化學情境試題：地下水的污染與整治（Groundwater Pollution and Remediation）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科張文平老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯
在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。
情境描述
2010年三月間，台塑仁武廠地下水含1,2-二氯乙烷超過管制標準，引發附近居民抗議。圖一為在高雄縣仁武鄉的台塑仁武廠一角。
圖一 引發附近居民抗議的台塑仁武廠一角
照片來源：台灣環境資訊協會，http://e-info.org.tw/node/52991
環保署自2009年7月起就曾經進行台塑仁武廠土壤及地下水的查證工作，發現地下水的1,2-二氯乙烷（1,2-dichloroethane）最高每公升15000毫克，是管制標準值0.05毫克的30萬倍。土壤檢測部份，1,2-二氯乙烷污染值也相當高，最高每公斤6060毫克，是管制標準值8毫克的700多倍。環保署也發現氯乙烯（vinyl chloride）、苯等十一種有毒化合物都超出標準值。
美國的環境法（1980年）通過後，地下水整治成為一個環境優先的法規。當時最常用的方法是抽取和處理，亦即抽取地下污染水到地表，再用碳過濾（carbon filtration）或氣提法（air stripping）處理的過程。氣提法是利用加壓空氣通過受污染的地下水或地表水，藉著注入的空氣，將溶於地下水、浮在地下水面上或非飽和層中的揮發性有機污染物帶出。
在1994年，透水性反應牆（permeable reactive barriers, PRBs）成為一個可行的替代抽取和處的方式。PRBs是一種新興技術，在原污染的位置處理地下水，此方法的概念相當簡單。此反應牆包含一種反應物（如顆粒鐵），橫跨污染地下水流動的途徑。當地下水緩慢地穿過反應牆時，污染物會被固定或經化學轉換成為更理想的狀態（例如，低毒性或更容易生物降解），此方式不需要外部的能源，如圖二所示。例如，當一個氯化烴（chlorinated hydrocarbons），如三氯乙烯（trichloroethene, TCE），與鐵金屬接觸，進行還原的脫氯反應，降解三氯乙烯成為低危害的化合物。此反應牆亦可處理很多鹵化烴和芳香族的污染物，例如氯乙烯、1,1-二氯乙烷、苯和甲苯，但是不可處理1,2-二氯乙烷。
圖二 透水性反應牆〔英文中文對照：Permeable Wall（透水牆）、Reactive Medium（反應媒介）、Remediated Ground Water（已整治的地下水）、Bedrock（床岩）。圖示說明：透水性反應牆具備較低價格和增加地下水淨化的潛力。〕
圖片來源：Gaining Ground, Initiatives Online, http://www.p2pays.org/ref/14/13983.htm
情境試題
1. 下列那一個反應可製備其主要產物1,2-二氯乙烷？（單選題）
(A) 乙炔與過量的氯氣反應
(B) 乙炔與過量的氯化氫反應
(C) 乙烯與氯氣反應
(D) 乙烯與氯化氫反應
(E) 氯乙烯與氯化氫反應
2. 有關1,2-二氯乙烷性質的敘述，何者正確？（複選題）
(A) 該分子具有6個σ鍵及1個π鍵
(B) 它的沸點比1,2-二溴乙烷為高
(C) 它與水可互溶
(D) 在液體狀態下，它的密度比水為大
(E) 在液體狀態下，它的密度比1,1,2-三氯乙烷為小
3. 1,2-二氯乙烷的化學式為C2H4Cl2，畫出其結構式，
(1) 標示每一個C原子鍵結的軌域或混成軌域。
(2) 標示各鍵結為極性共價鍵或非極性共價鍵。若為極性共價鍵，請用δ+和δ-標示鍵結的極化。
4. 1,2-二氯乙烷的化學式為C2H4Cl2。
(1) 畫出所有的C2H4Cl2結構異構物（structural isomers）的結構式，並且命名之。
(2) 畫出1,2-二氯乙烷最穩定和最穩不定的構形異構物（conformers）。
5. 透水性反應牆的概念相當簡單，當氯化烴與鐵金屬接觸時，氯化烴被還原為烴（碳氫化合物），鐵金屬被氧化為亞鐵離子。台塑仁武廠地下水含氯乙烯也超過管制標準，可用透水性反應牆處理地下水。
(1) 寫出氯乙烯與鐵金屬反應的氧化半反應、還原半反應、淨反應（反應式必須平衡而且係數必須化為最簡單整數）。
(2) 在淨反應中，氯乙烯及其產物的碳之平均氧化數各為何？
6. 台灣地下水資源威脅最大的污染物是硝酸鹽。硝酸鹽的來源可能是農業化肥、生活污水、化糞池污水等含氮物質。彰化的田中、二水，雲林的斗六、古坑，屏東的建興、萬巒，台中及南投一帶地下水中的硝酸鹽都有日漸增加的趨勢。透水性反應牆亦可處理無機化合物的污染物，例如硝酸鹽、硫酸鹽和磷酸鹽。處理時，硝酸鹽轉變成為無害的銨鹽。
(1) 寫出硝酸根離子與鐵金屬反應的氧化半反應、還原半反應、淨反應（反應式必須平衡而且係數必須化為最簡整數）。
(2) 在淨反應中，硝酸根離子及其產物的氮之氧化數各為何？
參考資料（以下網頁擷取日期：2010年3月）
1. 台塑仁武廠污染，台灣環境資訊協會，http://e-info.org.tw/node/52991。
2. 1,2-二氯乙烷，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/1,2-二氯乙烷。
3. 1,2-Dichloroethane, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichloroethane.
4. Gaining Ground, Initiatives Online, http://www.p2pays.org/ref/14/13983.htm.
5. Permeable Reactive BarrierTechnologies for Contaminant Remediation, http://www.clu-in.org/download/rtdf/prb/reactbar.pdf.
6. 硝酸鹽污染，台灣環境資訊協會，http://e-info.org.tw/node/7343。
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