日俄战争快结束时，赖利又重新出现在俄国人和英国人的视线中。
没有人知道这段时间他在做什么，实际上他又开始暗中为俄国人做事。赖利认识了俄国情报机构西藏问题专家亚历山大罗维奇·巴德米耶夫，替他在中国西部一带搜集情报，并深得这位专家的赏识。
1905年7月，赖利从中国返回英国。途经俄国时，他又一次与巴德米耶夫秘密约会。
经巴德米耶夫的引荐，赖利成为了圣彼得堡最高级别的“商人赌博俱乐部”的会员。赖利在赌桌上运气很好，又善于赢得女人的芳心，在圣彼得堡的日子可谓是花天酒地。
回伦敦前，巴德米耶夫对他的谍报天才大加赞赏，让他回到英国后，重点搞与德国相关的情报，赖利回到伦敦后，又与英国情报机构重新取得联系。
按英国情报机关的规定，像赖利如此不受领导、不服从约束、无严密组织纪律性的无赖之徒是不能成为其成员的，然而英国情报局对赖利这样一个无赖式的间谍却宽容有加，继续予以重用。
其中更多的缘由是因为赖利是一个一流的间谍，他能搞到一般间谍搞不到的情报。并且，对世界各地的形势，尤其是远东的政治事务有着准确的预测。
不久，他的老上司威廉姆·梅尔威尔找到他，梅尔威尔的新职务是英国战争部情报局特别行动处负责人，其主要负责监视和调查可疑外国人，并雇佣“可靠人士”到国外获取情报。
赖利正是梅尔威尔看中的“可靠人士”。当时，梅尔威尔对英国石油公司（BP）创建人威廉·诺克斯·达奇在伊朗地区的石油开采问题非常感兴趣。
他指示赖利，想方设法获取相关重要信息，以确保伊朗地区石油开采权不致落入敌国手中。
接到任务后，赖利立即进入角色，他化妆成一名牧师在巴黎与威廉·诺克斯·达奇会面，他充分发挥他巧舌如簧的特长，说服达奇成立了“盎格鲁-波斯石油公司”，确保了英国人仍掌控伊朗石油开采权。
“盎格鲁-波斯石油公司”就是当今英国石油公司的前身，它的成立预示着赖利间谍生涯又取得了重大成果。
赖利在英国情报机构内部有一个绰号，被人称为“不怕死的赖利”。1914年第一次世界大战前夕，赖利在欧洲大陆的工作表现得非常出色。
为了获取情报而杀人，在赖利的间谍生涯中是常有的事，他刺杀、枪杀、放毒，样样在行，训练有素的赖利杀起人来冷酷无情，不留蛛丝马迹。
1914年初，赖利前往德国搜集情报。他的德国之行是要窃取有关埃森的克虏伯兵工厂的重要情报。
赖利改名换姓后，混进克虏伯兵工厂当了一名电焊工。当时，英国已知道德国这家工厂要生产一种新式武器，但不知道这种新式武器是什么。
赖利最终查明，这种新式武器是毒气弹。这一消息让英国方面大为震惊。
英国方面又指示赖利搞一份工厂的生产计划，以便采取相应的防范措施。经过一段时间的观察，赖利发现生产计划就藏在保密室。
一个深夜，赖利潜入保密室窃取了这份计划，但不料被警卫发现，赖利毫不犹豫地杀死了两名警卫，携带那份秘密计划成功地离开。
1914年第一次世界大战爆发，赖利利用这个大好时机，大发战争横财，他不仅实现了百万富翁的梦想，还让自己的间谍名声永载史册。
大战中，赖利不仅是俄日双方共同的熟人，还是美国军方与军需生产商之间的联络人。这些军需生产商是当时美国军用装备的主要供应商，在双方的每一笔交易中，赖利都能够得到巨额的佣金。
同时，他还摇身一变成为俄国政府购买军火的代表，这也是赖利成为百万富翁的主要经济来源。
1917年，赖利再次离开妻子前往加拿大旅行，在那里，他加入了英国陆军航空队，在多伦多军事航空学校学习飞行技术，希望能够亲自驾驶飞机参战。
而在此期间，英国秘密情报局已经开始对赖利展开严密调查和审核。
原来，此时的卡明开始致力于“一个全新的俄国秘密情报组织”。卡明正是看上了赖利在俄国的人脉，审查赖利的主要目的也是看他能否获得俄国情报资料。
1918年3月，卡明见到了赖利，他在日记中这样记述了此事：
赖利先生非常聪明——非常可疑，他去过很多地方，做过很多的事情。此次去俄国，他将带去500英镑的支票和750英镑的钻石。
但我总觉得，这似乎是一个巨大的赌博，有着很大的风险。因为他要求见我们在莫斯科、基辅、沃洛格达和情报局的所有人。
由此可见，卡明本人也认为，雇用赖利也许是一件十分冒险的策略。但赖利无所畏惧，敢于冒险、所具有的情报天赋和职业精神，还是让卡明决定重用他。
1918年3月底之前，赖利动身前往俄国北部，代号为“ST/1”，这是赖利首次作为秘密情报局的正式特工执行任务，也是他间谍生涯中最辉煌的一段历程。
在前往俄国之前，秘密情报局已经为赖利制定了详细的行动指令，但是由于他擅作主张，未能与当地的英国特工接上头。
他一度被扣押在英国“光辉”号战舰的禁闭室里，直到向舰长出示了英国情报部门开具的密码信息后才得以获释。
1918年4月16日，赖利辗转到达彼得格勒，他很快向卡明递交了他的第一份报告，报告中称：
布尔什维克政府是俄国唯一真正的政权，应与其缔结某种协议以保证协约国在阿尔汉格尔斯克和摩尔曼斯克军事基地的安全。同时，俄国国内对布尔什维克党的反抗正与日俱增，如果给以适当的支持，会导致其最终被推翻。
5月初，赖利前往莫斯科。这一次他又突发奇想，擅自改变了原定计划。
5月7日，赖利以同其习性很相宜的行为表现了他大胆的莫斯科之行。赖利来到克里姆林宫门口，自称是首相劳合·乔治的特使，要求见列宁本人。
不管怎样，他见到了列宁最主要的助手之一弗拉吉米尔·邦奇-布鲁耶维奇，后者对赖利的这种妄然行为十分惊诧。
外交委员会的工作人员打电话给英国驻俄的外交代表罗伯特·布鲁斯·洛克哈特，说弗拉吉米尔·邦奇-布鲁耶在克里姆林宫，想核实一下这个造访者是否是个骗子，洛克哈特连忙搪塞了过去。
罗伯特·布鲁斯·洛克哈特，苏格兰人，当时刚三十岁出头，他很有才干，十分有个性，他喜欢运动、女人和葡萄酒。
1918年初，英国大使被召回后，他作为英国驻莫斯科的代理总领事，一直负责同布尔什维克政府进行非正式接触。
赖利的克里姆林宫之行，经历了非同寻常的冒险，令洛克哈特大发雷霆。
洛克哈特从秘密情报局驻俄国的情报站长欧内斯特·博伊斯那里得知赖利是英国特工后，把赖利叫到办公室里，他“像训小学生一样将其训斥一通，扬言要将他打发回去”。
洛克哈特后来在他的回忆录中，记述了此事：
见到赖利，我先是训斥了一通，但我发现他是一个集各种开脱之辞的天才创造者。我告诉他，当我接到俄国外交委员会的工作人员的电话时，我差点对他们说，“赖利极有可能是一个冒充英国人的俄国人，否则他就是个疯子。”
但我也为西德尼·赖利的勇敢所叹服，他很有个性，是个集“犹太人的演员气质与天不怕地不怕的爱尔兰人的勇猛”的完美结合体。最后，我们以痛笑一场收场。
洛克哈特在莫斯科的主要任务是说服布尔什维克，帮助协约国部队继续对德国作战。
刚开始时，洛克哈特与列宁方面谈得一帆风顺，但在3月3日，俄国与德国突然签订了《不列斯特和约》，俄国人准备退出战场，这让一向自诩能力超群的洛克哈特非常愤怒。
之后，他改换了自己扮演的角色，他转而将精力放在如何推翻苏维埃政权上，希望建立另一个俄国政府以出兵对抗德国。
1918年5月23日，他在发给英国外交部的电文中表示：“在协约国部队空降之夜除掉所有布尔什维克的领导人，并建立一个真正的军人专制的政府”。
此事过后，赖利找了几个情妇，装扮成旅居近东的希腊人，开始精心地设计一个旨在推翻布尔什维克政权的阴谋计划，后来该计划被称为“洛克哈特阴谋”或“赖利阴谋”。
“洛克哈特阴谋”计划1918年9月6日在莫斯科大剧院劫持列宁和托洛茨基（苏俄军事委员会主席）。虽然英国政府否认参与“洛克哈特阴谋”，但可以确定的是，赖利是“洛克哈特阴谋”的主要负责人之一。
赖利自以为计划进行得天衣无缝，但由于内部泄密，其实他早已被全俄肃反委员会盯上了。
1918年6月，捷尔任斯基派出两名拉脱维亚族肃反工作人员扬·斯普罗基斯和扬·布伊基斯，二人假扮成反革命地下组织的代表。
他们见到了英国领事馆海军武官克罗米大尉，克罗米同时又将二人介绍给了赖利。这二人见到赖利后说，拉脱维亚族驻莫斯科的步兵日益对现状不满、他们二人的精彩表演给赖利留下了很深的印象，赖利在拉脱维亚人身上似乎看到了推翻共产主义制度的契机。
他曾如是得出结论：
莫斯科的驻兵大多是拉脱维亚人，谁掌控了拉脱维亚人，谁就掌控了莫斯科。虽然拉脱维亚人为布尔什维克效力，但他们不是布尔什维克，因为他们无处可去。他们都是些外国雇佣军，而外国雇佣军图的就是钱。谁给钱多，他们就听谁的、我若是能收买了拉脱维亚人，那我的问题也就迎刃而解了。
布伊基斯与斯普罗基斯的出现，使得赖利认为，有必要再与莫斯科的洛克哈特取得联系。8月中旬，赖利带着这两位“同道中人”去莫斯科见洛克哈特，并转交了克罗米的信。
洛克哈特一向“对间谍的渗透极为敏感”，他十分仔细地读了这封信。
从笔迹和风格来看，他认定此信确为克罗米所写。信中所用之词：“自己已准备好离开俄国，并想'在离开前将门砰地摔上’。”的确是这个很讲礼节的军官的典型用词。
之后，洛克哈特又带着他们到处拜访其他的“同道中人”，还开了几次会，最终决定策反拉脱维亚士兵。
8月20日，赖利拨出120万卢布给这两位“同道中人”作为经费（这笔钱是由英国政府提供的）。当然，这笔钱很快就被转到了全俄肃反委员会名下。
正当赖利紧锣密鼓地准备时，这个猫捉老鼠的游戏却在8月30日结束了。
原来，1918年8月30日晚，列宁到莫斯科郊外的米赫尔松工厂向工人发表演讲。当他演讲完走向汽车时，枪声响起了，右翼的女社会革命党人芬尼·卡普兰向他连开三枪，列宁身受重伤。
行刺后的卡普兰被当场逮捕，三天后遭到处决。“契卡”的秘密警察在全城展开大搜捕，第二天，洛克哈特被逮捕，两天之内，仅在彼得格勒就有五百多名政治犯被处决。
此事发生时，秘密情报局在俄国的活动基本已停止。秘密情报局驻俄国的情报站长欧内斯特·博伊斯也遭到逮捕，被投进了条件恶劣、人满为患的牢狱。
赖利的几个情妇也被逮捕，他当时在彼得格勒，持一本假护照乘坐一艘荷兰货船悄悄地逃出俄国。
由于没有充分的证据，加之洛克哈特有外交豁免权，因此在持续审问了6个小时后，“契卡”便释放了洛克哈特。之后，博伊斯也被放了出来。
洛克哈特后来在他的回忆录中，否认了参与刺杀列宁的阴谋。但是他的儿子罗宾·洛克哈特说：
在他（指洛克哈特）《一个英国间谍》一书里，虽没有承认参与暗杀列宁的阴谋，但他对自己支持反革命运动一直直言不讳，而且他也承认赖利积极参与暗杀阴谋。他曾跟我说得非常清楚，他和赖利之间的关系，远远超过他所公开承认的那样。
全俄肃反委员会将清除“洛克哈特阴谋”视为一次重大胜利，至今克格勃也持有同样的观点。在苏联官方史料中就有这样的评论：
“毫不夸张地说，肃反工作人员给予阴谋分子们的致命打击，可以与一次最重大的战役的胜利相提并论。”
1918年11月，赖利经彼得格勒、德占爱沙尼亚和芬兰等地后，终于辗转回到了伦敦。
在伦敦，他向卡明汇报了俄国之行的经过。在汇报的过程中，他再次要求重返俄国执行任务，至此，赖利把从布尔什维克手中“解救俄国”的事业视为自己的“神圣职责”，这一要求得到了批准。
同年12月，赖利和他的新搭档、秘密情报局特工乔治·希尔踏上了前往俄国的征程。这一次赖利的任务是潜入俄国收集与“黑海沿岸和俄罗斯南部”相关的重要情报。
这些情报在当时是非常必要的，因为英国政府正打算支持反布尔什维克的“白俄军队”以对抗列宁和布尔什维克。
12月24日二人抵达莫斯科后，立即着手工作，他们的勇敢和勤奋终于换来了回报，1919年1月，因情报工作中的杰出贡献，二人被授予“军功十字勋章”。
赖利对秘密情报局的价值在于他对俄国事务的了解。在赖利断断续续地为卡明工作时，他同时也在为自己追求多元化的商业利益。
1919年9月至12月，赖利因为卡明交代的特别任务来往于伦敦和巴黎之间，在这个过程中，赖利回到纽约与妻子纳丁团聚。
然而，长时间的聚少离多令这对夫妻再也找不回当初的激情，他们的婚姻至此走到了尽头。
之后，赖利又接受了新的任务，对于赖利来说，尽管天生多情，但他更喜欢冒险和刺激的旅行，那里或许还有更多的艳遇，他从来不会为了某件事或某个人而长期呆在一个地方。
1920年秋，尽管卡明曾赞扬赖利的工作非常重要，但是已有迹象表明这个“王牌间谍”开始成为秘密情报局的麻烦。
潜入波兰、搜集波兰与俄国的情报时，赖利认识了白俄流亡者、反布尔什维克的沙俄王朝旧臣鲍里斯·萨维科夫，二人志向相同。
但与萨维科夫的频繁联系，使得赖利自己的政治背景处在被暴露的危险境地；同时，还有可能牵涉到秘密情报局的同僚。
1921年底，赖利提议安排萨维科夫流亡英国，并承诺让他跟丘吉尔会面。但是外交部拒绝给此人签发护照，卡明也婉言拒绝了他的要求。
1921年3月16日，伴随着英苏两国签署贸易协议，两国的关系实现了缓和。然而，这却打击了赖利的雄心壮志和他反布尔什维克方案的实施。
全面摧毁苏联政府的情报工作又变得前途未卜了。赖利曾对卡明说：“我认为我还能为我的国家效一点儿力，我要将罪孽生命的剩余时间全部献给这项伟大的事业”。
对赖利这种近乎狂妄以及他对那种怪异行动的向往，卡明是持鄙视态度的，随后逐渐减少了对赖利的支持，之后便不再给他分派工作。
此后，心灰意冷的赖利带着萨维科夫继续在欧洲维系“反布尔什维克情报网”。从此，他与伦敦总部的联络逐渐少了。
赖利与萨维科夫制定了一项推翻布什尔维克政府的计划，这项计划完全是个人仇视共产主义意识形态的产物，赖利希望建立新的政权，从中获得更多经济和政治利益。
尽管在接下来的几年间，秘密情报局仍在关注赖利的行踪，但情报局没有任何迹象表明想要真正去“讨好”赖利。
相反，全俄肃反委员会在上次的“洛克哈特阴谋”中大获全胜后，又开始了代号为“托拉斯”的行动。
“托拉斯”行动是国家政治保卫总局策划的又一个阴谋。一个代号为“托拉斯”的“信托联盟组织”被编造出来。
这个虚构的组织存在了六年，它是一家假冒的俄国君主主义组织，总部设在巴黎，由苏联秘密警察组建，其目的主要是渗透瓦解反布尔什维克的敌对势力。
事实上，国家政治保卫总局此次真正想要逮捕的目标就是赖利和萨维科夫。信托联盟在怂恿赖利和萨维科夫回苏联这项任务上完成得非常出色。
在信托联盟的吸引下，萨维科夫在这个阴谋中越陷越深，1924年8月，萨维科夫被引诱回苏联，很快他就因“反革命罪”等罪名被逮捕。1925年5月，萨维科夫死于狱中。而赖利也没有逃脱厄运。
在这个时候，毫无戒备之心的欧内斯特·博伊斯帮了苏联人的大忙。1925年1月，博伊斯给赖利写去一封信，请他参与与巴黎的“托拉斯”代表们的会议。
赖利当时在纽约，他给博伊斯回信叙述了自己“凄惨的现状”，并宣称：“无论在任何时刻，一旦我遇上可靠的人觉得这是真正的事业，我随时准备抛开一切，将自己的全部奉献给它。”
1925年9月21日，赖利到达赫尔辛基，而后他与“托拉斯”的主要代表亚历山大·亚库舍夫会面。
亚历山大·亚库舍夫实际上是打入内部的苏维埃间谍。赖利计划中的最后一站是维堡，但亚库舍夫利用赖利的狂妄自大和虚荣心，说此事关系重大，请他务必前往俄国与“托拉斯”领导人会面。
亚库舍夫保证：赖利返回芬兰后，一定能赶上9月30日从什切育发出的轮船。于是，赖利给妻子佩皮塔留了一封信“以备不测”。
在信中，赖利努力向佩皮塔解释，就算他被布尔什维克抓住，他们也不知道自己是什么人：“假如我真的被逮捕，他们顶多给我栽些小罪名，我会很快被放出来的，因为我的新朋友们掌握着足够的权力”。之后，他便和亚库舍夫向俄芬边境出发了。
自此之后，赖利就消失了。当夜，有人听到从苏联边境传来枪声。之后观望的人看到，边防军用担架抬着一个人急行。
秘密情报局听说后断定，接头人和赖利在越境时或是被抓，或是被打死了。自从赖利失踪后，他到底经历了什么，无人知晓。
但据苏联官方称，赖利是在1925年11月5日被执行枪决的。
秘密情报局虽然知道赖利已经必死无疑，但也没有任何赖利被处死的证据。
在赖利失踪后的若干年间，国家政治保卫总局散布了有关其命运的种种说法和传闻。
由于真相不明，很多人认为，赖利还活着，甚至认为他有可能已经逃出了监狱。
即使后来俄罗斯政府公布了赖利死后拍摄的照片，但仍然遭到了人们的质疑。无论怎样，赖利在其死后几十年间，俨然已成为了一位传奇人物。
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