哈利的“姐弟恋”情史丰富,爸爸还曾爆料他喜欢30多岁的轻熟女,好友的妈妈也收过他下流露骨的简讯,2011年1世代刚红时,他正热恋已婚的32岁英国DJ露西-荷洛宾(Lucy Horobin),当时他还没有成年害女方被粉丝辱骂,2012年又再和泰勒丝大谈姐弟恋,但因太花心被狠甩,日前又被英媒报导追求33岁的金柏莉(Kimberly Stewart),对方曾与坎城影帝班尼丘戴特洛发生数次关系后怀孕,但她因不想绑住班尼丘独立抚养1女。
据媒体报导,25日哈利与金柏莉以及女方家人在洛杉矶共进晚餐,女方爸爸是也谈过不少姊弟恋的“摇滚公鸡”洛史都华(Rod Stewart),用餐时他和金互动相当亲密,餐后赴女方家里过夜,隔天2人一同外出买早餐,但为了避人耳目,金则躲在后座,可见2人关系匪浅。