作为杭州市的历史文化街区，留下镇那屋廊栉比、商家毗邻的老街让人回味无穷。自宋至清，这里始终是百业兴旺、商业繁荣的集镇。留下老街主要是镇南的大街和茶市街，依西溪河而建的街道，沿街面河的土木小楼，白墙青瓦，青石板路，都表现出老街浓厚的韵味。 明清以来，留下镇有著名的“三市”，即茶市、花市、香市。茶市主要设于楹春桥东侧，老街蛰伏在集镇西溪河的两边，宽不过七八米，长约三四百米，两边尽是高低错落的旧式楼房，仿佛是一幅泛黄的古老画轴，慢慢舒展开来。老街深处，弄堂里用青石板铺就的路面，大概由于年代太久的缘故，条石显得嶙峋，有的早已断为两截。
20世纪30年代，留下的主要经济来源是茶叶生产，由于留下地理位置为杭州西部出入咽喉，交通便利，附近山谷都是龙井茶产区，自然成为杭州茶叶的集散地，在留下镇后街，各路商贾纷纷到这里坐庄收货，逐渐茶行林立，1933年取名为茶市街。主要的茶行有马礼懋、升和祥、源茂、桐茂、松茂、恒丰等。每到春暖花开的时节，上海、南通、苏州、天津等大城市茶商云集留下。来自留下、龙坞、转塘、闲林和西湖其他地区的茶户，把最新采到的茶叶运至茶市出售。一时间茶市街熙熙攘攘，热闹繁忙，甚至通宵达旦，贸易不息。
现在紧靠老街的码头河埠，仍依稀能寻觅到当年的繁华，由于当年运输主要依靠水路，所以老街沿溪的河埠头都较大，且中间有一平台，两边有台阶上下，称为“双落水埠头”。
茶叶交易的繁荣带动了留下商业的发展，使老街上的商店逐渐多了起来，房子大都是土木结构，体现了留下一带民居风格，即前店后铺的住宅格局，并连成一片。老街上曾经有沈永顺、俞大兴、方正大酱园，都为石库墙门内的大店堂；南北货兼糕点店有沈宁寿、大同昌等；百货业兼布庄有甡（shēn）大、升号；米行有万隆、陶隆顺、胡升隆等，豆制品店、中药铺、金银首饰铺、水果店、铁器铺……应有尽有，可以想象老街当年的场面，像一幅江南版的清明上河图！
如今，曲折的老街只留下零星的店铺，透过老街重重屋檐的间隙，隐约可见老街尽头不远处现代建筑的身影。虽然老街处于现代文明的重重包围之中，但整治后的留下古街仍展现着“一水穿镇、石桥横卧、傍河筑屋”的悠悠生活场景，使人感受到留下老街深厚的历史文化渊源。
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