会这么做吗？即使在知道自己此后的命运时，他又会这么做吗？
主任觉得杨志依然不会这么做。首先第一点是，他是杨门之后，是要皮要脸的，这种事情他们杨家将是做不出来的，毕竟受人之托，就要忠人之事，杨志不可能冒着有损杨家风险来做这么件事情。
第二也是最重要的一点，当时梁中书让他和索超比武，杨志使出了自己的全部本事，不就是为了证明自己的能力吗，而梁中书这么信任他，不就是相信他的本事吗？所以只有确保此任务万无一失完成，才是最好的证明自我的方式，也是最好的救赎方式，他才有脸面在大宋的官场继续混下去。
第三点就是，杨志从根本上讲，他不是个商人，不是个爱财之人，他就是一个报国无门的武将，钱对他来说没有太大兴趣。
所以，综上三点，即便是他知道自己的命运，也不会独自吞了那趟生辰纲。
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