吴伟是继明代浙派戴进之后的又一位画坛奇才，他的一生都充满了传奇色彩。吴伟曾三次被皇帝召入，享有尊贵的荣耀，他擅画山水、人物、花鸟，以独特的风格享誉画坛。
吴伟的画受马远、夏圭影响很大，又受到戴进画风的耳濡目染，在他的山水画作中，融汇诸家之长，形成趋于写意又变的画风，对浙派绘画的发展起到积极的推动作用。
吴伟的绘画有别于其他画家之处就是其敢于挑战传统，具有强烈时代气息，有别于其他文人画对现实生活的关注、对传统的反叛和个性的张扬，个人风格独特。
吴伟，字士英、次翁，号鲁夫、小仙，幼时因父母早逝而成孤儿，后为廉吏钱昕收养，并开始研析书画。
吴伟生于1459年，其父因挥霍与烧炼丹药破产，因此吴伟的幼年时期是在故乡的一个地方官钱昕家中度过的。钱昕“爱其聪慧，郫为其子伴读。伟窃弄笔墨，画山水人物之状。方伯见而奇之日：若欲作画工耶。即与笔札，厚给养之”。
成化十一年，吴伟17岁，独自携画到金陵寻求机会，以丹青技艺谋生。期间初识成国公朱仪，朱仪十分欣赏吴伟潇洒不羁的风度以及非凡的绘画才能，“公一见之，日：'此非仙人也，因其年少，遂呼为小仙。’”后来又受到平江伯陈锐和兵部尚书王恕的厚爱。从此之后，吴伟声名鹊起。
经过这些金陵权贵的引荐，吴伟不久就被宪宗召至宫廷。虽然吴伟深受皇帝的喜爱，但是吴伟桀骜不羁的个性使其无法与朝中大臣为伍，无法与他们同流合污，看尽了朝官趋炎附势、阿谀逢迎的嘴脸，吴伟选择远离这是非之地。
在离开宫廷回到南京后，吴伟感慨：“吾今识士官矣。”官场的腐败与黑暗使他放弃了追逐功名利禄，也让他更加沉迷于绘画创作之中。
周晖曾记载：“吴小仙饮友人家，酒边作画。戏将莲房濡墨，印纸上无数，主人莫测其意，运思少顷，纵笔挥洒，成捕蟹图一幅，最是神妙。”足以可见，吴伟喜欢的狂欢式剧饮与有朋喧闹的妓乐宴集，正是助其达到与自然契合状态的积极手段。也因过度沉溺于饮酒之中，不幸在知天命那年早逝。
吴伟这样的性情中人，正是由于这种随性的生活方式，让他从南宋宫廷画的笔墨精致中脱离出来，向纵横肆意、狂放不羁的笔墨技法逼近，也正由于其性格孤傲，他的作品中透露出一种狂野与霸气。吴伟从南宋院体的细谨、工整中解放出来，开辟了一条属于自己的创新之路。
吴伟擅长山水、人物画，在山水方面主要取法宋代院体画格，承继马远、夏圭、戴进等名家遗风，笔力雄健，气势宏阔，个性特出，自成一格。
吴伟早年绘画以白描见长，中晚年主要以山水为主，气度磅礴，水墨酣畅，善用乱柴、乱麻等皴法。他师承宋代马远、夏圭画法，特别是受浙派创始人戴进的影响最大。
他注重个人笔墨技法与风格的变化，独具个人风格，笔法更具粗犷，简单而高度概括，潇洒放纵，水墨运用得淋漓畅快，画面极富节奏感，所描绘景物结构严谨，生动准确。
吴伟画作所传达的气度、力量和精力饱满的意兴情绪，确为前人的绘画中所少见。构图、笔法删繁就简，以少胜多，皴染结合，大片水墨渲染，以高度概括来表现远近、虚实、体面、空间自然景物，笔墨的表现突破自然外形的限制，达到了高于自然的艺术境界。这些和他从小浪迹山川，过着自由自在的生活方式有着直接的关系，画随人性，不受约束纵情享乐生活方式也反映到他的作品创作之中。
吴伟的山水画极具特色，他吸收诸家所长， 融会贯通，将个人笔墨技巧发挥得淋漓尽致。如其代表作《鱼乐图》：
画面远、中、近虚实相生，选景简略，近景是嶙峋山石，数株老树，笔法浓重苍劲，三五泊岸渔船在那里憩息，湖光山色的港湾下，渔民在垂钓、休息闲恬，静寂祥和。中景是一片绵延的山峦，远景曲折起伏，赋予了层次感和深远感。整幅画成Ｓ形构 图，展示山川的空间感和连续性，摒弃人为的堆砌习用成法，自然与点景、人物相得益彰，展示出他对山川、点景、人物画技高度概括能力。
结语：
吴伟的一生可谓颇具传奇色彩。他曾被明宪宗授以“锦衣卫镇抚”，被明孝宗授以“锦衣百户”，并被赐予画状元印。可以说，享有此等殊荣的画家实在难得一见。
吴伟一生潜心绘画，将浙派所崇尚的水墨淋漓、雄壮豪健发挥到了极致，吴伟以其独创的笔墨形式称雄当时的画坛，他的画作让无数人为之倾倒。
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