二十世纪初，对性的解密和重新认识正开始，但社会仍是保守。因为大量有伤风化的题材，席勒不仅被控告创作色情艺术，还因为雇用裸体模特而被控勾引未成年少女，遭逮捕入狱。尽管在法国，像莫迪里阿尼和罗丹这样的艺术家都在探索情欲的主题，但席勒却是二十世纪初期少有的一边直接表现情欲、一边又表现得如此苦痛的艺术家。他毫不遮掩性的重要性，但又在画布上表明了欲望的本质——无论是何种欲望，都是从死亡之根生长出来的枝条。
1915年，席勒创作了两幅立场暧昧的作品。一幅是收藏在维也纳奥地利画廊的《死神与少女》，是献给他多年的情人和模特维拉妮·诺依齐的作品，另一幅是描写他与新婚妻子伊迪丝·汉斯的《拥抱》。创作这两幅作品的初衷就是他在这一年抛弃少女时期就与他厮守的情人维拉妮，决定与伊迪丝结婚。《拥抱》用铅笔描绘了妻子对自己强烈的感情和依恋。《死神与少女》则几乎完全沿用了克林姆特式的构图，画面里的死神是席勒自己，少女则是旧情人，两者难分难舍，依恋纠缠，女孩环绕死神的手臂成为骷髅。爱欲和死亡是一块硬币的两面，他一直在抛掷这块硬币。
席勒油画作品的关键并不是肉体的裸露，而是他经常采用令人战栗颤抖、毛骨悚然的线条，所表现出的一种力。虽然他的线稳定有力，但仍有一种装饰的感觉。《拥抱》是席勒逝世前一年的油画作品。这幅作品有着很强烈地表现主义精神，是能代表席勒艺术风格的重要作品之一。
在线条方面，席勒的天赋要高于他的老师克里姆特。克里姆特善于用流畅的线条表现女人的柔美体感，如《贝多芬墙角壁画草图》中的女人体。而在席勒的素描人体中，画家更喜欢主观地使用线条来强调形体的骨感，表现人体上起伏的结构，用一种极近立体解构主义的形式来捕捉形体。如1917年的《拥抱》中线条的运用达到了一种极致，一对恋人紧密拥抱着躺在那里，人物线条流畅，构图动感，且集中突显了人物起伏的几何形体。
