(吴敏树语)正月中我曾去你家（指毛西垣）过访住了一宿，以悲伤的样子写了一首短诗说：“一世遂为别，百年长独嗟。乱离儿女在，今夜宿君家。”（见文录卷六《与熊秋佩书》）
（吴敏树语）庚申首春仍以公事入城，久雨甚寒，逮清明始晴，归游乡村中，意始畅然，作五绝句《今年春雨作寒甚》、《白叟渡前春水生》、《爱趁山边与水边》、《塘上好风吹钓丝》、《割肉家家祀社神》。
平江李次青将军拿着曾国藩命令来到岳阳，叫吴士迈招募乡勇跟随大军作战，吴敏树致信曾国藩，议论曾国藩去年寄来的书信和堂弟从军的事。
二月二十七日卯时，次孙期埙（昌煌之子期塤，字鸣和，号仲篪）出生。（见《吴氏族谱》）
春末，（吴敏树语）往岁，芝房都门赠余诗联云“别裁定我苍筤集，方驾何人柏枧翁”。盖芝房尝委余定其诗，余直以鄙意所可否于古人文章者与之，芝房不以为妄，尽如所论。苍筤其集名也，柏枧翁，上元梅先生伯言，古文盛有名，又余辈宿知爱者。今此联尚悬余壁间，而芝房没一年矣，怆然对之，即题其侧。作诗《芝房旧赠诗联书后》。
英法联军火烧北京圆明园。
堂弟吴士迈招募三千乡勇，追随曾国藩参加对太平军的作战，作文《行军私议》。吴敏树认为，如何对待太平军挟制之下的老百姓是一个很重要的问题；官军应该静处如处女，行起如脱兔，这是行军最重要的一条；带兵还要严明整齐有威信；要慎用间离手法；把古代名将带兵打仗的事聚在一起编一本书是个好办法。
致信曾国藩（《庚申上曾制府》），说写文章的事，竭力推荐从弟吴士迈的军事才能。
致信熊秋佩（《与熊秋佩书》），吴敏树说：癸丑那年冬天，阁下您偕同王云湖来吊毛西原的丧礼，绕道来我家过夜，当时虽然经过贼寇骚乱之后，而我家房子还没有遭到毁灭。我们挑灯饮酒，一起悲情地诉说世事艰难，感慨毛西原的已死不兴起了。王云湖因此雄健而豪爽地取下帽子，他的头发都白了，精神充满生机还不肯有少许的衰老。现在内乱外患所造成的灾难一天比一天深重，老弟我也隐遁起来，仅仅剩下一个王云湖，谁知他又因为患病死了。
（吴敏树语）咸丰庚申夏，金陵师溃，吴门诗人陈君梁叔时管记张提帅所，死焉。
是年，好友陈梁叔死于金陵战乱。（见文录卷八《梦二友辞》）
友人李皋门族上修成族谱，请吴敏树为其写序，故作文《李氏族谱序》。李氏一门读书的功效，到现在卓异特出看得见的就这样，我为他们族谱写序，也就是为什么代他们说话。
六月，郭嵩焘南归，经过岳州郡城，去捐局访问吴敏树，吴敏树已回到乡间，未能见面。（见文录卷六《与郭筠轩》）
致信王子寿（《与王子寿》），议论目前战局以及二人分别后情况，说自己现在丢弃诗书，以钓鱼度日。
长子念谋以大挑一等分发直隶，改派安徽英山候补知县。
十月二十八日，江苏阳湖人赵烈文惠甫（曾国藩幕僚）作客湖南，吴敏树在长沙认识了他。惠甫通达聪慧多文采，他是康熙朝名臣尚书赵恭毅公的六世孙。
冬，吴士迈在大营拜见曾国藩。
十一月初二日，设酒款待赵烈文，郭嵩焘等人作陪，作诗《长沙赠赵惠甫烈文》。（吴敏树语）到我长大后读书，稍知赵恭毅公任巡抚时，行省刚开始移到长沙，名称还叫偏沅，他颁行大政，有削除国朝之初没有消除的钱粮积弊，严厉揭发州县贪官罪状和倡导建议湖南湖北的乡试分在武昌和长沙两地进行。雍正朝时，后面的巡抚竟然上奏皇帝颁行湖南湖北分开考试的建议，湖南从此以后就多了事变，这都是从赵恭毅公开始的。于是我写歌诗赠送给惠甫作分别的纪念，大意是叙述赵恭毅公爱护百姓造就学业有成的士子的功效。到如今粤贼祸乱中国，湖南学子民众，慷慨赴死，首次提出募勇抗贼，以报效国家，寻究根源就在于赵恭毅公，用来多多勉励惠甫。
十一月二十八日，赵烈文至鹿角，又至吴伏一拜见吴敏树，吴士迈亦在座。次日，吴敏树回访赵烈文于鹿角。
十二月初一日，吴敏树与堂弟吴士迈再次拜访赵烈文。
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