在《古今自由主义》一书中，列维?斯特劳斯开篇讨论了“教育问题”，在他看来，自由教育是一种以“文化”育人。但是，如何能够按照“大脑的特性照料并提高其先天智能”则需要师者，这成为了自由教育的第一个难点，那就是教师的问题。教师应该是一个“伟大的思想家”，但是，这实在是“凤毛麟角”，故而斯特劳斯悲观地说，“我们不大可能在课堂，甚至在任何地方遇见其中哪怕一位”。坦诚地说，斯氏关于教师乃是切合学生的大脑的特性并使其提高智能的说法是合理的，可惜地是，今天只要对周遭的教育现状有清醒认知的话，我们得出的结论是，在尼采或者福柯的句法下去帮助斯氏把话说的更绝点——“教师死了”。依照如此之论，难道我们束手无策了吗？
一
斯氏是一个显著的自学成才论调的持有者，他认为，既然“教师”已经难以寻觅了，那么，“只有阅读经典名著，才可以接触到最终成为教师的最伟大的思想家”，显然背后是告诉人们，希冀有一个教师帮助我们如何地学习已经是不可能的，只有在经典书本中自己靠悟性来获得真知，经典不过是“经验丰富的学生”，而我们是“缺乏经验的学生”。这种对话就是自由教育，换成中国教育的术语则是“无围墙的大学”或者“开放大学”。斯氏确实在这个教育颓废的时代说出了对政府来讲不太“厚道”的话，因为他亮出了目前教育现状难堪的“底牌”。
是不是说，我们真的能够在“开放大学”中获益？实质上，“足够谨慎地”研读伟大著作是很难的一件事情。这一点斯特劳斯警惕道，自由教育至少有两种困境，第一，“最伟大的思想家在最重要的主题上并非总是一致；他们往往意见不合，甚至发生分歧的方式也是各式各样的。不管这将导致何种结果，它至少使得自由教育不可能是单纯地灌输某种学说或信仰”；第二，“自由教育是文化教育”，那么文化如果只限定在诸多文化之一种的西方文化，这不就暗示了这种教育是“狭隘的教育吗”？这样一来，“自由教育”本身并不自由。立足于人类自身的文化生存实践可清晰地感知文化多元的鼓噪，似乎自由教育已经与文化多元格格不入了。
应该说，按照这种思路追问下去，“自由教育”的悖论屏障依然无法拆除，斯特劳斯当然明白，于是他立马转换了问题的问法，调整了思路用“自由教育的意义”置换了“自由教育何以可能”。当然，他不可能再像上述那样硬梆梆地向自由教育一词的构成质疑，而是软化了这一概念，“自由教育是某种识字（literate）教育：某种文字的（in letters）或借助文字（through letters）的教育”，这里读者可能会突然觉得斯特劳斯已经作出了一个最为流俗的概念，这与其作为一个思想家名不符实，或者更为严重一点的话，教育就是识字，这不等于是说教育就是扫盲吗？
“民主”的基础在于有“识字”的选民作为基础，这一联系性的知识建构是斯特劳斯着手分析“自由教育的意义”一个根本性建筑钢架，于是，“自由教育的意义”与反思“现代民主制度”就发生了必然的联系。但是，“现代民主制度”却并非我们所认为的“大众统治”，“因为事实上大众无法进行统治而只能接受精英统治”，难道退回到“贵族统治”？斯特劳斯认为现代民主并不能幻想为“大众统治”是深刻的，我们同意他的如下看法，大众已经“对选举冷漠，即‘公共精神’的缺乏”，但是，他又把话说得更绝对是对大众的蔑视，“那些除了体育和幽默之外什么也不读的市民并非天生就是社会的中坚”。在这个意义上，国内无论是哲学家还是政治与管理学界推动“公共性”研究都是十分必要的。就文化本身而言，这被蔑视的群体也会有一种文化，即“大众文化”，这是“无任何智力和道德努力可言，价格极为低廉且最平庸的能力就可以形成的一种文化”。这是不是说，这种文化已经是自足的？或者已经不再需要“教育”？斯特劳斯否定了这种看法，他认为即使这些看起来没有太大“出息”的群体也是有着文化需求的，哪怕是天天听着流俗的歌曲也终有厌倦的时候。好了，转了这么一大圈，他终于说出了自由教育的意义，“自由教育是大众文化的解毒剂”。由此，自由教育也是“我们从大众民主向原始意义的民主攀登的梯子”。自由教育在这里显然被看作了一种政治意义的启蒙，换句话说，到这里我们可以清楚地看到斯特劳斯讨论教育乃至“教师死了”的缘起在于自由教育在今天是关于“如何自由的教育”，而不是“教育如何自由”的问题。
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