赤壁之战，大败而回
公元208年，曹操南征荆州。荆州州长刘琮请降，寄居其下的刘备率部向南逃走。曹操获悉江陵存储大量粮草兵器，担心被刘备夺取，于是轻装疾进赶到襄阳，听说刘备已经南下，特选精锐骑兵五千人紧急追击，一昼夜奔跑三百余里，在当阳长坂追到。刘备部众崩溃，刘备抛弃妻子儿女，跟诸葛亮、张飞、赵云等逃走。所有部队辎重，全落入曹操之手。
曹操不战而夺得荆州，遂将大军指向东吴，号称有八十万之众。吴侯孙权帐下百官看到曹操来信约战，大惊失色，有的甚至呻吟出声。许多人主张投降。东吴四星名将周瑜主战，率领三万精兵，进驻夏口，在赤壁与曹军遭遇。
此时曹操大军中刚发生瘟疫，战斗力衰退，两军初步接触，曹军稍微不利，遂停驻在长江北岸乌林。周瑜兵团则据守长江南岸对峙。
曹操水军船舰，用铁链连锁，首尾相接，周瑜遂决定用火攻，一边准备火船，一边策划黄盖诈降。
准备停当后，黄盖命十艘船艇行到江心，然后升起篷帆，其他舰艇则紧随其后。曹操大营官兵，都涌出观看，向江心指指点点，欢声雷动，认为一定是前来投降的黄盖部队。此时东南风正急，黄盖疾驰到距曹操大营二里之遥时，各舰同时点火，风助火势，船行急如流星，冲入曹操舰群，顿成一片火海，并延绵烧到岸上营寨。浓烟滚滚，士兵马匹或被烧死，或坠入长江溺死，哭号震天，死伤不计其数。
周瑜率轻装舰艇随后赶到，战鼓雷鸣，惊天动地，曹操大军瞬间崩溃。曹操无法控制乱军，只好从华容道狭径向西逃走。沿途泥泞不堪，曹操命老弱残兵身负野草铺路，骑兵部队才勉强通过。周瑜、刘备兵团水陆并进追击，一直追到南郡。
曹操大军惨败之后，加上饥饿疾病，丧生半数。曹操命曹仁、徐晃留守江陵，乐进留守襄阳，自己率军北返首都许县。
大破马超联军，平定关中
赤壁之战三年后，公元211年，曹操轻率大军西征关中马超、韩遂等割据军阀。农历八月，曹军抵达潼关，跟马超等关中联军隔着关隘扎营。曹操一面用重兵对马超施加压力，一面暗中令徐晃、朱灵等率四千步骑兵从蒲坂津渡过黄河，在黄河西岸筑营。
曹操从潼关北渡黄河，马超率步骑兵一万余人发动攻击，箭如雨下。曹操部下丁斐见情况紧急，把所有供应大军的牛马赶出，马超等军队纷纷抢夺牛马，阵脚大乱，攻势停止，曹操平安渡过黄河。
战后曹操对此举曾做出解释：敌人据守潼关，我军一旦进入河东，敌人必定沿黄河布防，严密把守渡口，我们就无法渡河。我把重兵集中在潼关城下，吸引了敌军主力注意，黄河西岸防备自然松懈。徐晃、朱灵二人才能轻易渡河夺取西河。敌人之所以愿意割让西河，就是因为两位将军的军队已经楔入。
曹操抵达蒲坂，沿着黄河修筑夹道，向南推进。在提高曹军行军安全的同时，也故意向敌军示弱。
马超等退到渭口。曹操派军四处游击，使马超等迷惑，无法判断其战略意图。随后，曹操派工兵乘船进入渭水，搭建浮桥。深夜，部分主力军团已经在渭水南岸筑营。马超等惊觉腹背受敌，乘夜攻击，被曹操伏兵击败。马超等只好放弃潼关，撤退到渭水之南，派人向曹操表示愿意割让黄河以西土地求和。曹操拒绝。
九月，曹操大军继续挺进，主力全部渡过渭水。马超等屡次挑战，曹操严守营寨，拒不出战，以促使敌军心浮气躁。
马超等恐惧，愿献出土地，并送儿子充当人质。曹操决定假装答应，然后对马超联军进行挑拨离间。
韩遂请求跟曹操相见，二人在大军阵前两马相交，一聊半天，马超遂起疑。曹操又送信给韩遂，信上涂抹圈点处很多，马超见到信函，更加疑心。曹操料对方已经互相猜疑，决战，先用轻装部队突击，厮杀良久，然后投入野战军主力，大破马超联军。韩遂、马超逃奔凉州。
在平定关中的渭水大战中，关中军阀每多一个部队到达战场，曹操都大喜，将领们不解，曹操解释：关中辽阔，道路遥远，这些叛军如果留在各自大本营，就得长途行军，一一击破，没有一两年时间不可能平定。而今他们全部集中在一起，人数虽多，却谁也不服谁，三军没有统帅，一战即可平定。
再次南征，无功而返
公元213年，曹操率领大军征讨东吴，步兵骑兵号称四十万，击破孙权江西大营，生擒都督公孙阳。孙权亲率七万兵马抵御。僵持一个月有余，曹操观察孙权舟船器仗军伍整肃，感叹说：生子当如孙仲谋。
孙权写信给曹操，说：春季已到，江河水涨，阁下应早早撤退。另附一小纸条：阁下不死，我不能安枕。曹操对手下将领说：孙权不欺骗我。随即班师。
阴差阳错，征服汉中
公元215年，曹操征讨汉中郡郡长张鲁，大军走陈仓，出大散关，抵达河池。氐王窦茂有部众一万余人，仗恃险要拒绝投降。五月，曹操攻陷河池，屠城。（曹操法令，凡是围城之后才投降的，一律诛杀，也即屠城。）七月，曹操大军进抵阳平关，见山陡如削，无法攀登，一时难以攻克，而士卒大量伤亡，粮草即将匮乏，曹操心情沮丧，打算班师，派夏侯惇、许褚传唤攀登上山的部队撤退，想不到前锋在夜间迷失道路，阴差阳错，竟突然闯入敌营，一营皆惊，瞬间崩溃。夏侯惇、许褚立即报告曹操，发动攻击，阳平关陷落，遂平定汉中郡。
公元217年，曹操再次亲率大军征讨东吴，正月抵达居巢，二月开始攻击，孙权表示降服，曹操借机三月撤退。
公元218年，曹操亲率大军征讨益州刘备，进抵长安。此时刘备正率军夺取曹操刚征服不久的汉中郡。
公元219年，曹操从长安穿过斜谷，逼近汉中。刘备判断：曹操虽然亲自出征，但已无法挽回颓势，我一定可以夺取汉中。遂集中兵力，据守险要，拒绝交战。曹操军粮都运到北山之下，黄忠欲发动突击，在预定时间内不见回军。赵云率领数十名骑兵出营察看，正逢曹操大军出动，双方骤然相遇，赵云下令攻击，边战边退。曹操大军被冲散后，立即集结，紧追不舍，直逼赵云大营。赵云入营后，大开营门，拔除旗帜，停止击鼓，一片死寂。曹操怀疑赵云设伏，不敢进击，向后撤退。赵云营内突然战鼓雷鸣，惊天动地，用强弓射击曹操后卫部队，曹操大军惊骇狂奔，自相践踏，很多士兵坠入汉水溺死。
曹操跟刘备对峙一个多月，曹操大军官兵很多逃亡。
五月，曹操撤退，率领汉中郡所有部队返回长安，刘备遂完全占领汉中。这是烈士暮年的曹操最后一次大规模亲征，以失地败退告终。
阅读《资治通鉴》中刘邦、刘秀、曹操的创业史，秦末知识分子对刘邦赏识的最少，仅萧何、张良等少数奇才看出刘邦天纵英才；新朝末年知识分子对刘秀赏识的较多，纷纷前往投靠；而东汉末年知识分子对曹操赏识的最多，史书上经常可以看到各路人才推崇赞许曹操，认为统一天下非他莫属。然而，刘邦以最低起点（逃亡中的地痞流氓，毫无背景）创业，仅苦战七年就一统天下，并创建中国历史上三个最辉煌的王朝之一；刘秀以稍高一点的起点（农民，但有皇家血统）创业，血战十五年创立东汉王朝；而曹操以高起点（官二代，其父升迁到太尉，位列三公之首，一人之下，万人之上）创业，还携天子以令诸侯，但苦战三十年仅仅打出一个三分天下的局面。这固然可以找到很多原因，但在闻樱桃醉看来，其中一个重要原因就是曹操在军事上类似项羽，善于取胜，却不善于取利。根据曹操立下的军规，凡是包围之后才投降的城市，一律屠城。这和项羽打到哪里屠到哪里不分伯仲，结果就是奋战了三十年，虽然占据着偌大一个北中国，曹操却始终又缺兵又缺粮，赤壁之战后几次东征孙权，均无力发动大规模战斗，无功而返。最后关羽从荆州出发北伐，包围樊城，竟无力救援。
原本凭借官渡之战的辉煌胜利，曹操有资格位列四星名将，但考虑到他所到之处，大肆屠杀，只懂取胜不懂取利，再加上赤壁之战，二十几万大军被四星名将周瑜的几万军队打得落荒而逃，闻樱桃醉给他予三星名将的评定。
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