太平天国北伐军，在林凤祥、李开芳、吉文元的率领下，于1853年6月23日撤离了朱仙镇，经中牟、郑州、荥阳，于26日到达汜水、巩县地区，在河南祀水县(今荣阳记水镇)的骨脾口渡过黄河后，7月2日，攻破了河南温县，虽受到乡宦李棠阶率众拦截，但太平军兵强将勇，战马与步兵连绵数十里，声势非常之浩大，渐渐地逼近了河南怀庆府，7月7日北伐太平军开始围攻怀庆府（今河南沁阳县），指挥部设在水北关汤帝庙，7月8日进至怀庆府城水北门，当夜便发起了攻城之战。 怀庆地势西、北面较高，东、南面较为低下，沁河、丹河在城东北汇合后趋向东南，形势险固，一向被视为黄河以北的军事重镇，素称为殷实之乡，又盛产火药，有卫河直通山东临清而入运河，顺流而上，可达天津。北伐军就此必须夺取怀庆，并以此补给军需粮饷，因而太平军志在必得。
怀庆府知府余炳焘、知县裘宝镛忽闻太平军大兵骤至，赶忙修缮城垣，架实火炮，加强城防。怀庆虽兵力甚少，但城池宽阔，城周有九里，墙高有四丈，宽两丈有余，易守难攻，知府余炳焘也是清廷中少有的守城将才，且宣传工作做得相当好，在城中大肆宣传南方来的“发匪”之种种“暴行”后，居然有六、七千名壮丁主动站出来协助守卫怀庆城，怀庆城的防御力量骤然间增加了不少。
北伐太平军兵临城下，林凤祥先礼后兵，写信射入城内，向余炳焘劝降，可没料到余炳焘非但不降，还站在城头上向太平军破口大骂，林凤祥见情大怒，传令全军攻城。
当时城内仅有清军300人，连同团勇壮丁，总计不过万人。林凤祥等原以为可以迅速攻克，没想到北伐军虽然冒着城上飞来的乱矢和檑木、滚石奋勇攻城，但一直都屡攻不下，于是太平军将怀庆城团团围住，在城外建营立寨，一面阻援，一面继续攻城。攻城之激烈，半月中轰开城墙缺口三次，但均未能攻入。
太平军持云梯攻城，城上“矢石交下”，炮火轰呜，双方进行了激烈的战斗，两军又相持了五、六日，太平军从四面围困，多次猛烈强攻，但均被余炳焘击退，强攻不下，太平军便采取了惯用的挖地道、施放地雷的攻城办法，一面强攻，一面在城下挖掘地道，埋“地雷”将城墙炸垮，以达到攻城目的，此法是太平军的制胜法宝之一。太平军成功爆破两次，一次在怀庆东门炸出缺口，北伐军乘机冲入城内，岂料余炳焘拼死守住，最终未能入城。第二次太平军又在同一地点炸开城垣，并把守将知县裘宝镛炸得血流满面，不少北伐军部队又乘势冲入城中。但裘宝镛是个血性刚烈的汉子，他不顾伤痛，越战越勇，率领千余壮丁拼死抵抗，双方在城内展开激烈巷战，结果将入城的太平军全部歼灭。
两次失利的打击后，林凤祥思量如果采取多处同时起爆的办法攻城，以怀庆有限的兵力，肯定无法兼顾。于是林凤祥使出个“遍地开花”，在怀庆东、西门同时设下地雷，试图左右夹击。但东门地雷起爆后，西门的地雷却跟太平军开了个玩笑，临阵前变成了哑炮，清军得以从容填堵东门缺口。太平军工兵排除了西门地雷故障后，正待起爆，岂奈遭逢天降暴雨，埋好的地雷、炸药都被淋成了哑炮，屡试屡踬。
余炳焘是一个颇有心计的人，为了补充兵力，他不惜释放了城中犯人来助清军守城，太平军在此遇上了当中放出来的一个高人克星——曾当过挖煤工人的任随成，任随成久历江湖，智计十分出众，尤其擅长穴地攻城战术。此人与左宗棠等人见解不同的是，任随成搜寻地道不用盲人和挖坑，只需每日清晨在城上眺望城郊原野的野草，“草上无露则下有地道，远近曲折，一目了然”。这样，任随成以他多年堪察地理的经验，破解了太平军的挖地道攻城术，怀庆城有此牛人，穴地战术虽号称无敌，却再也无用武之地。北伐太平军辛苦挖掘的二十余处地道悉数被清军破坏，林凤祥被气得暴跳如雷。
北伐军围怀庆城将近两个月，城中已发生断粮的恐慌，城内已是弹尽粮绝，岌岌可危，但此时余炳焘仍指挥若定，虽“粮食将尽，每人日食面糊两餐，男子系令上城，妇女即面糊亦不能得”，硬是将太平军一波又一波的攻击挡在怀庆城墙之下，甚至一度派出数百名壮丁缒城而出，袭太平军之后。余氏以区区数千之众力拒数倍于己之北伐军。
此时，林凤祥只顾在怀庆与余炳焘纠缠不休，却不知大队的清军已兼程赴援。
清廷感到北伐军的威胁，慌忙从北方各省调遣大批军队过来抗击太平军。先后汇集清军约四、五万人，布列在怀庆的东北方向，阻挡住太平军向河北的进攻。清政府派直隶总督讷尔经额为钦差大臣，调集2万兵力赶到怀庆，由山东的尚书恩华、托明阿帮办军务，黄河南北各路的清军均属讷尔经额节制。讷尔经额从河南安阳移师怀庆外围清化镇指挥战斗，以大名总兵董占元统北路援军三千人为清化镇屏障；托明阿马步精锐四千人渡河进驻怀庆城东，距太平军营地五十里；胜保率领扬州追击来的兵马数千逼近太平军扎营。城外清军总数一万有余，占据怀庆城外的重要据点，开始进行对北伐太平军的反包围。
林凤祥本来以优势的兵力逼迫怀庆，殊不知却会演变成腹背受敌的这种不利战局。太平军驻扎在怀庆城外，无险可据，形势非常之危急。面对着清军的内外夹攻，太平军一方面分兵拒援兵于数十里外，林凤祥一面督手下兵马，火速建造木城，作为进退攻防的防御阵地。在城外筑木石为台，台高于城墙，名曰木城。在木城外面挖掘壕沟，木城城墙上开凿施放枪炮的火力口。太平军的工兵素质的确高，不到数日功夫，就建成了木城12座。大的有两亩左右，小的有一亩左右，在泰山庙至东关火神庙有4座，南关至周庄有4座，东关北头至孤鬼坛左、社稷坛右（今水南关南头）有4座。每座木城环以木板，护以土堆，深沟高垒，既便于攻城，又可凭险进行御敌。由于怀庆城内守兵负隅顽抗，太平军便改变以往战术，从远处挖地道直达到城下，内置火药，以竹竿暗通药线引爆所谓的地雷，虽先后将城墙炸塌了三处，但都被守城的清军及时用砖石和杂物给堵塞住。
胜保等人着急要解怀庆之围，驱赶着坚决不肯出营垒作战的士兵去攻打太平军木城。太平军在战斗中琢磨出了回马枪的战术：约十余合后，故退二、三十步，复一拥而进，谓之“回马枪"……视清军稍败时，则左右的太平军一齐追上，两军一合，后军随后一围，如连环把式，用长矛混战，将清军刺杀地下。然而此时北伐军在战略上缺乏谋划，且渡河时遭到了惨重打击，围困怀庆两月一无所获，这“回马枪”战术也无回天之力，在山东的尚书恩华援军到来后，太平军只得仓皇撤退。
从7月8日起开始围攻怀庆，太平军前后围城57天，原来太平军北伐军21军一共有五万人，到怀庆后减员至两万余人，因受清兵内外牵制，恐旷日持久，遭敌夹击，遂于9月1日，北伐军遂主动撤围挥师西进攻占济源，经王屋山、邵源入山西境内。太平军西去时，为防止清军追击，在营内悬羊于鼓上，羊蹄弹动鼓响，鼓声不绝，待清军次日发觉，太平军已不知去向，怀庆之围始解。
因攻打围困怀庆长达近两个月，贻误了北伐最佳战机，至使清军能在北面从容地布防，并有时间作出调整和兵力的部署，当清军查明太平军战略意图后，调集了大量兵力进行重重围堵。此后，北伐太平军不能再走直路，只能穿越太行山走山西，再绕一个大圈子进入直隶。所以说怀庆之战，使太平军陷入了误区，按照太平天国军师东王杨秀清的意图，北伐军不应计较一城一地的得失，要以极高的机动性和灵活性直插北京，纵使无法攻下北京，也要把整个北方清军的部署搅得一塌糊涂。可是“兵贵神速”的北伐太平军在此殆误了战机，本应该是趁清军尚不能及时做出反应前，闪击京师，而此战，北伐军与清军过于纠缠，可以说太平军北伐之败局，完全决定于怀庆城僵持的这两个月，怀庆之战，是太平军北伐过程中的一次重大战役，此战失利，对北伐军后来的作战影响至关重大。
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