许攸是曹操一起长大的同窗好友，曹操幼时小名叫阿瞒，许攸一直都叫他阿瞒。直到曹操当丞相了，许攸还叫他阿瞒，曹操说，你怎么不叫我丞相呢，许攸说，我已叫习惯了，曹操也不再多说什么。
在非常重要的场合，许多大臣在一起商量军机要事，许攸还是不管不顾，直呼曹操阿瞒。有位大将军后来向曹操进谏：据我所知，我们那儿的民俗，小名只是小时候叫的，长大后，只有长辈才有资格叫，许攸这样叫丞相，未免有点不妥吧。曹操向那位进谏的将军说，我和许攸从小一起长大，有很深的交情，小时候，一天，我爬到树上摘桑葚，一个不小心，掉到了树下的池塘里，是许攸把不会游泳的我救起，许攸于我有救命之恩，没有他就没有我，既然他习惯了，也就算了，由他去吧！还有在官渡之战时，他从袁绍那儿带精兵良马投奔于我，助我一臂之力，使我大获全胜，没有他，就没有今天的丞相职位，与叫小名相比，你说孰轻孰重？那位大臣无言以对，默默退下。
一年，许都大旱，粮食大减，许多老百姓没饭吃，但是城中还有许多达官显贵不停的用粮食酿酒，夜夜笙歌，醉生梦死。许攸向曹操献计献策：全城禁酒。曹操命许诸等大将军日夜巡城，遇有饮酒者，格杀勿论。一个春风沉醉的夜晚，曹操邀许攸喝酒，许攸说，阿瞒，这样怕不太好吧。曹操说，我们悄悄的，别让人知道不就行了嘛。酒过三巡，许攸走在城中，微风拂面而来，全身的关节似乎都被打开了，好生惬意啊。这时，许诸大将军身骑白马，手执长剑，向他呼啸而来。大声呵斥，大胆，竟敢违抗丞相的禁酒令。许攸漫不经心的说，我与阿瞒饮酒，何罪之有？话音刚落，许诸长剑一挑，许攸如秋天的树叶，飘落到了地上。
许攸的葬礼上，最优秀的乐队吹唱着最哀伤的乐曲，全城老百姓，闻讯赶来，看看这个聪明绝顶的丞相的同窗。曹操痛哭失声，嘴巴蠕动着，谁也听不清他在说什么，经身边的人仔细辨听，只听见他说，以后到哪里找叫我阿瞒的人啊。看着他悲伤欲绝的样子，随从把他扶走离开。
行军主薄杨修是最后离开的，他走到许攸的棺木面前说了一句：许攸啊许攸，你是最聪明的人，也是最糊涂的人，曹丞相的话都听得啊！其实，杨修也是以五十步笑百步，他俩殊途同归，杨修至死也不明白，他是因为太聪明，而不懂得装糊涂，才走上不归之路。
总结历史，我们似乎是“事后诸葛亮”，一旦置身于局中，往往，该糊涂时却异常的聪明，该聪明时却犯起了糊涂，聪明与糊涂难以把握。所以郑板桥才会说，难得糊涂。但有一点该明白：在何时何地，何朝何代，关键是要能分清场合，不要以为功高盖主，为所欲为，也不要恃才无恐，忘了摆正自己的位置。
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