杜牧超群不俗的才华在少年时便显露出来，每每涉笔成趣，出口成诵，被世人视为一代奇才。他20岁中进士，成为名噪一时的风流人物。杜牧成名以后，丞相牛僧孺出镇扬州做淮南节度使，便受征召为节度使的书记。而杜牧本人除了做好自己的本职工作，更喜欢云游四方。扬州山秀水美，景色宜人。每至夕阳西下、万家灯火之际，扬州的上空总被青楼的灯光照亮。大街之上，到处可见装饰华贵的女人，似乎此处并非人间。性情疏狂放荡的杜牧在此情此景之中怎忍心中的寂寞，常常私下里出没于烟花柳巷之中，没有一天晚上例外。牛僧孺很快就知道了杜牧的行为。念杜牧是一个不可多得的人才，牛僧孺特地私下里选派了30个人，作为杜牧的私人保镖。
杜牧不知内情，依旧常常栖身于娼楼之中，十分惬意。这种情况，一直延续了好几年。后来，杜牧被征为侍御史，随之当上东都洛阳的朝官。当时，司徒李愿辞掉节度使职务以后，赋闲在家，整日里沉醉在酒池肉林之中，其显赫之状，在洛阳无人可比。洛中名流，莫不前来拜谒。于是，李愿便大摆宴席，广宴宾客。
一日，杜牧正在室内自斟自饮，李愿的请柬到了。杜牧立即应邀来到李府的宴会厅。此时，李府的宴会已经开始，席间有百余名明眸姣容的艺妓为来宾斟酒、助兴。杜牧坐到了宴席的南侧，席间的众位艺妓吸引了他的注意力。三杯酒后，他忍不住向李愿问道：“听说你这儿有一名艳若芙蓉、貌似天仙的妓女紫云，不知道是这当中的哪一位?”“噢，那里!”李愿用手一指。杜牧随着李愿的指点，看着那位面容姣美的紫云，目不转睛，简直都要看呆了。许久，杜牧才回过神来。“噢，真是名不虚传，名不虚传哪!李大人，能否将她送给我……”杜牧对紫云已渴慕至极，竟说得直截了当。李愿俯身而笑，点头应允。席间的诸艺妓们听了之后，无不转头而笑。而他本人，则是风流潇洒，一副旁若无人的模样。
光阴似箭，日月如梭，转眼之间，杜牧也到了垂暮之年。杜牧常常忆往追昔，赋诗怀旧，对往日的风尘岁月缅怀不已。唐朝太和末年，杜牧转任辅佐沈傅师去江西宣州，做了那里的幕僚。杜牧依旧放浪形骸，但并没有一位风尘女子合他的心意。杜牧自然不甘寂寞，仍然访寻奇花名蝶。后来，他听说湖州那儿美女很多，而且常有绝世美人，便执意前往游访一番。
湖州刺史某乙与杜牧交情很浓。他很了解杜牧的性情、爱好，一听说杜牧要来湖州，就知道了他的目的。杜牧到了湖州，刺史某乙经常私下设宴款待杜牧，并陪着他四处游访烟巷，遍寻名柳，迎合杜牧。杜牧对刺史某乙说道：“我们搞一个龙舟竞赛大会，届时让州内所有的人都来助阵观看，四方来人齐聚水边之际，我再暗自慢慢察看，希望能在这个时候，寻觅到意中之人。你认为这个办法怎么样?”“妙哉，就这么办了!”某乙大喜，命人依杜牧所言准备。龙舟竞赛大会如期举行。这一天，江水两岸观者如潮。比赛尚未开始，几千民众就已聚集于此。人们在江水两岸排列有序，目光齐聚江水之中。杜牧暗自留意两岸的佳丽，搜寻了一整天，竟无一中意的。这使杜牧非常失望，刺史某乙也很着急。
龙舟比赛闭幕，参加比赛的人们已经开始收船，岸边的观众渐渐散去。忽然，杜牧注意到一个乡里老妇人带着的一个年幼的女孩。这个女孩刚过十岁的样子，容颜姣好，美貌超群，且有罕世难匹之艳。杜牧惊喜万分，不由得脱口赞道：“这真是国色天香，罕世之美，先前的那些女子真不该活在世上啊!”杜牧立刻使人唤过母女二人，向老妇人说了自己的想法。母女俩吓得浑身发抖。杜牧却上前说道：“本官并不是马上就要迎娶，只是在此相会，实属有缘，想借此机会定下结婚的日期。”“老爷，请听老身一言，像你们这种官宦之人，四海为家，身不由己。倘若今天跟小女定下聘期而他年又失信，我们该怎么办呢?”老妇人不无忧虑地对杜牧说。“噢，您不用担心这些，我十年之内，必为此郡郡守，届时当亲自驾车驭马，前来迎娶。倘若老天作梗，不如我愿，我十年不来，就当没有此事。您看，这怎么样啊?”“好吧，那就请老爷做主吧!”老妇人终于允诺。杜牧大喜，当即付与重金定下了此事。双方定下盟约。杜牧归朝后，仍挂念湖州，想尽快出任湖州郡守，以迎娶老妇人之女。然而，终究还是因为自己的官职级别太低，不敢提出这种要求，迎娶之事也就搁置了下来。
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