尽管三十多年来，鲍勃·迪伦一直活跃在音乐圈，但他创作的歌词被认为“朗读出来就是一首诗”，美国诗坛怪杰艾伦·金斯伯格曾评价其为“最棒的诗人”。
早在1996年，戈登·鲍尔代表竞选委员会为鲍勃·迪伦正式提名诺贝尔文学奖，他向媒体宣读艾伦·金斯伯格的推荐信：“虽然他作为一个音乐家而闻名，但如果忽略了他在文学上非凡的成就，那么这将是一个巨大的错误。事实上，音乐和诗是联系着的，迪伦先生的作品异常重要地帮助我们恢复了这至关重要的联系。”
十年后的2006年，鲍勃·迪伦凭借回忆录《像一块滚石》再次获得诺贝尔文学奖的提名。当时诺贝尔奖评委员会对鲍勃·迪伦的评价是：“他把诗歌的形式以及关注社会问题的思想融入到音乐当中，他的歌充满激情地表达了对民权、世界和平、环境保护以及其他严重的全球问题的关注。”
鲍勃·迪伦还得到过包括格莱美、金球奖和奥斯卡金像奖在内的多个奖项。2008年摘得普利策文学奖时，评委会称其“对流行音乐和美国文化产生深刻影响，以及歌词创作中非凡的诗性力量”。
美国诗坛怪杰艾伦·金斯伯格曾直言“迪伦是最棒的诗人”，“当我听到那首《暴雨将至》，我哭了出来。薪火传承到了新的一代，从早期的波西米亚和垮掉的一代，到寻找光明和自我激励的这批年轻人。我被他的修辞镇住了，这些诗词简直就像《圣经》箴言一样，撼动人心”。
得知鲍勃·迪伦获奖的消息后，《午夜之子》作者萨尔曼·拉什迪发推特祝贺，他说：“从《俄耳甫斯》到巴基斯坦作家法伊兹，音乐和诗歌一直有着紧密的联系。迪伦是吟游诗人伟大传统的杰出继承者。选得真好！”
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