他们的性行为波澜不惊，但是朱迪非常喜欢云雨后的偎依和随后的枕边密语。杰克会搂着她，她把头放在他的胸脯上，他的心脏在她的脸颊下跳动——他们往往亲密交谈数小时。
杰克曾无数次幻想过，如果他没有获得总统提名，他将独自和她在一个热带天堂共度一个月的时光，以及如果他失败，他将会和杰基结束他们的婚姻。
朱迪周旋在杰克和山姆之间，但是杰克狂热的工作日程表意味着她不得不花更多的时间和山姆一起待在芝加哥。多年后，朱迪承认她知道，因为她和JFK的关系，山姆向她求婚。尽管这是一个具有讽刺意味的动机，“我还是知道他后来深深地爱上了我，”她写道。
在棕榈滩，在不同的时间段，朱迪分别去拜访山姆和杰克。具有讽刺意味的是，他们的家太过相似，她简直无法区分开来。有时朱迪在几个小时内相继与山姆和杰克上床。当她做切除卵巢囊肿手术时，鲜花装饰着她的病房，有山姆的五打黄玫瑰和杰克的一打红玫瑰——上面带着一个字条，写着“早日康复——伊芙琳·林肯的朋友”。
在民主党全国大会期间，在洛杉矶酒店杰克的房间，杰克提议三人性交：他本人、朱迪和一个杰克没有介绍过的瘦高女人。朱迪对此做出了激烈的反应。“我真的很抱歉，”杰克道歉道，“这是一个愚蠢的错误。”朱迪怒气未消：“我认为你已经记住了不再干这类事。”杰克僵硬地笑着说：“这并不容易。”
朱迪原谅了他，他们重新恢复了他们闲逛式的恋爱。然而，大约也就在这个时候，她知道杰克把他的生活分成几个部分：情人是一部分，他的妻子、孩子、事业和家庭是另一部分。
1960年，两个FBI特工向朱迪当面了解她与山姆·吉安卡纳的亲密关系。他们通知她说他是黑手党成员，询问他是否给她支付房租以及其他罪犯的情况。（他们没有提及CIA与他订下过刺杀菲德尔·卡斯特罗的合约，只是因为那些准黑手党杀手一次又一次的失败，卡斯特罗才仍然活着。）山姆对这次令人不安的拜访相当镇定，他对朱迪建议说，与他们打交道最安全的办法是不理他们，什么也不说。
几天后，朱迪的另一位情人以极小的多数赢得了美国总统的竞选。“如果不是我，”山姆向朱迪夸口说，“你的男朋友是不会入主白宫的。”这说明这个黑帮分子怎样利用其政治影响力来支持JFK在芝加哥的竞选。
朱迪没有参加杰克的就职晚宴，主要是因为她不想使她的出现给杰基造成痛苦。但是，当杰基离开华盛顿时，她有时访问在白宫的总统。杰克总是力劝她和他一起游泳（他游过泳的这个游泳池，现在以曾和他在一起游泳的裸体年轻女性数量之多而臭名昭著），然而，朱迪出于对发型的担心而予以拒绝。
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