德胜门位于北京城内城北垣之西，北城墙至此开始折向西南。明洪武元年(1368)，大将军徐达攻入元大都，改称北平，随后将北垣之西门“健德门”改为“德胜门”，并在北垣南五里新筑土城垣，作为防止元军反攻的第二道防线。洪武四年(1371年)废元大都北垣，并废元大都东之北门光熙门和西之北门肃清门，将新筑北垣加宽加高，开辟两门，北之西门仍称“德胜门”。自此将元大都的十一门，改为了北平城的九门。
明永乐十八年迁都北京时，北京城是由藩镇边城的北平城草创，宫室已然完备，但京城各门基本上是延用元大都城门，规制不高。正统元年至四年(1436-1439)重修包括德胜门在内的京城九门的城楼、箭楼、瓮城、闸楼、角楼和城墙包砌城砖。从而奠定了後来五百多年京城的格局。
德胜门城楼，面阔五间，楼宽27米，深12米，廓面阔31.5米，进深16.6米；三滴水重檐歇山屋顶，灰筒瓦绿琉璃瓦剪边，戗脊走兽7个；下层檐柱24柱，上层檐柱16柱。城楼内两侧城墙内壁修有登城马道。1921年因被认为情况危险，构件损坏严重而被拆除。（引自[瑞典]奥斯伍尔德·喜仁龙《北京的城墙和城门》）
德胜门箭楼，雄踞于12.6米高的城台之上，位于瓮城北端。灰筒瓦绿琉璃瓦剪边重檐歇山顶，面阔七间，後出抱厦五间，楼连台通高31.9米。对外的三面墙体上下共设四排箭窗，正北面每排12孔，两侧面每排各4孔，後抱厦两侧面各1孔，总计82孔。
瓮城北部呈圆弧状，东西长68米，南北长达110米。闸楼位于东侧月墙，灰筒瓦硬山顶，内设千斤闸，闸楼下辟有券洞门，为进出瓮城的孔道。德胜门瓮城较其它城门的瓮城要长出许多，箭楼到城楼的距离要长出近50米，这也是最后德胜门箭楼能被保留下来的一个主要原因。上世纪六十年代修建环城地铁（2号线）时，沿内城的城墙城门要全部被拆除，因德胜门箭楼距城墙较远，孤悬在外，不影响地铁和二环路的施工，也就顾不得管它了，等后来想着要拆的时候，已到了七十年代末，这时文保意识得到加强和提倡，加上有识之士的呼吁保留，就决定不拆了。
德胜门瓮城内除建有真武庙外，要比其它城门的瓮城多出一景，就是有一个祈雪碑亭，这源于乾隆皇帝吟了一首“祈雪”诗。乾隆二十二年（1757），大旱，庄稼颗粒无收，饥民扶老携幼迁徙逃亡。史载，岁末，乾隆皇帝出城祭祀。回城时，大雪纷飞。乾隆喜形于色，銮驾停在德胜门，乾隆认为这是瑞雪兆丰年的吉兆，于是赋诗二首：
春祀还宫内，路经德胜门。文皇缅高祖，渺已实无孙。
力取权弗取，德尊果是尊。微尘郊外有，望雨复心存。
（入德胜门作，乾隆二十二年岁次丁丑仲春御笔）
次年（1758年），朝廷建立御制祈雪碑及碑亭于德胜门瓮城内西侧。碑亭形制为黄琉璃瓦，重檐四角攒尖顶。自此“德胜祈雪”成为京城一景，也被称为“德胜石碣”。上世纪约20年代，据说是因扩建德胜门火车站，碑亭与碑被毁。
清乾隆十五年(1750)《京城全图》上的德胜门图
1900，德胜门城楼西北面瓮城外，八国联军侵占北京时的日本兵。
1900s，德胜门城楼东面城墙上，洋人在此野炊。那个时代这里是北京野游观景的好去处，视野辽阔，空气清新，可远观西山北山，可近览河湖景色。
1900s，德胜门城楼东面城墙上，洋人在此野炊。
1901，德胜门城楼，斜街(果子市)。
1901，德胜门城楼，斜街(果子市) [(德)穆默 Alfons Mumm vonSchwarzenstein]。
1901，德胜门城楼，斜街(果子市) [(德)穆默 Alfons Mumm von Schwarzenstein]明信片。
1901，德胜门城楼西南面(城里) [(日)小川一真]。
1901，德胜门箭楼上望城外，护城河石桥，德胜门关厢，德外大街 [(日)小川一真]。
1905，德胜门瓮城外箭楼东侧。
1907，德胜门外关厢(箭楼北侧)，巴黎北京汽车拉力赛，车队到达北京，由德胜门进城。
1910s末，德胜门城楼，斜街(果子市) [(英)唐纳德·曼尼 DonaldMennie]。
1910s中後期，德胜门城楼北面。
1916，德胜门城楼北面，已拆除瓮城，修通环城铁道(城楼已破损严重)。
1916，德胜门瓮城拆除後，断面修成为错落有致的登城阶梯。
1916，德胜门瓮城内，以及本在瓮城内西侧的祈雪碑亭，现在只能傍铁轨而居。
1916，德胜门瓮城内祈雪碑亭。
1916，德胜门瓮城内祈雪碑亭及环城铁路道口。
1918，德胜门箭楼北面，护城河桥。
1919，德胜门箭楼北面，护城河桥。此时瓮城已拆毁，环城铁道已修通，但在这个角度还能领略到原貌。
1921，德胜门箭楼东北面(城外，瓮城已拆毁) [(瑞典)奥斯伍尔德·喜仁龙 OsvaldSiren]。
1921，德胜门箭楼东面 [(瑞典)奥斯伍尔德·喜仁龙 Osvald Siren]。
1921，德胜门箭楼南面(由城门洞向北拍摄)。
1921，德胜门瓮城打通后,箭楼瓮城墙断面的登城阶梯 [(瑞典)奥斯伍尔德·喜仁龙 OsvaldSiren]。
1921，德胜门瓮城内真武庙 [(瑞典)奥斯伍尔德·喜仁龙 Osvald Siren]。
1921，德胜门瓮城内真武庙 [(瑞典)奥斯伍尔德·喜仁龙 Osvald Siren]。
1930s中前期，德胜门箭楼西面(山面，城台上)。
1946，德胜门远眺(由鼓楼上向西北方向拍摄，箭楼孤零零矗立，城楼早已无存)。原注释：Bell and Drum Towers,Views over roofs and hutungs. [(德)赫达·莫里循 MorrisonHedda]。
1946，德胜门远眺(由钟楼上向西北方向拍摄，箭楼孤零零矗立，城楼早已无存)。原注释：Bell and Drum Towers,Views over roofs and hutungs. [(德)赫达·莫里循 MorrisonHedda]。
1946,德胜门远眺(由钟楼上向西北方向拍摄,箭楼孤零零矗立,城楼早已无存)。原注释：Belland Drum Towers, Views over roofs and hutungs. [(德)赫达·莫里循 MorrisonHedda]。2
1946,德胜门远眺(由钟楼上向西北方向拍摄,箭楼孤零零矗立,城楼早已无存)。原注释：Belland Drum Towers, Views over roofs and hutungs. [(德)赫达·莫里循 MorrisonHedda]。3
1950s初，德胜门箭楼南面(瓮城内)。
1950s初，德胜门箭楼南面(瓮城内)。2
1950s，德胜门箭楼西北面。
1953，德胜门瓮城断壁围护的真武庙已圮废，真武大帝斜坐在瓦砾之中，左旁的随侍也无法扶正他的身躯。
1954，德胜门箭楼东北面。
1955，德胜门箭楼北面(城外)。
1956，德胜门西护城河。
1959，德胜门航拍(上北)。
1976，德胜门箭楼西面，受唐山地震波及，砖木结构遭到破坏。
1990s，德胜门箭楼东面。
1990s，德胜门箭楼西北面。
2000,德胜门建楼西面及瓮城墙。
2003，德胜门箭楼东北面
2003，德胜门箭楼西面(瓮城城墙上)
2006，德胜门箭楼北面(城外，德外大街，八高起点)。
2010，德胜门箭楼东南面，復建了真武庙建筑，但当成了古钱币博物馆。
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