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冯梦龙小说中的唐伯虎一笑姻缘点秋香，他腰缠万贯，白面朗目，妻妾成群，是风花雪月锦绣陪衬之中的翩翩浊世佳公子，尽得妇孺皆知。
历史上的唐伯虎生活清贫且命途多舛，穷愁、厌世、潦倒伴随其一生，却为后人留下了近600首诗歌佳文，大量书法、绘画，不论山水、人物、花鸟无不精妙，工“春宫”戏谑留得一生风流，诗文中任逸不羁，颇嗜声色的性格，不徒有“江南第一风流才子”虚名。
唐伯虎生于明宪宗成化六年庚寅年，故名唐寅，排行老大，古之称老大为“伯”，生肖属虎，字“伯虎”文徵明的官宦门第，又不同于沈周的书香世家，唐寅家是吴趋里的一户普通商贾，父亲唐广德经营肉铺兼酒馆，深知“万般皆下品，惟有读书高”，为了使儿子日后发达，专门为他请了举业师。
唐寅天资聪颖，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试第一名轰动了整个苏州城。少年才俊，父母供养，娶妻成家，可称安逸。
正当弱冠之年意气风发时，不料父亲突然中风过世，母亲随之而去，妻子产后又离世，“父母妻子，蹑踵而没，丧车屡驾，黄口嗷嗷”后幼子夭折。刚出嫁不久的妹妹不幸意外身亡。至亲相继离去给了唐寅致命的打击，家道顿时衰败，越发的意志消沉。在好友祝枝山的规劝鼓励下，唐寅重拾古文，发愤苦读下潜心读书。
29岁时唐寅乡试又中第一名“解元”。正当“一朝欣得意，联步上京华” 踌躇满志，第二年赴京会试时，因牵涉科场舞弊案“至于天子震赫，召捕诏狱”而断绝了仕途之路。
在给好友文徵明的信中曾倾诉屈辱与痛苦“……自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归……海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”
唐寅耻于判吏，几近周折证实无罪，释狱后不久而归，才子遭此剧变，无限光明的前程变成过眼云烟，世态炎凉。
落魄潦倒，续弦何氏离他而去。一连串大打击让唐寅措手不及，科举家难使之益发颓唐，悲恸之余心灰意冷，取佛教中“一切有为法，如梦、幻、泡、影，如露亦如电”自号“六如居士”，放弃追逐功名利禄，致力丹青。
31岁时开始千里壮游，远游闽、浙诸山，湘、赣诸水。贫困之下，卖画为生。他饱览了南方的名川大山，胸中充满千山万壑，游历经历也为他日后潜心研习绘画打下了坚实的基础。
唐寅虽师从周臣，从周臣那里学到脱胎自南宋李唐、刘松年的风格，但是，唐寅更凭借着自己深厚的文学素养和他风流洒脱的天性在笔墨上显现出奔放不羁、挥洒自如的个性，这从他的一些山水画作品中可以窥见一斑。
正德9年（1514年）他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现宁王蓄谋政治，遂佯装疯癫，脱身回归故里。人生不向花前醉，花笑人生也是呆。
弘治十八年（1505），唐寅36岁，续娶沈氏，选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。
明嘉靖二年（1523），唐寅54岁，绝笔“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。” 以文名天下，嬉笑怒骂，皆成文章，花落水流，一片自然。将车马权贵视如尘土，将酒盏花枝分者奉为天人，自有傲骨。
唐寅到了晚年，家里变得“僮仆据案，夫妻反目，归有狞狗，当门而噬”。画家在给文徵明的信中说：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归，海内遂以寅为不 齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”可谓晚景凄凉。
疯颠也好，痴狂也罢，花间饮斟，一生潦倒不负他才华横溢。
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