顺治十一年（1654年），南明定西侯张名振、监军张煌言曾三次率军攻入长江口。一月，南明军乘船溯江而上，到达镇江附近的瓜洲、金山等。四月，南明军再次入长江，直至镇江、仪真（今江苏仪征），离江宁更近了一步。十二月，张名振等人率船400余艘一直抵达江宁城北的燕子矶一带。清军早有防备，一番激战后，明军退回崇明岛。三“探”长江虽然并未取得大的战果，但南明方面采取敌进我退、敌退我进的海上游击战，令清军完全处于被动挨打的不利态势，无可奈何。
为巩固江宁等地防务，顺治十二年（1655年），清廷将储藏在江宁仓库中的“杀手锏”武器——红衣大炮搬出来安放到镇江的炮台。清廷还没有料到，一次更大规模的长江战役即将来临。
出师不利 郑成功船队溺死八千人
顺治十五年（1658年），清军集中主力在云贵一带围剿南明永历政权，东南一带防守较为空虚。郑成功料想江宁防御薄弱，决定利用这一有利战机，全力进攻江宁，并于八月率船队由舟山北上。
然而，郑成功的船队长期活动于福建海域，对浙江海域并不熟悉，再加上天有不测风云，船队航行至羊山（今浙江舟山大洋山岛）海域时，遭到台风袭击。
从八月初九至十一，狂风暴雨一直没有停歇。
面对陌生的海域和未能预料的台风，郑成功的船队一下子陷入了绝境。舰船在巨大的风浪中不堪一击，有的直接葬身鱼腹，有的四散漂流，有的则在大陆海岸搁浅。郑军官兵和家眷伤亡惨重，仅溺水而死的就有8000余人，其中甚至还有郑成功的妃嫔和3个儿子。
这次猛烈的台风阻止了郑成功北上的步伐，也暂时化解了清军面临的危局。
再次北上 基本消灭了清军海上力量
顺治十六年（1659年）五月十三，郑成功再次率领大军从浙江沿海出发北上。此时，郑军共有大小舰船3000余艘，兵马10余万。他首先攻占定海（今浙江舟山），全歼了清军定海水师，焚毁船只100余艘，基本消灭了清军的海上力量，也解除了进军长江的后顾之忧。
五月十九，郑军抵达吴淞口，郑成功派人秘密联络守卫此地的清朝苏松提督（相当于军分区司令）马逢知。马逢知一直对清廷心怀不满，主要是因为清军的军制问题。清军主要分为八旗军和绿营军两个系统。八旗包括满洲八旗、蒙古八旗和汉军八旗，是清朝皇帝们最为信任的嫡系部队。绿营又称“绿旗”，清初时大多由原明朝降军改编而来。绿营的人数虽然远超过八旗，但得不到满清政府的真正信任。因此，在武器装备、军饷待遇、军官升迁等方面都不如八旗军。因此马逢知作战时消极怠工，只求保存实力。
六月初一，郑成功到达长江江阴水域，清军紧闭城门，不敢出战。郑成功越过江阴溯江而上。六月十六攻下瓜洲，六月廿二镇江知府戴可进开城投降。郑成功大军顺利打开了通往江宁城的锁钥。
攻占镇江之后，郑成功的部将甘辉建议立刻派兵从陆路抄近道日夜兼程直取江宁。当时清军刚刚大败，士气低落，江宁“城大兵单”，是进攻的最佳时机。但郑成功却认为江宁早晚是自己的囊中之物，对甘辉的建议不以为然，坚持以舰队为核心，稳扎稳打逐步推进。
当时的郑成功并未意识到，稳扎稳打的战术并不适合从镇江到南京的水文条件。此处江面狭窄，水流湍急，古时从镇江漕运至南京，在这段江面上常有运船翻覆。而郑军的海船体型庞大，运转笨重，在江面上逆水而行，很多时候只能靠人力从岸上牵拉前进，速度极慢。从镇江到江宁的短短距离，他们足足用了10多天，攻取江宁的第一个战机就这样错过了。历史证明，郑成功成也水军，败也水军。
扎83座营寨，包围江宁城北和城西
六月廿六，郑成功军前锋进抵江宁城下。但直到七月初七，郑军主力才乘船到达江宁城北的观音门外。观音门坐落于燕子矶附近，是明代南京外郭18座城门之一，距离江宁主城尚有一段距离。初九，郑军船只进泊江宁城西北角的仪凤门外江边。初十，郑军大队人马上岸，在仪凤门外扎营。
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