第一段情史：王志文
许晴从小跟姥姥长大的，在外交学院学习，姨夫姨妈都是外交官，她的爸妈是军人，他们从小就不希望她做这行。可是高考后许晴同时接收到了外交学院和北京电影学院的通知书，但是为了初恋，许晴毅然决然的选择了北京电影学院，这个他就是王志文。
1992年许晴拍摄电视剧《皇城根》与王志文相恋，许晴的父母都是军人，她与王志文恋爱的时候就与父母和姐姐住在一个部队大院里。王志文经常开一辆奔驰轿车来接她，1994年，许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》，之后王志文突然离开了北京，回上海发展事业，他们的恋情也戛然而止。
第二段情史：刘波
90年代，许晴又恋上了商人刘波。刘波是个少有的奇才，他在14岁就考入了武汉大学中文系，15岁出版过两本个人诗集，大学毕业后又拿到了硕士文凭，之后又考上北大哲学系的博士生，师从季羡林先生学习东方哲学，后来当老板做起了生意，并且身家丰厚，许晴十分喜欢这种青年才俊。然而，当时的刘波已经结婚了，并且有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了，才答应了刘波的离婚请求。1999年，刘波和许晴走到了一起。后来身为“文化金融两栖大亨，诚成文化董事长”的刘波欠债数亿，在“监视居住”突然潜逃，许晴则撇清关系，表示已经3年多没有联系了”。在2014年的采访中，许晴否认曾与刘波结婚。
第三段情史：王雪冰（绯闻）
2006年，许晴曾传出与某银行高官的绯闻。传闻称，该高官不仅对她实行“银弹攻势”，还要与妻子离婚。后来该高官走上犯罪道路，并被判刑。此后，金融界里的人戏称她为“行母”。对于这一传闻，许晴曾多次否认。在2014年的一个采访中，许晴对“行母”称号做出回应：“他们扣的这个东西很有意思。我就觉得很可笑，大家喜欢这样去玩味就去玩味吧。那至于这是个什么事实，我们的律师都已经说了，但是说这个东西有用吗?不想相信的，你再去说他也不相信，觉得这样才快乐，才无限的享受，那你就去满足他吧。”
45岁的许晴承认依然单身。谈起爱情，她表示：我觉得一天都不能缺少。我肯定有爱。”对于婚姻，她觉得“孩子就是婚姻”：“婚姻不是用那张纸来证明的，孩子才是。每段恋爱你都认真过了，跟体验婚姻有什么区别?我觉得恋爱了，你们共同生活了，一年两年三年也是婚姻，为什么大家老是盯着那么一张浅薄的纸，这是让我挺不屑的。”
2014年6月，许晴接受了《人物》杂志专访，其中她提到了那段与王雪冰(原中国建设银行行长，后入狱)的“绯闻”，他俩只是朋友关系，并透露王雪冰出狱后曾联系过她。
2002年，王雪冰被捕。此后，许晴是王雪冰情人的传闻流传甚广，她被称为“行母”。只要她出演一个新戏就会被翻出来一次。许晴的一个律师看不过去，到法院调出了王雪冰的案宗，案宗上，王雪冰承认自己有3个情人。但律师告诉许晴，这些女性的名字都不能报，她们都还跟别人有关系。
2006年，记者卓伟综合已有报道、传闻信息，并做了一些采访，写了一篇有关许晴人生经历的文章。
卓伟对记者说，许晴的律师给他打电话提出抗议，“并不是因为王雪冰这个事儿，而是因为她父亲的事儿”。卓伟去了许晴父母所住的大院询问了她父母的婚姻情况，文章中提到许晴父母离异，父亲与一个比他小20多岁的保姆结婚。许晴通过律师客气地提出抗议，说这个是完全失实的，她父亲只是对保姆、下属、警卫员都特别好而已。
三四年后，卓伟偷拍许晴，那时许晴跟卓伟通过一个电话，“态度也挺诚恳的”，这次许晴提了一下王雪冰的事，“就是说这个女明星另有其人，然后她为那个人背了不少年的黑锅，但是那个女明星是谁呢，她也没有说。”
许晴告诉记者，前年她接到一个朋友的电话，朋友在电话里让她跟另一人通话。你知道我是谁吗?对方问。我不知道，许晴说。对方说他是王雪冰。“当时他刚出狱。”许晴回忆。
许晴说，雪冰哥你简直害死我了，对方笑着表示网上的新闻他都看过了。他看到许晴在《鲁豫有约》中直面质疑，他觉得这个女孩坦荡极了。
“但有一点我要跟你纠正错误，”许晴重复王雪冰的话说，“你说咱们俩没单独在一起过，你忘了，在xx那个院子里，咱俩打过乒乓球啊……旁边应该没人啊，至少两分钟、五分钟没人啊。”
刚传出这个绯闻时，许晴埋怨过，会不会是王雪冰自己在吹牛。听到王雪冰这么说，许晴一下子释然了。
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