他的興趣愛好就是調戲社會。科舉在當時是神聖不可侵犯的，他偏要一犯再犯。
他說：我亦棄世。其實，是那個時代配不上他。
年輕的時候讀水滸，帶頭罵宋江。罵了还嫌不够，最终还是按捺不住冲动，将水浒的后三十回生生给砍了，自己續寫。
還不夠，他還特喜歡《西厢记》，直接把将《水浒传》与《离骚》、《庄子》、《史记》、《杜诗》称为“六才子书”。 讓徹底雷壞了當時的儒生，要知道《西厢记》在當時只能算是色情小說，拿色情小說和經典子集並提，真是讓學術界崩潰的事情。
他去參加乡试，那届的考题为“西子来矣”，题意要求以越国的西施出使吴国的史实，给予评说。金圣叹面对试题，答道：开东城，西子不来；开南城，西子不来，开北城，西子不来！开西城，则西子来矣!西子来矣。主考见他把功名视若儿戏，也很有娛樂精神地再卷上批道：秀才去矣！秀才去矣！于是，金圣叹名落孙山。
又一次乡试，考题是“孟子将见王”。金圣叹在答卷的四角写了四个“吁”字，主考官不明白什么意思，金圣叹解释说：“文章之中提到孟子的地方难以计数。在这个考题之前已经写过四十多个了孟子，所以‘孟子’二字没有必要再写了。至于说见王，那见梁惠王、梁襄王、齐宣王，都是见王，所以也不必写了。题目五个字中，只有‘将’字可以写一些。”他又说，“没有看过演戏吗？王上朝的时候，总是先有四个内侍，站在左右发‘吁’声。我的试卷实际上讲的就是‘将’字的意思。”主考官當場崩潰。
又有一次，苏州学使来吴县主持岁考，以“如此则动心否乎”为题，圣叹很快将文章写完，看看时间还早，他又拿起笔来，在文章后面添上一段：“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍之外，有美一人：试问，夫子动心否乎?.........然後你猜這個牛人怎麼回答？他连书三十九个“动”字：動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動，把整個考卷填滿了。学使阅卷后，又惊又惑，忙传圣叹前来责问，圣叹说：“是孔夫子讲的‘四十而不惑’咯，那1-39歲的時候看到美女肯定動心，所以三十九个‘动’字，蕴含着‘四十不动心’的意思。”主考官當場把他轟出去。
他一方面放言自负、白眼向人，不屑与官吏和正统知识分子为伍，另一方面又广泛结交许多不入世流的奇人异士，这时，他似乎又失去自己了，徐增说他“与人相遇，辄如其人。如遇道人，则曼卿轰饮；遇诗人，则摩诘沉吟；遇剑客，则猿公舞跃；遇棋客，则鸠摩布算；遇道士，则鹤气冲天；遇释子，则莲花绕座；遇辩子，则珠玉生风；遇静人，则木讷终日；遇老人，则为之婆娑；遇孩赤，则啼笑宛然”。他的家境已趋于清贫了，然而却视钱财如粪土。寥燕在《金圣叹先生传》中记载这么一件事：圣叹的朋友王斫山借给他三千两银子，让他放债赚钱，并叮嘱他把本钱归还，而利息“为君助灯火”。过了一个月，金圣叹就把这三千两银子挥霍殆尽，然后大大咧咧地对王斫山说“此物在君家，适增守财奴名，吾已为君遣之矣”。
他有個舅舅叫钱谦益。这个钱谦益其实也是一个了不起的人物，在万历三十八年(1610)考上进士,被授翰林院编修之职，是明末东林党的领袖人物之一，有出色的文才，被视为“江左三大家”之一。曾在明崇祯时担任过礼部尚书，后来崇祯皇帝自杀后，他投靠了南明朝庭做了礼部尚书。后清兵占领南京，钱谦益与吴梅村和《桃花扇》中的主人公侯方域等人的变节投降，钱谦益当上了清朝的礼部侍郎。其实钱谦益后来告病辞职，从事反清事业。金老先生批舅之事就发生在钱谦益投降清朝担任了礼部侍郎时。
这天钱谦益过生日，在府第大宴宾客。作为外甥的金圣叹尽管十分不情愿，但因难违母命，也来祝寿。酒席宴上，有人提出提议说：“钱大人，令甥乃江南才子，今日盛会，正好置酒论文，让我等开开眼界。”其他人众声附和。金圣叹并不推辞，站起来淡淡一笑：“盛情难却，只好献丑了。就提一对联吧！”只见金圣叹提笔一挥，写道：“一个文官小花脸”，众人见后，面面相觑，钱谦益更是气得胡须都直了。只见金圣叹不慌不忙，接着又写了四个大字：“三朝元老……”众宾客一见，脸上露出笑容。钱谦益见外甥笔锋一转，忙赞道：“人瑞，真人才也！”谁知金圣叹却冷冷一笑，“刷刷刷”写完后面三个字，把笔一掷，拂袖而去。众人一看，只见金圣叹写对联是：“一个文官小花脸；三朝元老大奸臣。”钱谦益顿时气两眼翻白，背过气去了。
这样一个狂放不羁而且有反清思想的士人，清朝政府怎么能够容他？於是皇帝要他的腦袋。
金圣叹对清朝大兴文字狱极为愤慨，他奔走呼号“孔子死了”，并带领学生去哭孔庙，表示抗议。清统治者遂以蛊惑倡乱，判以死罪。其子梨儿、莲子前往探监，涕泣如雨，父子相对惨然。临别，两儿询问父亲有何遗嘱？金圣叹叫他们附耳过来，悄声说：“花生米与五香豆腐干同嚼，有火腿味道，千万不要让那些刽子手知道，免得他们大发其横财。”金圣叹把生死置之度外，幽默诙谐，表现了他对清朝统治者的轻蔑与反抗。
金圣叹被处决时，正值山河淡装素裹，雪化冰消之际。他翘首苍天，触景生情，立就一首自悼诗，并高声吟诵道：“天生悼我地丁优，万里江山尽白头。一时太阳来吊唁，家家户户泪珠流。”吟罢，金圣叹人头落地。那头颅滚出数丈，从耳内抛出两个纸团，监斩官将纸团打开一看，一纸团上写的是“好”字，另一纸团上写的是“痛”字。这两个字是他对人民深重灾难的呼号，也是为自己不幸的哀叹。
以下是這個才子的對聯：
半夜三更半；（某方丈）
中秋八月中。（金圣叹）
小大子，上下街，走南到北买东西；（老者）
少老头，坐躺椅，由冬至夏读春秋。（金圣叹）
上素月公饼；（老者） 上素諧音尚書
中糖云片糕。（金圣叹） 中糖諧音中堂
猫伏墙头风吹毛，毛动猫不动；（中年人）
鹰立树梢月照影，影移鹰不移。（老者）
台榭如富贵，时至则有；
草木知名节，久而后成。
——金圣叹题书斋
天上月圆，人间月半，月月月圆逢月半；
今夜年尾，明朝年头，年年年尾接年头。
——金圣叹题时令年节
金圣叹的33個不亦快哉
一、夏七月，溽暑炙人，汗出遍身，苍蝇附鼻，驱之不去，忽疾雷如金鼓，豪雨如瀑布，身汗顿收，苍蝇尽去，不亦快哉！
二、十年别友忽至，疾趋入内，卑词叩内子；“君有斗酒，如东坡妇乎？”内子欣然拔金簪相付，计之可作三日供，不亦快哉！
三、空斋独坐，鼠声戛戛 ，忽见一猫，注目摇晃，疾趋若飞，不亦快哉！
四、于书斋前拔去垂杨、海棠、紫荆，多种芭蕉一二十本，不亦快哉！
五、春夜与客饮至半醉，正进退维谷时，一解意童子忽送花炮十余枚，取火烧之，硫磺烟味自鼻入脑，通身怡然，不亦快哉！
六、两措大当街理论，不可开交，忽一壮士从中一喝解，不亦快哉！
七、子弟背书烂熟，如瓶中泻水，不亦快哉！
八、入市购物，讨价还价，市儿苦争，必不相铙，便如数掷之，市儿改容拱手，不亦快哉。
九、清理箱箧，见赊欠文契不下十百通，取火焚之，仰望高空，萧然无云，不亦快哉！
十、朝眠初觉，似闻家人叹息之声，言某人夜来已死，急呼而询之，正是城中第一绝有心计之人，不亦快哉！
十一、夏日里裸头赤足，看农夫踏水车，水涌而上，如翻云滚雪，不亦快哉！
十二、重阴匝月，如醉如病，朝眠不起，忽闻众鸟毕作弄晴之声，争引手 帏，推窗视之，日光晶莹，林木如洗，不亦快哉！
十三、夜来闻某人志行高洁，明日往访，并坐看奇书，相与欢笑，日影尽去，既已自饥，徐问客日：“君亦饥乎？”来亦快哉！
十四、偶得闲钱，试造一屋，木、石、砖、瓦、灰、钉，噪聒不休，忽一日屋竟落成，贺客分榻列坐，不亦快哉！
十五、冬夜饮酒，转复寒甚，惟窗试看，雪花片片，已积尺许，不亦快哉！
十六、夏日朱红盘中，自拔快刀，切绿沉西瓜，不亦快哉！
十七、久欲为比丘，苦不得公然吃肉；若许为比丘，又得公然吃肉，则迅以热汤快刀，净割头发，不亦快哉！
十八、留得三四癞疮于私处，时呼热汤，闭门澡之，不亦快哉！
十九、无意于箧中忽检得故人手迹，不亦快哉！
廿、寒士来借银，不便启齿，余窥知其意，问所需而如数给，不亦快哉！
廿一、坐小船遇逆风，苦不得张帆，忽逢轮轲，疾行如风，取缆系其尾，品吟杜诗，乘风破浪而去，不亦快哉！
廿二、久欲觅别居与友人共住，而苦无善地。忽一人传来云有屋不多，可十余间，而门临大河，嘉树葱然。便与此人共吃饭毕，试走看之，都未知此屋如何。入门先见空地一片，大可六七亩许，异日瓜菜不足复虑。不亦快哉！
廿三、久客不归，望见郭门，两岸童妇皆作故乡之声，不亦快哉！
廿四、佳瓷既损，必无完理，反复多看，使乱人意，拾之远掷，永不更令到眼，不亦快哉！
廿五、人非圣贤，安能无过？夜来不觉作一错事，心中怦怦颇不自安，晨起对生熟众客自陈其失，不自覆，不亦快哉！
廿六、看人作擘窠大书，不亦快哉！
廿七、推纸窗放蜜蜂出去，不亦快哉！
廿八、作官每日打退堂鼓时，不亦快哉！
廿九、看人放风争断线，不亦快哉！
三十、看野火燃烧，不亦快哉！
三十一、夏日早起，看人于松棚下锯大竹作筒，不亦快哉！
三十二、还债毕，不亦快哉！
三十三、读《虬客传》，不亦快哉！
魯迅說金圣叹的死，是因为他早被官绅人认为是坏货的缘故。在古代，知识分子可以享受同性恋，狎妓，吸毒等各种自由，但不可以对政治秩序说三道四；祢衡击鼓骂曹操-嵇康要“非汤武而薄周礼”，李贽则说什么男女平等，理学吃人，金圣叹拿人生当实验，挑战当权者的底线-但其实这些游戏不太好玩。
清朝政府将金圣叹的死当成一项热身，之后直接实施文字狱，连犯上作乱的标签都懒得贴、社会表彰活着的顺从者和死去的叛逆者，而文人不过是时代的点缀而已、金圣叹将死之时，才真正意识到这一点，他借着死亡做出了最后一场表演的最后。据说，金圣叹的头被砍下来，脸土还挂着笑。
只能說，金聖嘆的才情和見地大大超出了同時代人的理解和想像。
他跑得太快了，時代在他後面氣喘吁吁。
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