公元645年征高句丽，李世民花了大力气没达到预期目的。其实他不是没有风险意识，出发前曾说：“现在天下大定，只有辽东这地方不服管教。我怕后世子孙家底厚了，忍不住要用兵。到时候办得不好，（象隋炀帝那样）惹出祸乱。趁现在我还行，替他们把这事给办了。”
他这话有两层意思：第一认为打高句丽是个高风险任务。战前，他派韦挺去督运粮草，说：'幽州以北，（至）辽水二千余里无州县，军行资粮无所取给。’从京津到辽河平原一带，两千多里范围内，没有建立成熟的国家行政体系（说明人口稀少），更谈不上什么物资支持。而且这一地区寒季太长，成本最低的水运不好开展。韦挺后来为什么去守抚顺（盖弁）？就因为河水封冻，运粮船走半道动不了，任务没完成，被撤职发配到那儿去的。
柏杨《白话资治通鉴》
第二他认为担风险是自己这代人的责任。这个想法有一定道理。开国一代革命经验丰富，见识了从无到有、由小到大的创业历程，善于在不利条件下打胜仗，不然就要被淘汰。但这话又不完全有道理。一代人有一代人的使命，国家要发展、人类要进步，应该一代更比一代强。人家汉武帝皇四代，不照样开疆拓土嘛。所以在这一点上，李世民看似壮心不已，其实恰好证明他老了，开始有鲁迅先生笔下'九斤老太’、一代不如一代的心理。
打仗是很辛苦的，李世民这次亲征，出差将近一年时间。他又要作表率，不能把自己搞得太舒服。时间一长，对他的健康就造成了影响。返回长安途中，大概精神一放松，就病倒了。
这次病的时间不长，大概十来天，但后果很严重——宰相刘洎（jì），竟为此而丢了性命。
起因是刘洎和马周去看望李世民，出来后褚遂良问：“皇上怎么样？”大概病势比较严重，刘洎说了几句表示担心的话，被褚遂良抓住机会奏了一本。李世民康复后，竟下令刘洎自杀。
看个病人，竟闹到杀头的地步，至于吗？
根子还是在太子李治身上。
李世民出征前，前太子李承乾在流放地（重庆）去世，李治曾经的竞争对手，还剩下一个挨了处分的四哥李泰（李世民不久后恢复了李泰亲王地位）。宰相当中曾表态支持李泰的，有岑文本和刘洎。岑文本在这次东征途中病故，刘洎的形势，其实已经相当孤危。
但刘洎这个人咱们前面说过，特点是敢说敢干、无所顾忌。走之前李世民交待他在李治身边留守，他来了句：“皇上你放心，有人敢乱说乱动，我定杀不饶、决不手软。”
刘洎说这话，既懂事又不懂事。懂事，因为明白领导意图。李世民当时说：'我今远征，尔辅太子，安危所寄，宜深识我意。’这个'危’，指的出现最极端情况，比如大军溃散音信不通，或者李世民被围困甚至被俘。这时候最可怕的，是有人在后方搞小动作、拥立太子为帝，那样李世民就很危险了。后来明英宗就碰到这情况，差点把小命交待在草原沙漠。李世民说的那个'辅太子’、'深识我意’，就指要杜绝这种情况的发生。刘洎的回答，是说不管什么情况，只要有人敢冒头另立中央，我立马给他打掉。说明正确领会了李世民的意图。
说不懂事，因为他这话太露骨、有点'过’。上面交待个事，尤其这种敏感的事，你心里明白就行了。胸脯拍太响，一来领导反而不放心，怕你嘴巴不严到处乱传。二来，你怎么知道没交待别人？果然李世民当场就批评：“君王大臣，办事不周密都要招来祸害。你这人就这点不好，做事太粗、沉不住气，早晚在这上面栽跟头，以后要注意！”（'君不密则失臣，臣不密则失身。卿性疏而太健，必以此败，深宜慎之！’）
据《旧唐书》记载，褚遂良举报：刘洎趁皇上生病散布谣言，说'朝廷大事（指李世民生病）不足忧虑，只要辅佐好少主，谁不听话干掉几个，自然安定。’这摆明了盼着皇上出事，他好独揽朝廷大权。
李世民一听大怒，我还没死呢，就给我安排上后事了。找刘洎来问话。刘洎说我冤枉，马周可以作证。又找马周对质，证明确实没说。但褚遂良不依不饶，李世民最终下令刘洎自裁。
这个事当时和后世，争议都很大。刘洎死后，家人坚持不懈跑中央告状，到武则天时，终于给他平了反。到司马光写《资治通鉴》又说：褚遂良是正人君子，不会干这种事，是别人告发的。后边一些专家的意见：杀刘洎应该还有别的原因。
其实，这事没那么复杂。作为李治一党的骨干，褚遂良要搞掉刘洎很正常，关键是李世民的态度。
李世民为什么点头，从前面他对刘洎的批评当中，已经基本有了答案。刘洎这人性格本身比较粗放，大概留守期间以太子监理人的身份自居，说话办事不注意。褚遂良又是个政治运作的高手，给他整一批黑材料，往李世民跟前一报：刘洎仗着皇上的信任，以辅政大臣自居，老子天下第一，不把太子放在眼里。而且动不动打皇上的旗号，离间皇上和太子的关系。他又跟李泰感情非同一般，皇上真有个什么意外，他会不会安心辅佐太子，真的很难预料啊！
李世民防范太子，本身是个能做不能说的事。褚遂良只要亮出牌来：刘洎这个大嘴巴，说皇上叫他注意太子。你说李世民怎么处理？
这事前不久有个先例。李承乾做太子时，李世民安排中书侍郎杜正伦辅佐太子，交待：“如今太子监国（独立办公），我成天也见不着他。我知道你一向忠诚，现在安排你去辅佐太子，你应该知道这个事的分量。”后来可能听到点什么风声，又说：“太子要有什么不法行为，你要及时掌握。规劝不听，及时向我报告。”之后杜正伦给太子提一些建议，老不被采纳，就拿李世民这话来吓唬他。没想到李承乾转过身向李世民打小报告，说老杜打你的旗号来压我。李世民大怒，责问杜正伦：“为什么泄漏我的谈话？”（'何故漏泄我语？’）把他贬出朝廷。
他不去查违法乱纪的李承乾，倒来处理替他办事的杜正伦，这里面涉及一个核心问题：接班人重要还是大臣重要？肯定接班人更重要。为了维护和太子的关系，牺牲个把杜正伦算得了什么。
李世民交待刘洎的话，几乎是交待杜正伦话的翻版。刘洎如果泄漏李世民的意图，再加上和李泰的关系，就决定了自己的下场。
临死前，刘洎请求最后写封奏折，监刑官没答应。李世民知道后大怒，把相关人员下了大狱。是李世民有反悔之意吗？不太可能。刘洎这个奏折，无非对褚遂良作最后的反击；李世民想看奏折，不过欲知道这个反击的内容、掌握点李治一党的黑材料而已。
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