单雄信和李世民的恩怨并不像小说演义的那样，杀兄之仇、灭庄之恨，事实上非常简单。
当初，洛阳王世充打败李密，瓦岗众人纷纷逃亡，单雄信率众投降王世充。王世充十分看重单雄信，以其为大将军。
李世民率军攻打洛阳，领五百骑兵巡视战场时，王世充率一万多步骑兵突然赶到，将其包围。单雄信手执矛槊直奔李世民，被尉迟恭救下，并在其掩护下突出了重围。
二人的恩怨止于此。（《资治通鉴》载，《旧唐书》则认为是徐世勣出现制止的单雄信，救的李世民）
李世民的军事头脑是相当高的，在历代君王中绝对名列前茅。李世民围攻王世充，引窦建德来救，先破窦建德，再招降王世充，一下子灭了窦建德和王世充两股势力。
王世充投降后，李世民进入洛阳城，做了三件事，第一件事，让房玄龄去收缴隋朝的图书、典籍、诏书，洛阳可是隋朝的东都，这些都是极珍贵的材料，很可惜被王世充毁了。
第二件事，命令萧瑀、窦轨等人封存府库，没收金银绸缎，赏赐给士卒们。次等珍贵的东西，赏赐给了士族。
第三件事，逮捕了王世充党羽中，罪大恶极的十余人，下令全部杀死于落水之上，其中就有单雄信。
当时瓦岗寨很多英雄，比如秦琼，程咬金，罗士信等人都已降唐，却没有向李世民求情，只有一个人向李世民求情，李世勣。李世勣就是徐世勣，字懋公，民间称徐茂公。
李密降唐后，徐世勣因交出李密属地，被李渊赐姓李氏。李世勣和单雄信的感情非常好，盟誓同生死。贾柳楼四十六友结拜未必是真的，但是李世勣是和单雄信结拜了的。
李世民下令处死单雄信，只有李世勣求情。李世勣说单雄信骁勇无比，并请求捐出自己所有的官爵来替他赎罪。李世民对降将很宽容，也并不是一个记仇的人。
杜如晦的叔叔杜淹就在王世充手下做事，也在这批处死的人员名单中。杜如晦替他向李世民求情，李世民同意了。杜淹得免一死。但是李世勣为单雄信求情，李世民却不同意。
李世民为什么不同意呢，要知道李世民和单雄信的恩怨，就是攻洛阳的。
有三点原因，其一，单雄信武力超群，“名冠诸军，号曰‘飞将’”，是王世充的大将军。在攻打王世充的过程中，单雄信屡屡帮助王世充为难唐军，差点杀了李世民，李世民恨他。
其二，单雄信军阀气息浓厚，自私自利。李密杀死翟让时，李世勣和单雄信均在场。老大被杀，李世勣被砍伤逃走，单雄信却直接叩头求饶。后来李密和王世充决战，单雄信拥兵自重，眼睁睁看着李密兵败，投了王世充。
其三，李世勣的分量不够重。李世勣降唐虽然有点功劳，但是后来被窦建德俘虏，又投降了窦建德。虽然最终还是逃回来，再归唐，但是已有污点，李世民此时对他的信任度不够。
瓦岗寨的其他人都知道单雄信的情况，因此不愿意求情。李世勣和单雄信结拜，关系最好，请求得不到准许，哭着来到单雄信面前。单雄信说：“我就知道你办不好这件事。”
李世勣说：“我可以不惜余生，和兄弟同死，但是我已经把身躯给了国家，不能随你去。况且我死之后，谁来照顾兄的妻儿呢。”于是，割下大腿上的肉给单雄信吃，说：“让这块肉随兄长化为尘土，守护我们的誓言吧。”
走遍天下游九州，人心怎比水长流。都说桃园三结义，哪个相交到白头！
单雄信死后，李世勣收养了单雄信的儿子。
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