高干，字元才，陈留圉人。魏志高柔传以干为柔从兄，应是承祚误记，《陈留耆旧传》及谢承《后汉书》将两人宗谱载明，具体到祖上姓名、仕途、直系传承，得出高干是高柔的从父，更为准确。高柔之前，圉县高家虽未有登三公之人，但数世节孝清名累积成为一种政治资本，在士林中享有声望，这让高氏在汉末成为陈留望族，与汝南袁氏这样的名门联姻。
高干高祖父高固，不仕王莽世，为淮阳太守所害，以烈节垂名。曾祖高慎，字孝甫，朴实无华，于家抚育孤苦丧父的五个侄子，为官则清贫勤俭。再录他和妻子的一段对话，可为高氏家训：其妻谓之曰：“君累经宰守，积有年岁，何能不少为储畜以遗子孙乎？”慎曰：“我以勤身清名为之基，以二千石遗之，不亦可乎！”祖父高赐，司隶校尉，这一辈还出了孝感蝗虫的高式（高赐兄），即高柔这一支的祖上。父高躬，蜀郡太守。高氏从高慎起世代郡守、刺史，封疆一隅，高干也延续了家族的命运。高干的母亲，为袁绍的姊妹，嫁于高躬为妻，所以高干也是袁绍的外甥。四世三公袁氏的外甥，世代郡守高氏的直系，两个望族联姻的产物，一定程度上决定了高干的人生轨迹。
系出望族的高干，必定受过良好的家族教育，成人之后才干气质十分优秀，可以说是文武兼备（注1），而且这种出身很容易得到显贵的名声。（注2）青少年时期，或许跟他舅舅一般过着望族子弟的传统生活，非演义印象中的武将形象。（注3）
注1：谢承后汉书曰：干字元才。才志弘邈，文武秀出。
注2；范晔后汉书。仲长统传：并州刺史高干，袁绍甥也。素贵有名。
注3：范晔后汉书。袁绍传：臣备公族子弟，生长京辇，颇闻俎豆，不习干戈；加自乃祖先臣以来，世作辅弼，咸以文德尽忠，得免罪戾。臣非与瓒角戎马之势，争战阵之功者也。
高干于汉末乱世中因家族姻亲的关系很自然选择了袁绍为主。人生倘若如戏，仕奉袁氏即是高干一生主要的曲目。不知道是否从小跟随袁绍，随其于洛都，这种可能性也有，其舅父袁绍姿貌威容，爱士养名，既累世台司，宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭。不过高干第一次隆重登场还是公元191年替袁绍说服韩馥让出冀州主导权。当时的袁绍驻军于廷津，用耿武等人的话说是孤客穷军，仰馥鼻息，急需取得冀州作为根据地，遂以逢纪之谋，借公孙瓒雄兵造势，武备即举，继之以辨士口才。袁绍为此精心挑选出强大、值得信任的游说团前往邺城，根据资治通鉴，名单如下：高干、辛评、荀谌、郭图。后三人都是颍川名士，袁绍心腹谋士。以高干为首，除了亲戚关系，是对高干能力的一种肯定。高干等先以局势恐吓韩馥，达到先声夺人的震慑效果。（注4）韩馥果然畏惧，反向游说团求问，落入高干等人精心炮制的圈套里。后面展现辩才的人是荀彧的四兄荀谌，韩馥答应让出冀州。高干一行圆满完成任务，为袁绍构筑河北霸权奠定了基础。
接着袁绍据冀州为本营，以沮授取河北四州争天下的战略为规划，向青、并、幽扩张，与公孙瓒、黑山贼等激战连连。这些战役没有描绘高干的功绩，但是高干一直留在袁营是可以估测的。按资治通鉴的说法，公元193年出袁谭为青州刺史，开始了袁绍集团的“分封”体系，亦对高干后半生产生深远影响。根源在于袁绍择嗣倾向，当时袁绍三子袁谭、袁熙、袁尚。绍妻刘氏偏爱袁尚，向袁绍吹枕头风，袁绍也因为袁尚美姿容想传嗣于他。而当时嫡长制占据统治思想，立袁尚阻力很大，袁绍的对策是将袁谭过继给兄长，让他出居青州。沮授表示反对[注5]，一是要袁绍早定嗣位，二是应当立袁谭为嗣。沮授立袁谭的意愿表述的很隐晦，“年均以贤，德均则卜”，其实这话出自左传，前面还有一句无则立长，而袁谭长而惠，能力突出（后来入主青州，北排田楷，东攻孔融），显然沮授属意袁谭。而袁绍为了应付臣子，启“分封”制度，欲令诸子各据一州，以视其能。用才能挑选接班人，显然是借口。但是这个借口除了消除士林舆论之外，袁绍也有自己的打算，即采用周代分封的模式来巩固袁氏统治。在袁绍理想的蓝图里，袁尚据本州为君，袁谭、袁熙、高干各据一州作为“诸侯”和睦拱卫君主。分封制度有利弊，汉代七国之乱就是弊端的体现，就袁氏后来的结局来说，是因为袁绍死前没有明确接班人，袁尚、袁谭又各为臣子离间，才酿成二袁互伐的悲剧，至于袁熙、高干等为袁氏戮力抗曹，在袁绍死后还坚持数年，不能说“袁氏分封”全部是失败之举。
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