早期的陈宫，在兖州刺史刘岱手下当官，与当时很有名望的张邈、边让这些人关系非常好。后来因为青州黄巾军动乱，刘岱在作战中就给壮烈了。
群龙无首啊！这时候，陈宫就主张把活跃在陈留一带，对镇压黄巾军有功的曹操请过来做兖州老大。推荐曹操也看出陈宫有着独到的眼光。其实陈宫和曹操真正认识是在这个时候，并不是影视剧中说的中牟县。
这让曹操有了兖州这个大本营，为后来曹操扩张实力打下了坚实的基础。
自从曹操做兖州书记后，边让其实一直不把曹操放在眼里。仗着自己在兖州地盘上的威望，背地里也是冷嘲热讽，这给曹操在兖州的统治地位造成负面影响，最终让曹操找了个理由给杀了。
之前陈宫和曹操的关系其实是非常不错的。曹操杀了边让后，让陈宫对他是又失望又寒心，这就为随后陈宫和曹操的决裂埋下了伏笔。
也有一种说法，是因为曹操的残暴才使得陈宫对他不满而造反的。但这不是主要原因，大家要知道在当时的历史背景下，比曹操残暴的人那可多了去了。其实最重要的原因还是两个人的政治立场有很大分歧。
由于上述原因陈宫对曹操的态度也逐渐发生了变化。
不久之后，陈宫趁曹操攻打徐州的时候，和陶谦招过来的刘备还有在附近徘徊的吕布一起拿下了兖州。这时的陈宫也算彻底和曹操撕破脸了。
不过更加可惜的是，足智多谋且满腔抱负的陈宫，由此就和吕布这辆终究走向不归路的战车，紧紧地绑在了一起。
不久，吕布就被曹操又从兖州赶了出来，被迫到徐州投靠刘备。按理说陈宫和刘备应该能穿到一套裤子里，但陈宫总是以他那士大夫高傲的眼光看人，对刘备的出身倒非常在乎，就怕别人说他跟织席贩履的打杂。
反倒是对名门出身的袁术很有好感，人家袁术只不过是害怕刘、吕抱团以后不好对付而已才回了个媚眼。其实陈宫心底里还是不想和这个当时出身卑微的刘备合伙。（刘皇叔的称号在这之后）
急功近利害死人啊！吕布急着想把徐州给独吞，竟听了袁术的话，经常骚扰刘备。这也把刘备逼急了，刘备去找曹操帮忙。之前因为徐州的事得罪过曹操，但这个时候刘备也顾不上那么多，拉下脸也得去。
毕竟吕布曾经端过曹操的老窝，曹、刘一拍即合，把吕布给灭了。曹操一直以来很欣赏陈宫，非常想劝降其跟他混，但陈宫就那一句，道不同不相为谋。那没办法，你死不愿意，就只能死了。
陈宫当初在兖州的用计，其实已经改变了曹操和吕布两大势力的处境。如果不是因为吕布的个人原因，曹操很可能在之后的发展中有不少阻力。
固然陈宫最后的失败，吕布脱不了关系。但自己偏执的性格和独断的政治立场也难逃其责把！
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