关于“二百五”的来历，有种种说法：
其一，说战国时期，纵横家苏秦说服韩、魏、赵、齐、燕、楚六国结盟抗秦，受到了各大国君王的赏识。正当苏秦在齐国积极效力时，却被一个刺客刺杀。齐王下令捉拿凶手，但他用的是“引蛇出洞”之计——将苏秦的头悬于城门口，并张榜“苏秦内奸，死有余辜。今幸有义士为民除害，大快人心”，他还下旨重赏义士黄金千两。此榜一出，果然有四人前来领赏。齐王问：“千两黄金，如何分法？”这四个人不知中计，说：“好办，每人都是二百五。”齐王拍案大怒：“把四个二百五推出去斩了！”从此民间便以二百五的说法来形容那些傻瓜、笨蛋。
其二，说唐朝时长安京兆尹权势很大，出巡时仪仗队伍庞大。走在最前开路的小吏官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长杆驱赶行路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众称两个人亦为伍佰，于是每人就成了二百五，因为他们每人手中持一长杆，所以又称他们为二杆子。今天，二百五、二杆子都是莽撞、无礼、粗鲁者的代名词。
其三，说一人有两个儿子，分别取名为成事、败事。一天此人要出门，他就给两个儿子布置学习任务，大儿子写300个字，小儿子写200个字，结果他大儿子少写了50个，而小儿子却多写了50个。父亲回来检查完成的情况，母亲说：“成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
还有另一种说法，是与推牌九有点关系。牌九是旧时一种赌具，其中的牌有“二板”（四个点）和“幺五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，它什么牌也“吃”不了，所以人们就用“二板五”这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人，时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
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