憨一个意思是痴呆，另一层意思是天真、纯朴。史湘云的“憨”俨然是后者，更有一种天真、可爱的意思在内。
湘云也是《红楼梦》中非常讨喜的一个角色，“幸生来英豪阔大宽宏量”，史湘云的豪爽，率直和可爱是最让人喜欢的性格特质。即使现代人也非常喜欢这样的性格，无论男孩女孩，湘云都是一个绝对的好闺蜜。
在凤姐比黛玉是小戏子的时候，其他人都知道但不敢说，只有湘云嬉笑无忌，夺口而出；香菱学诗，湘云与之探讨，昼夜不停，在她的眼里没有尊卑上下；湘云喜欢吃肉，喝酒，作诗，喝醉了躺在山石上沉酣一梦，尽显魏晋名士风采。
常言道“心底无私天地宽”，说的大概就是史湘云这种人吧。正因为湘云的性格光明磊落，才能喜怒出于胸臆，不偷奸，不耍滑，不藏私，因此大家也都理解史湘云的憨和直，不会生她的气。
有时候想，史湘云和林黛玉的命运差不多，父母在幼年早亡，过着寄人篱下的生活；而林黛玉有贾母的关心和庇佑；史湘云却在叔叔婶婶家里讨生活，从文中看似乎对之并不好，还要夜间赶针线活。可是史湘云每天开开心心，能给别人带来快乐和健康；而林黛玉整天伤春悲秋，以泪洗面。看起来史湘云的胸怀可比林黛玉大多了。
抱朴守拙，大智若愚。最高的境界是踏雪无痕，最厉害的武功是无招胜有招。史湘云的“憨”正是其可爱之处，也是其生存之道。
什么样的环境塑造什么样的人，如果把黛玉放到贫寒之家，大概就是又一个鲁迅笔下的“圆规”，把王熙凤放在寒窑，大概就是分斤拨两的泼辣妇人，李纨不是说幸亏生在豪门大户做小姐，不知道怎么贫嘴讨嫌人呢！
史湘云这样的可爱的女孩子真的不应该有这样的命运，她如果在现在，应该是人见人爱的开心果，是男女朋友的好闺蜜，一定会收获甜美的爱情和玛丽苏一般成功的事业。
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