1891年出版《道连格雷的画像》引起极大的骚动,并受到媒体猛烈的攻击。王尔德也在该年结识艾尔佛瑞·道格拉斯爵士,悲惨的命运却就此开始。
天生漂亮异常的道林·格雷因见了画家霍华德给他画的和真人一样大的肖像,发现了自己惊人的美,又听信了亨利·华顿勋爵的吹嘘,开始为自己韶华易逝,美貌难久感到痛苦,表示希望那幅肖像能代替自己承担岁月和心灵的负担,而让他自己永远保持青春貌美。他的这个想入非非的愿望后来却莫名其妙地实现了。一天晚上他粗暴地对待了他所爱的女演员西比尔·苇恩,回到家里,发现那肖像上出现了残忍的表情。原来那肖像已开始随着道林·格雷心灵的变化而变化了。
英国评论家麦克思·比尔波姆说:“早在一八八零年以前美就存在,但让美登台亮相的却是王尔德。”王尔德作为英国唯美主义的先锋早得到了普遍承认。《道林·格雷的画像》是其代表作之一,它通过一个悲剧故事向我们揭示了具体的表象的美(毫无疑问王尔德从未能真正深入到美的本质,他始终在现象----即表象----徘徊),这种美唯一只能存在与悲剧中,作者借亨利勋爵的口阐述了此种观点:“在存在过的每一件精美事物的背后都有着某种悲惨的东西,最卑微的花朵在饱受苦难之后终于开放……”,悲剧成了美的内涵,是美的灵魂----即使并非本质。对于王尔德来说,美就是“比渔人在大海朦胧的光影里找到的珊瑚枝还还要红”的爱人的嘴唇,而这嘴唇必须连同头颅躺在银盘中才越发完美(王尔德《莎乐美》)。基于此立场,道林·格雷的一生必然是悲剧性的,他的灵魂在堂皇而伪善的谎言构筑的荒漠里逐渐变质、堕落,直至绝望,直至死亡。死亡并不是悲剧,绝望后的死亡才有可能成为悲剧的一部分。而故事中一个极其重要的人物,亨利爵士,他唯一所做的就是引导别人在腐化的价值观里绝望,这种引导由一些微弱的意识驱使(“他要设法支配他,……他要让那美妙的精灵归于自己”),但其发挥作用却只是纯粹的下意识行为,这与亨利爵士的生活理念有关,与他认真研究的伟大的贵族学术----如何绝对的游手好闲----有关,在他看来,“生活的目的却是自我发展,充分实现自己的本性要求”。