然而，少年曹操的所作所为却令人看不到一线的‘光明’，倒更像是发展成为纨绔子弟的节奏。
曹操的母亲丁夫人在他孩提时就去世了，父亲曹嵩又在朝为官，事务繁忙，以致少年曹操缺乏亲人管教。后来曹操在《善哉行》（其二）中回忆自己少年时的情况说：既无三徙教，不闻过庭语——没有得到慈母教育，很少听到父亲训导，加上家庭条件极度优越，曹操很容易便形成了任性妄为，放荡不羁的性格，周围的人都不认为曹操将来会有什么大的作为。
然而这个时期的曹操已经显露出了他的“机警”与“权数”。有二则事例为证：
事一：瞒天过海 曹阿瞒诳骗叔父
【孟德事典】
——出自《魏书一·武帝纪第一注引曹瞒传》
话说曹操那时“好飞鹰走狗，游荡无度”，而又缺乏父母的管教。亲生父母虽管不到，却也有来自于其他亲人的关爱。
曹操的叔父担心曹操如此不务正业下去无法继承家业，为家族带来荣誉，出于好心，多次把曹操行为不端之处告知曹嵩，结果曹操没少挨父亲的责骂和屁股板子。
曹操对叔父的搬弄口舌很不爽，他不想去改变自己的行为模式，不想按照父辈们的意愿做事。那怎样才能不让别人掌控自己的生活呢？一番琢磨后，曹操有了主意。
这一天，曹操与叔父在路上相遇，在行礼、打完招呼后，曹操开始实施自己的瞒天过海之策。他一头栽到了地上，歪着脖子，张圆了嘴巴，脸部扭曲，口吐白沫，显得非常痛苦。叔父急忙问道：“怎么回事啊？”曹操故作痛苦地回答说：“大概是中风了。”因为曹操表演得太过专业，叔父信以为真，连忙去告诉曹嵩。
曹嵩闻讯匆忙赶来，却发现曹操口貌端正，全然没有中风的样子。曹嵩感到奇怪，问他说：“你叔父说你中风了，难道没有这回事吗？”曹操立马装出可怜兮兮、委屈万分的样子，说道：“我哪里有中风，只因为叔父一向不喜欢我，所以说我的坏话。”曹嵩不知是儿子的圈套，只觉得弟弟不喜欢孩子，才胡乱告状，对弟弟有了看法。
自此之后，曹操叔父再向曹嵩那里诉说曹操胡作非为，曹嵩都不再相信。而曹操得以更加肆无忌惮，行事再无人干涉。
【教你三十六计】
曹操所使用的计策——瞒天过海，此计为三十六计中第一计。
1、计名出处
“瞒天过海” 计名出自《永乐大典·薛仁贵征辽事略》。贞观十七年，唐太宗统兵三十万亲征高丽。来到海边之时，但见波浪滔天，而高丽却在千里之外的对岸。三十万大军如何渡过大海？此时太宗对隔海跨洋远征高丽产生了担忧畏惧之心。皇上一犯怵不要紧，可急坏了底下的大臣们。前部总管张士贵赶忙问计于薛仁贵。薛仁贵说：“皇上担心的是大海阻隔，难征高丽。我有一计，可以让皇上在不知不觉中渡过大海。”
数天后，张士贵与诸将领来见太宗，说当地有一个豪富老人愿为皇上远渡重洋提供军粮。太宗非常高兴，立即传见老人。随后，太宗跟着老人前往海边一间华美的房子去验收粮食。只见房子的四壁挂着锦绣帷幕，桌上早已摆满了佳肴美酒。太宗与老人觚觥交错，相谈甚欢，不经意间太宗把过海之事忘得一干二净。过了一会儿，四壁的帷幕被风吹得哗哗作响，桌子上的杯盏倾斜摇曳。太宗不由心生疑惑，忙命人拉开帷幕，只见帷幕之外乃是一望无际的大海。张士贵忙对太宗解释说：“这是微臣的过海之计，陛下和三十万大军顺着风势乘船渡海，马上就要达彼岸了。”原来太宗所在的华丽房子是由一条大船装饰而成的，四壁上的锦绣帷幕把太宗的视线完全遮挡住了，避免了看到大海的恐惧。
薛仁贵设计瞒着“真龙天子”唐太宗（天的代称），让其在不知不觉中渡过了大海，这便是瞒天过海的原意。
2、原文解析
此计原文是：备周则意怠，常见则不疑。阴在阳之内，不在阳之对。太阳，太阴。
在防备周密时，防备者就可能自恃无懈可击而产生懈怠情绪。对于司空见惯的现象，人们往往就不再对它产生任何怀疑。隐秘的行为, 往往以公开的形式为掩护, 并非不能以公开的形式出现。公开的行动，往往蕴藏着机密的计谋。
备周意怠，常见不疑，是人们处理事务，观察各种社会现象时常犯的毛病。“太阳，太阴”是对“备周意怠，常见不疑”易理层面上的总结，太阳，是阳中之阳，代表最公开的行动；太阴，是阴中之阴，代表最隐秘的计谋。公开与隐秘，看似相互排斥，实则可以相辅相成。施行隐秘的计谋，不是说非要像夜半行窃，僻巷杀人那样，趁人不备在暗地里下刀子，这是凡夫俗子的做法。真正有才略的谋士会将隐秘的计谋蕴藏在公开的行动中，利用人们常犯的“备周意怠，常见不疑”的毛病，实行自己的计划。
3、孟德用计
结合计名出处和原文解析来看，瞒天过海是指表面上给敌人制造假象，而把自己的真实意图隐蔽起来，混淆视听，从而顺利达到自己目的的策略。
瞒天过海使用的关键在于一个“瞒”字。瞒得过则大功告成，瞒不过则弄巧成拙。但是，“瞒”不是最终目的，而是“过海”的必要手段。此计中的“天”指对自己构成威胁的对象。要善于抓住“天”的弱点施谋设计，使“天”变成聋子和瞎子。用“瞒”解除了“天”的威胁，“过海”，达到自己的目的也就不难了。
曹操制造了一个突然中风的假象，该假象成功将叔父（所谓“天”）骗过（所谓“瞒”）。与此同时，曹操没有将自己离间叔父与父亲关系的真实目的显露出来。随后借题发挥，以假乱真，使曹嵩对自己毫不怀疑，对叔父则心生疑窦，成功达到了自己的目的。制造中风的假象十分容易，付出的代价很小，但却能起到很真实的蒙骗效果，因此常被采用。
值得一提的是，曹操不但鬼心眼多，而且还能在长辈面前从容不迫、面无愧色地将自己的计划实施，定力实在令人钦佩。
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