李密一开始为杨玄感谋反时的军师，在谋反失败后，李密辗转到了瓦岗寨，开始拉帮结派，把翟让给干掉了，自己当了瓦岗的当家人。
当时的程咬金，裴行俨，秦琼，罗士信为四大骠骑。李密在瓦岗军中选拔出八千精锐之士，分成四部，组成“内军”，由这四员猛将各自率领。
李密这人最大的缺点就是他的嫡系部队，受到的封赏多，俗话说“一碗水端不平”，不体恤将士，甚至打了胜仗都不把战利品分给将士们，使得瓦岗军将领离心离德。贾闰甫、徐世勣等人数度相劝，遭到李密的疏远；李密反而对贪财的邴元真言听计从，这样的做法作为一个领导人可是不行的，这也为以后的兵败埋下了伏笔。
大唐武德元年，也就是618年，在七月的时候，瓦岗军与宇文化及在黎阳大战，激战从清晨一直持续到黄昏。混战中李密被流矢射中坠马昏厥，部下都逃散而去，几乎落入追兵之手，幸得秦琼拼死捍卫才得以脱险。同年九月，瓦岗军击败宇文化及后，元气大伤。李密因为胜利变得骄傲自负，不再体恤将士使得部下纷纷离心，同时由于对王世充的蔑视，大军扎营时甚至不修筑壁垒工事。王世充趁机突然发动袭击，在邙山脚下大破李密。
在王世充袭击了李密的瓦岗军之前，裴仁基曾经给李密提建议“我们应该偷袭东都洛阳”，李密刚愎自用不听劝，他派王伯当守金墉城，又派邴元真守洛口仓城，而李密自己亲率精兵，到偃师应战王世充。
这场战斗在邙山脚下，双方展开大战，李密大败，其中瓦岗军的裴仁基、祖君彦、程知节等骁将被王世充所擒获，邴元真和单雄信等人对李密早已不满，所以他们也投降了王世充。
此战瓦岗军受到重创，好多大将不是被擒，就是不满李密，也投想了王世充。李密也逃到了武牢关，王伯当也退守河阳，这时候的瓦岗军也不复往日辉煌。后来李密战败后惧怕翟让旧部报复，仓惶西逃长安投奔了李渊。秦琼被俘后暂时投奔了王世充，被封为龙骧将军。
李密的性格不咋地，也没有当家人的风度，瓦岗军在隋末起义军里算是数一数二的势力，当时号称百万大军，就因为他的自高自大，刚愎自用的性格，一副好牌打的稀巴烂，“听不进建议的领导不是好领导，”这句话古今通用！这也就是他败给王世充的原因！
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