每周一题| 有机物的合成

【高考真题链接】

1.（2015·上海卷第43题）将

与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl₃溶液不显色。

A的结构简式为　　　　。

由上述反应可推知　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为　　　　　　　　　　　　　　　　　。

【答案】

与苯环直接连的卤原子不易被羟基取代　浓H₂SO₄,加热

【解析】题给条件说明卤代烃发生水解反应时是侧链上的卤素原子发生取代,而苯环上的溴原子没有发生取代反应,则A的结构简式是:

。

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2.（2015·上海卷第44题）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线　　　　　　　　　。

(合成路线常用的表示方式为A

B……

目标产物)

【答案】

(合理即给分)

【解析】丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与其互为同分异构体,再结合乙烯分子为平面结构可确定B的结构;

在过氧化物存在时与HBr发生加成反应形成

,得到的有机物在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得到目标产物。

【规律总结】

有机物的合成

一、官能团的引入和消除

1．官能团的引入

(1)引入C─C：C═C或C≡C与H₂加成；

(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3)苯环上引入

(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X₂（光照）取代；②不饱和碳原子上与X₂或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H₂O加成。

(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H₂O加成。

(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。

(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

2．官能团的消除

(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH₂＝CH₂ ＋ H₂

CH₃CH₃

(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH₃CH₂OH

CH₂＝CH₂↑ ＋ H₂O 、2CH₃CH₂OH ＋ O₂

2CH₃CHO ＋ 2H₂O

(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH₃CHO ＋ O₂

2CH₃COOH、CH₃CHO ＋ H₂

CH₃CH₂OH

(4)通过水解反应消除—COO—。如CH₃COOC₂H₅ ＋ H₂O → CH₃COOH ＋C₂H₅OH。

二、官能团位置和数目的改变

1．官能团数目的改变：(1)CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂ X－CH₂CH₂－X

HO－CH₂CH₂ －OH 。

(2) 。

2．官能团位置的改变：如(1)CH₃CH₂CH₂Cl CH₃CH＝CH₂

CH₃CHClCH₃ (2)CH₃CH₂CH₂OHCH₃CH＝CH₂

CH₃CHClCH₃

CH₃CH(OH)CH₃