1928年，“寒之友社”的社员经亨颐、陈树人、于右任和何香凝在南京中山陵谒陵后，合作绘制“岁寒三友”题材，即1928年版本的《松竹梅》。《松竹梅》是合作绘画中最受关注的代表作，经典的四人合绘并非独一无二，传世的《松竹梅》有许多件，其中何香凝美术馆收藏有两幅，其一是1928年何香凝画梅、经亨颐画竹、陈树人画松、于右任题诗的作品，另一件是1936年何香凝画梅、经亨颐画松、陈树人画竹、于右任题诗的作品，题画诗都相同：
紫金山上中山墓，扫墓来时岁已寒。万物昭苏雷启蛰，画图留作后人看。
松奇梅古竹潇洒，经酒陈诗廖哭声。润色江山一枝笔，无聊来写此时景。
诗文十分应景，“经酒陈诗廖哭声”指的是经亨颐酒量过人，陈树人诗文奇秀，而廖仲恺已捐躯报国。《松竹梅》乃“何画于题”代表作，亦是寒之友社合作绘画中的关键点和经典审美意象。1928年间于右任频繁参加寒之友社雅集，与左派诸人志同道合，谈议时事。
松竹梅 何香凝、经亨颐、陈树人绘，于右任题
1928年 137×34cm 水墨纸本 何香凝美术馆藏
此时寒之友社诸人常以岁寒题材的合作绘画寄托高洁情操，何香凝绘制、柳亚子题跋的被称为“何画柳题”，数量最多，与于右任、经亨颐合作的分别被称为“何画于题”“何画经题”。“何画于题”亦有相当影响，创作数量超过“何画经题”。对此郁风曾指出：“在画上题诗最多的是柳亚子先生，其次便是于右任了。但是二人的操守不同，虽然于右任在何先生的其它画上题句一再赞颂'人中有松柏，天下无岁寒’'光明磊落经百变而愈见精神，真天下之至友也’”。那么，是什么样的事情导致于右任曾与寒之友们一度走远呢？
松 何香凝绘、于右任题 1929年
147×39cm 水墨纸本 何香凝美术馆藏
寒之友社的交往中，于右任比较特殊，据廖承志回忆于右任在第一次合作《松竹梅》之后六年，因替国民党政府写诗劝告何香凝出山而遭到疏远。具体情况如下：
为谁来补破河山 何香凝绘、柳亚子题 1934年
132×55cm 水墨纸本 何香凝美术馆藏
1934年，柳亚子为何香凝山水画《为谁来补破河山》题诗：“为谁来补破河山，腕底烟云未等闲。收拾雄心归淡泊，时时曳杖款荆关”，语气流露出对政府的不满，及与蒋介石政府彻底决裂的态度。于右任不请自至，在何香凝、王一亭合绘的《青山瀑布》中题诗：“能为青山助，不是界青山。出山有何意，声流大地间”，劝说诸友与国民党政府化干戈为玉帛，从此嫌隙产生，于右任与寒之友渐行渐远渐无书。
青山瀑布 何香凝、王一亭绘 于右任题
1934年 165×82cm 水墨浅设色纸本 何香凝美术馆藏
1936年，国运殆如累卵。11月，何香凝为筹集抗战经费，在南京组织国难书画展览会义卖活动。于右任闻讯而来与何香凝、陈树人、经亨颐又合作“岁寒三友题材”20余幅，即1936年版本的《松竹梅》。1936年的《松竹梅》中于右任落款是“十七年一月作于南京。廿五年十一月又同作。右任。'颐渊画松''香凝画梅''树人画竹'”。八年后书风画风均发生细微变化——1928年画中，何香凝的梅注重用笔，追求书写意味；经亨颐的竹似嫩而实苍；陈树人的松笔力虬髯；于右任的行书秀丽飘逸。
1936年画中，何香凝的梅更加注重渲染，注重用墨技巧；经亨颐转而画松，金石意味透纸背；陈树人画竹用笔温文而含蓄；于右任的行草疏朗不羁，气息充盈。1928年之画气息温和，1936年之画略显恣放，代表了两个时期的风貌，各有千秋。单从于右任的书写状态判断，1936年的合作显然有“救急”和“赶场”的匆忙，只因不及八年前的从容不迫，由于创作量太大，甚至忙中出错，但也给“隔海唱和”埋下伏笔。
松竹梅 何香凝、经亨颐、陈树人绘，于右任题
1936年 143×47.4cm 设色纸本 何香凝美术馆藏
1928年版《松竹梅》因具备谒陵的特殊意义，属于即兴创作，仅创作一幅，故由何香凝珍藏，并钤刻其私人印鉴，带有“偶发性合作绘画”的性质。1936年的《松竹梅》是为募捐而作，准备充分，故该体例的《松竹梅》创作达20多幅（广东省博物馆亦有收藏），在印章方面也众人齐备，是为筹款而进行的流水作业，是“有组织性合作绘画”。
四人合作此题材的醇熟程度，彰显了诸位游刃有余的笔墨修养，反映出寒之友社诸人合作绘画中的随机应变能力与灵活组合水准，虽体例相似，但落笔布局之时具体面貌却各各求变、绝不雷同。义卖中“岁寒三友题材”合作绘画因意义独具，被社会各界抢购一空。冯玉祥、马超俊、杨杰、梁寒操、李宗狱各买一幅，钱大钧夫人购得两幅。所得款项悉数捐助救国会，支持抗日大业。
